1-(4-aminosulphonylphenyl)-4,5-dihydro-5-phenyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole | 251442-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-aminosulphonylphenyl)-4,5-dihydro-5-phenyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-(4,5-dihydro-5-phenyl-3-trifluoromethyl-pyrazole-1-yl) benzenesulphonamide；1-(4-Sulfamylphenyl)-3-trifluoromethyl-5-phenyl-2-pyrazoline；1-(4-Aminosulphonylphenyl)-4,5-dihydro-5-phenyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol；4-[3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 251442-96-3
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N₃O₂S
• 分子量: 369.367
• InChiKey: XFLCCCUNVGNSHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminosulphonylphenyl)-4,5-dihydro-5-phenyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到{1-methyl-2-oxo-2-[4-(5-phenyl-3-trifluoromethyl-4,5-dihydro-pyrazole-1-yl)-benzenesulphonylamino]-ethyl}-carbamic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF PYRAZOLINE, PROCEDURE FOR OBTAINING THEM AND USE THEREOF AS THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] DERIVES DE PYROZOLINE, LEUR PROCEDE D'OBTENTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES

  摘要：

  这项发明涉及通式（I）的衍生物，以及它们的药用盐、立体异构体形式，最好是它们的纯对映体或二对映体形式以及它们的消旋形式，或在任何混合比例中的混合物，以及它们的N-氧化物和相应的溶剂合物或水合物，以及获取这些衍生物的过程以及含有它们的药物组合物。这些衍生物可用作抗炎和镇痛剂。其中R和R1彼此不同，并且选自H。

  公开号：

  WO2006011005A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 以The title compound was obtained in 73% yield, m.p. 132-135° C.的产率得到1-(4-aminosulphonylphenyl)-4,5-dihydro-5-phenyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoline derivatives useful for the treatment of cancer

  摘要：

  化合物的公式（I），其中： X被选自三卤甲基，C1-C6烷基和公式（II）中的一组，其中： R3和R4分别被选自氢，卤素，羟基，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，羧基，C1-C6三卤代烷基和氰基的一组； Z被选自取代和未取代芳基；或其药学上可接受的盐。这些化合物是环氧合酶-2活性的抑制剂。它们可用于治疗环氧合酶介导的疾病，包括例如炎症，肿瘤性疾病和血管生成介导的疾病。

  公开号：

  US20070066651A1

文献信息

• Pyrazoline derivatives, their preparation and application as medicaments
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve, S.A.

  公开号：US06353117B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  The present invention relates to new pyazoline derivatives of formula and to physiologically acceptable salts thereof, to the method for their preparation and to their application as medicaments.

  本发明涉及新的吡唑啉衍生物及其生理上可接受的盐，以及它们的制备方法和作为药物的应用。
• 1-(4-sulfamylaryl)-3-substituted-5-aryl-2-pyrazolines and inhibitors of cyclooxygenase-2
  申请人：Temple University-of the Commonwealth of Higher Education

  公开号：US06376519B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  Compounds of the formula wherein: X is selected from the group consisting of trihalomethyl, C1-C6 alkyl, and a group of formula II: wherein: R3 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen; halogen; hydroxyl; nitro; C1-C6 alkyl; C1-C6 alkoxy; carboxy; C1-C6 trihaloalkyl; and cyano; Z is selected from the group consisting of substituted and unsubstituted aryl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are inhibitors of cyclooxygenase-2 activity. They are useful for treating cyclooxygenase-mediated disorders, including, for example, inflamation, neoplastic disorders and angiogenesis-mediated disorders.

  该式化合物中，X选择自三卤甲基、C1-C6烷基和式II的基团，其中：R3和R4独立选择自氢、卤素、羟基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羧基、C1-C6三卤基烷基和氰基；Z选择自取代和未取代芳基；或其药学上可接受的盐。这些化合物是环氧合酶-2活性的抑制剂。它们可用于治疗环氧合酶介导的疾病，包括炎症、肿瘤性疾病和血管生成介导的疾病。
• PYRAZOLINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND APPLICATION AS MEDICAMENTS
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1083171A1

  公开（公告）日：2001-03-14

  The present invention relates to new pyrazoline derivatives having the general formula (I), as well as to their physiologically acceptable salts, to process in human/veterinary therapy and to pharmaceutical compositions containing them. The new compounds of the invention can be used in the pharmaceutical industry as intermediates and for the preparation of medicaments. In particular, they can be used for the preparation of medicaments used for the treatment of inflammation and other troubles associated to inflammation and other process mediated by cyclooxygenase-2, for example arthritis, pain treatment or fever treatment.

