dimethyl 2-phenyl-5-(4'-trifluoromethylphenyl)-N-(2'-methoxycarbonylethenyl)-3-pyrroline-2,4-dicarboxylate | 131786-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: dimethyl 2-phenyl-5-(4'-trifluoromethylphenyl)-N-(2'-methoxycarbonylethenyl)-3-pyrroline-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,5R)-1-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-5-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-pyrrole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 131786-29-3
• 化学式: C₂₅H₂₂F₃NO₆
• 分子量: 489.448
• InChiKey: HDYBAXPTQRQQNI-ZOXDJDRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-p-trifluoromethylbenzylidenephenylglycinate 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 dimethyl 2-phenyl-5-(4'-trifluoromethylphenyl)-N-(2'-methoxycarbonylethenyl)-3-pyrroline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH化合物为潜在的1,3-偶极子。第30部分。α-氨基酯的亚芳基亚胺环加成至炔属双极性亲和体和吡咯形成的重排

  摘要：

  在甲苯（110°C）或邻二甲苯（135-145°C）加热下，α-氨基酯的亚芳基亚胺与苯丙酸乙酯，丙酸甲酯和乙炔二甲酸二甲酯（ADE）发生环加成反应。该反应通过立体有择的甲亚胺叶立德形成而进行，并以中等至良好的产率得到单个的3-吡咯啉环加合物。某些亚胺与2 mol的反应 ADE的重整导致吡咯形成。讨论了重排的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96015-6

文献信息

• X=Y-ZH Compounds as potential 1,3-dipoles. Part 30. Cycloaddition of arylidene imines of α-amino esters to acetylenic dipolarophiles and pyrrole forming rearrangements
  作者：Ronald Grigg、H.Q. Nimal Gunaratne、James Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96015-6

  日期：1990.1

  α-amino esters undergo cycloaddition to ethyl phenylpropiolate, methyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate (ADE) on heating in toluene (110°C)or o-xylene (135- 145°C). The reactions proceed via stereospecific azomethine ylide formation and give single 3-pyrroline cycloadducts in moderate to good yield. Reaction of certain of the imines with 2 mol. of ADE leads to a pyrroles formed by rearrangement

  在甲苯（110°C）或邻二甲苯（135-145°C）加热下，α-氨基酯的亚芳基亚胺与苯丙酸乙酯，丙酸甲酯和乙炔二甲酸二甲酯（ADE）发生环加成反应。该反应通过立体有择的甲亚胺叶立德形成而进行，并以中等至良好的产率得到单个的3-吡咯啉环加合物。某些亚胺与2 mol的反应 ADE的重整导致吡咯形成。讨论了重排的机制。