(E)-5-Carbamoyl-5-oxo-pent-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-Carbamoyl-5-oxo-pent-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-6-amino-5,6-dioxohex-3-enoic acid
• 化学式: C₆H₇NO₄
• 分子量: 157.126
• InChiKey: PUKRTKCICKNVCO-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymucon-1-amide 在 4-oxalocrotonate tautomerase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (E)-5-Carbamoyl-5-oxo-pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-OT 的设计合成类似物专用于非天然基材

  摘要：

  4-草酰巴豆酸互变异构酶 (4-OT) 的底物特异性的特征在于酶上带正电荷的精氨酸 (Arg) 侧链与双阴离子底物 4-草酰巴豆酸酯之间的静电相互作用。为了与单阴离子底物类似物产生特定的氢键相互作用，我们通过用等排瓜氨酸 (Cit) 残基替换精氨酸侧链将尿素官能团引入活性位点。这种设计基于瓜氨酸的尿素功能与底物的不带电荷的酰胺功能之间的互补性，而不是野生型酶和天然底物之间的胍-羧酸盐静电相互作用。确实，合成的 (Arg39Cit)4-OT 类似物催化了非天然单酰胺-单酸底物的互变异构化，而它对天然二酸底物的催化作用较差。发现 (Arg39Cit)4-OT 对单酰胺-单酸底物的特异性相对于二酸底物的特异性比野生型酶对非天然底物互变异构化的特异性高 740 倍。自然的。静电相互作用在单酰胺-单酸底物互变异构化中的作用用该酶的其他几种 Arg 到 Cit 类似物进行了详细探测。这项研究表明，对酶

  DOI：

  10.1021/ja050110b