芴-2,7-二硼酸频哪醇酯 | 467219-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 芴-2,7-二硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 467219-11-0
• 化学式: C₂₅H₃₂B₂O₄
• 分子量: 418.149
• InChiKey: KGUOBHHBYYHMFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴-2,7-二硼酸频哪醇酯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,7-di([1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  共轭聚轮烷的合成。

  摘要：

  一系列的共轭聚轮烷绝缘分子丝是通过水性Suzuki聚合反应合成的，利用疏水键合促进环糊精单元的穿线。这些聚轮烷具有基于聚（对亚苯基），聚芴和聚（二亚苯基-亚乙烯基）的共轭聚合物核，每个重复单元穿过0.9-1.6个环糊精。庞大的3,6-萘二甲酸萘端基可防止大环从共轭聚合物链上滑落。透析实验表明，仅当使用较小的塞子时，环糊精才会脱螺纹。MALDI TOF质谱可检测多达十个螺纹环糊精的低聚物，并揭示某些缺陷的存在，这些缺陷会导致硼酸的氧化均偶联。重均分子量通过分析超离心法测定，证明了逐步增长聚合的效率足以达到高达约20个重复单元（84个对亚苯基）的聚合度。这些聚轮烷的荧光光谱表明，带螺纹的环糊精大环的存在降低了共轭聚合物π-系统的柔韧性。当共轭聚芳族核穿过α-或β-环糊精时，溶液和固态光致发光量子产率都得到提高，与相应的无螺纹聚合物相比，聚轮烷的发射光谱发生了蓝移。发射光谱中0-0跃迁的权重越大

  DOI：

  10.1002/chem.200305245
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二碘芴 、 频那醇硼烷 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到芴-2,7-二硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  各种低聚芴分子间相互作用的光谱研究：发光聚合物的前体

  摘要：

  详细分析 2,7-双(苯)-9,9-二辛基芴 (PFP​​)、2,7-双(联苯)-9,9-二辛基芴 (BPFBP)、2,7- 的光学和光物理性质报道了各种环境中的双（2-噻吩基）-9,9-二辛基芴（TFT）和2,7-双-（2,2'-二噻吩-5-基）-9,9-二辛基芴（BTFBT）。根据每个衍生物在电子基态和第一激发态中采用的构象，获得并讨论了在烷烃基质中分离的自由分子的光学性质。此外，构象变化是在 77 K 下在异戊烷玻璃中以高浓度观察到的光学变化的原因。所有低聚芴在 77 K 下的高量子产率表明不存在淬火效应，例如激子效应或聚集效应。基质和玻璃环境中相似的光谱和光物理特性可以通过在芴部分的 C-9 位上由长辛基链引入低聚芴中的无序来解释。为了研究固态分子间相互作用的影响，我们记录了这些衍生物薄膜的光谱。固态中大量红移的发射带不能用构象变化来解释，它起源于处于松弛 S 1 状态的共轭低聚物的

  DOI：

  10.1021/jp0143544

文献信息

• Discovery of Ledipasvir (GS-5885): A Potent, Once-Daily Oral NS5A Inhibitor for the Treatment of Hepatitis C Virus Infection
  作者：John O. Link、James G. Taylor、Lianhong Xu、Michael Mitchell、Hongyan Guo、Hongtao Liu、Darryl Kato、Thorsten Kirschberg、Jianyu Sun、Neil Squires、Jay Parrish、Terry Keller、Zheng-Yu Yang、Chris Yang、Mike Matles、Yujin Wang、Kelly Wang、Guofeng Cheng、Yang Tian、Erik Mogalian、Elsa Mondou、Melanie Cornpropst、Jason Perry、Manoj C. Desai

  DOI：10.1021/jm401499g

  日期：2014.3.13

  A new class of highly potent NS5A inhibitors with an unsymmetric benzimidazole-difluorofluorene-imidazole core and distal [2.2.1]azabicyclic ring system was discovered. Optimization of antiviral potency and pharmacokinetics led to the identification of 39 (ledipasvir, GS-5885). Compound 39 (GT1a replicon EC50 = 31 pM) has an extended plasma half-life of 37–45 h in healthy volunteers and produces a

