3,3-bis(benzylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one | 602309-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(benzylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,3-Bis(benzylamino)-1-phenyl-2-propen-1-one
• CAS: 602309-12-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O
• 分子量: 342.44
• InChiKey: NSTRMCJGHUQKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(benzylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 丙炔酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 以to yield 109 mg (43% of th.) of 5-benzoyl-1-benzyl-6-(benzylamino)-2(1H)-pyridinone的产率得到5-benzoyl-1-benzyl-6-(benzylamino)-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Monocyclic aroylpyridinones as antiinflammatory agents

  摘要：

  本发明涉及单环芳酰吡啶酮，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于慢性阻塞性肺疾病的治疗：（公式I）。

  公开号：

  US20060046999A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以42%的产率得到3,3-bis(benzylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化形式的碳迁移迁移至带有N-甲苯磺酰hydr的内部烯烃C═C键中，以获取亚氨基呋喃和2（3 H）-呋喃酮衍生物

  摘要：

  通过酮的N-甲苯磺酰hydr酮作为卡宾前体，可以有效地将铜催化的正式卡宾迁移插入内部烯烃的烯烃C═C键中，即α-氧代乙烯酮N，S-乙缩醛。获得了亚氨基呋喃衍生物，并在温和条件下分别将其分别转化为相应的2（3 H）-呋喃酮和4-氧代丁酸酯（γ-酮酸酯）。α-硫代氧乙烯酮N，S-乙缩醛以类似的方式与N反应酮的甲苯磺酰hydr生成亚氨基噻吩。建议在整个催化循环中涉及正式的卡宾迁移插入到烯烃的C═C键中，这表明了用于五元杂环结构的新型卡宾插入反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01668

文献信息

• [EN] MONOCYCLIC AROYLPYRIDINONES AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] AROYLPYRIDINONES MONOCYCLIQUES TENANT LIEU D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003076405A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to monocyclic aroylpyridinones, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of COPD: (formula I).

  本发明涉及单环芳酰吡啶酮，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于慢性阻塞性肺疾病（COPD）的治疗：（式I）。
• Synthetic Access to α-Oxoketene Aminals by the Nucleophilic Addition of Enol Silane-Derived Palladium(II) Enolates to Carbodiimides
  作者：Subba Rao Polimera、Andivelu Ilangovan、Nicholas A. Meanwell、Murugaiah A. M. Subbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02107

  日期：2022.11.4

  Synthetically important α-oxoketene aminal intermediates can now be accessed from readily available and inexpensive carbodiimides as starting materials via the nucleophilic addition of palladium enolates derived from enol silane precursors. This operationally simple method features mild reaction conditions, including open air atmosphere, ligand-free metal catalysis, broad substrate scope, and multi-gram

  现在可以通过亲核加成衍生自烯醇硅烷前体的钯烯醇化物，从现成且廉价的碳二亚胺作为起始材料，获得合成上重要的 α-氧代烯胺中间体。这种操作简单的方法具有温和的反应条件，包括露天气氛、无配体金属催化、广泛的底物范围和多克可扩展性。展示了利用 α-氧代烯胺的烯胺特性并涉及对亲电系统进行 C-亲核加成的选择合成应用，包括 α,β-不饱和酯、偶氮二羧酸酯、芳烷基卤化物和醛。
• MONOCYCLIC AROYLPYRIDINONES AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1487794A1

  公开（公告）日：2004-12-22
• Copper-Catalyzed Formal Carbene Migratory Insertion into Internal Olefinic C═C Bonds with <i>N</i>-Tosylhydrazones To Access Iminofuran and 2(3<i>H</i>)-Furanone Derivatives
  作者：Fei Huang、Zhuqing Liu、Quannan Wang、Jiang Lou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01668

  日期：2017.7.7

  α-oxo ketene N,S-acetals, has been achieved by means of N-tosylhydrazones of ketones as the carbene precursors. Iminofuran derivatives were obtained and further transformed to the corresponding 2(3H)-furanones and 4-oxobutanoates (γ-ketoesters), respectively, under mild conditions. In a similar fashion, α-thioxo ketene N,S-acetals reacted with N-tosylhydrazones of ketones to afford iminothiophenes. It

  通过酮的N-甲苯磺酰hydr酮作为卡宾前体，可以有效地将铜催化的正式卡宾迁移插入内部烯烃的烯烃C═C键中，即α-氧代乙烯酮N，S-乙缩醛。获得了亚氨基呋喃衍生物，并在温和条件下分别将其分别转化为相应的2（3 H）-呋喃酮和4-氧代丁酸酯（γ-酮酸酯）。α-硫代氧乙烯酮N，S-乙缩醛以类似的方式与N反应酮的甲苯磺酰hydr生成亚氨基噻吩。建议在整个催化循环中涉及正式的卡宾迁移插入到烯烃的C═C键中，这表明了用于五元杂环结构的新型卡宾插入反应。
• Monocyclic aroylpyridinones as antiinflammatory agents
  申请人：Alonso-Alija Cristina

  公开号：US20060046999A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to monocyclic aroylpyridinones, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of COPD: (formula I).

  本发明涉及单环芳酰吡啶酮，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于慢性阻塞性肺疾病的治疗：（公式I）。