  发现了一类具有不对称苯并咪唑-二氟芴-咪唑核心和远端[2.2.1]氮杂双环系统的新型高效NS5A抑制剂。抗病毒效力和药代动力学的优化导致鉴定出39 种（ledipasvir，GS-5885）。化合物39 (GT1a 复制子 EC 50 = 31 pM) 在健康志愿者中具有延长的血浆半衰期 37-45 小时，并且在口服剂量为 3 mg 或更大且每天一次的单一疗法中产生快速 > 3 log 病毒载量降低在基因型 1a HCV 感染患者中给药。39已被证明是安全有效的，当与具有互补机制的直接作用抗病毒药物联合使用时，SVR12 率高达 100%。
• Unveiling Extreme Photoreduction Potentials of Donor–Acceptor Cyanoarenes to Access Aryl Radicals from Aryl Chlorides
  作者：Jinhui Xu、Jilei Cao、Xiangyang Wu、Han Wang、Xiaona Yang、Xinxin Tang、Ren Wei Toh、Rong Zhou、Edwin K. L. Yeow、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.1c05994

  日期：2021.8.25

  5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene (4CzIPN), have been widely applied in photoredox catalysis and used as excellent metal-free alternatives to noble metal Ir- and Ru-based photocatalysts. However, all the reported photoredox reactions involving this chromophore family are based on harnessing the energy from a single visible light photon, with a limited range of redox potentials from −1.92 to +1.79 V vs SCE

  自 2016 年张的开创性工作以来，供体 - 受体氰芳烃基荧光团，如 1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯（4CzIPN），已广泛应用于光氧化还原催化，并用作贵金属 Ir 和 Ru 基光催化剂的优良无金属替代品。然而，所有报道的涉及这个发色团家族的光氧化还原反应都是基于利用来自单个可见光光子的能量，氧化还原电位范围有限，从 -1.92 到 +1.79 V vs SCE。在这里，我们记录了这一前所未有的发现，即该荧光团家族可以进行连续的光致电子转移 (ConPET) 以实现非常高的还原电位。一种新合成的催化剂，2,4,5-tri(9 H-咔唑-9-基)-6-(乙基(苯基)氨基)间苯二甲腈 (3CzEPAIPN)，具有长寿命 (12.95 ns) 激发自由基阴离子形式，3CzEPAIPN •– *，可用于活化还原性顽固芳基氯化物（E red ≈ -1.9 至 -2.9 V vs
• Visible-Light-Induced Organocatalytic Borylation of Aryl Chlorides
  作者：Li Zhang、Lei Jiao

  DOI：10.1021/jacs.9b00917

  日期：2019.6.12

  The preparation of arylboronates from unactivated aryl chlorides in a transition-metal-free manner is rather challenging. There are only few examples to achieve this goal by using ultraviolet irradiation. Based on the mechanistic understanding of the diboron/methoxide/pyridine reaction system, we achieved photoactivation of the in situ generated super electron donor and developed a visible-light-induced

  以无过渡金属的方式从未活化的芳基氯化物制备芳基硼酸酯相当具有挑战性。通过使用紫外线照射来实现这一目标的例子很少。基于对二硼/甲醇/吡啶反应体系的机理理解，我们实现了原位生成的超级电子供体的光活化，并开发了一种可见光诱导的有机催化方法，用于未活化的芳基氯化物的有效硼酸化。
• 芴衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111253202A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种式(I)的化合物及其制备方法，其中，两个R相同或不同，两个R1相同或不同，每一个R和R1彼此独立地选自：未取代的或任选地被一个、两个、三个或更多个Ra取代的以下基团：C1‑40烷基、C2‑40烯基、C2‑40炔基、C1‑40烷氧基、C1‑40烷硫基、C6‑30芳基、5‑30元杂芳基或‑NRbRc。本发明的式(I)的化合物可用作有机半导体材料、具有放大自发射现象的材料、有机固体激光材料，应用于有机场效应晶体管和/或有机固体激光器和/或有机发光场效应晶体管中。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Guo Hongyan

  公开号：US20120157404A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及抗病毒化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。