  本发明涉及具有通式（I）的新吡唑啉衍生物及其生理上可接受的盐类、人类/兽医治疗过程以及含有它们的药物组合物。本发明的新化合物可作为中间体用于制药业和制备药物。特别是，它们可用于制备治疗炎症和与炎症有关的其他问题以及环氧化酶-2 介导的其他过程的药物，例如关节炎、疼痛治疗或发烧治疗。
• Use of pyrazoline derivatives in the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of cell proliferation diseases
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1516621A2

  公开（公告）日：2005-03-23

  Derivatives of pyrazoline (I), wherein R1 is hydrogen, methyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, carboxylic acid, alkyl carboxylate with 1 to 4 carbon atoms, carboxamide or cyano, R2 is hydrogen or methyl, R3, R4, R7 and R8, independently are hydrogen, chlorine, fluorine, methyl, trifluoromethyl or methoxy, R5 and R6, independently, are hydrogen, chlorine, fluorine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, methylsulphonyl, aminosulphonyl or acetylaminosulphonyl, with the condition that one of the substituents R5 or R6 is a methylsulphonyl, aminosulphonyl or acetylaminosulphonyl group, and with the condition that when R1 is methyl, then R2 is hydrogen or methyl, R3 and R8, independently are hydrogen, chlorine, fluorine, methyl, or trifluoromethyl, R4 is hydrogen, , fluorine, methyl, trifluoromethyl or methoxy, R5 is fluorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methylsulphonyl, aminosulphonyl or acetylaminosulphonyl, R6 is hydrogen, chlorine, fluorine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, methylsulphonyl, aminosulphonyl or acetylaminosulphonyl, with the condition that one of the substituents R5 or R6 is a methylsulphonyl, aminosulphonyl or acetylaminosulphonyl group, and R7 represents an atom of hydrogen, chlorine, fluorine, a methyl, trifluoromethyl or methoxy group; useful for preventing or treating cell proliferation diseases.

  吡唑啉的衍生物(I)，其中 R1 是氢、甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、羧酸、含 1 至 4 个碳原子的烷基羧酸酯、羧酰胺或氰基；R2 是氢或甲基；R3、R4、R7 和 R8 独立地是氢、氯、氟、甲基、三氟甲基或甲氧基；R5 和 R6、独立地为氢、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基磺酰基、氨基磺酰基或乙酰氨基磺酰基，条件是取代基 R5 或 R6 之一为甲基磺酰基、氨基磺酰基或乙酰氨基磺酰基，条件是当 R1 为甲基时，则 R2 为氢或甲基，R3、R4、R7 和 R8 独立地为氢、氯、氟、甲基、三氟甲基或甲氧基，R5 和 R6 独立地为氢、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或乙酰氨基磺酰基、则 R2 为氢或甲基，R3 和 R8 分别为氢、氯、氟、甲基或三氟甲基，R4 为氢、氟、甲基、三氟甲基或甲氧基，R5 为氟、三氟甲基、三氟甲氧基、甲磺酰基、氨磺酰基或乙酰氨基磺酰基，R6 为氢、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基或乙酰氨基磺酰基、R5或R6中的一个取代基是甲基磺酰基、氨磺酰基或乙酰氨基磺酰基，R7代表氢原子、氯原子、氟原子、甲基、三氟甲基或甲氧基；可用于预防或治疗细胞增殖疾病。
• Utilization of pyrazoline derivatives in the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of proliferative cell diseases
  申请人：——

  公开号：US20040034082A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Derivatives of pyrazoline (I), wherein R 1 is hydrogen, methyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, carboxylic acid, alkyl carboxylate with 1 to 4 carbon atoms, carboxamide or cyano, R 1 is hydrogen or methyl, R 3 , R 4 , R 7 and R 8 , independently are hydrogen, chlorine, fluorine, methyl, trifluoromethyl or methoxy, R 5 and R 6 , independently, are hydrogen, chlorine, fluorine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, methylsulphonyl, aminosulphonyl or acetylaminosulphonyl, with the condition that one of the substituents R 5 or R 6 is a methylsulphonyl, aminosulphonyl or acetylaminosulphonyl group, and with the condition that when R 1 is methyl, then R 2 is hydrogen or methyl, R 3 and R 8 , independently are hydrogen, chlorine, fluorine, methyl, or trifluoromethyl, R 4 is hydrogen, fluorine, methyl, trifluoromethyl or methoxy, R 5 is fluorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methylsulphonyl, aminosulphonyl or acetylaminosulphonyl, R 6 is hydrogen, chlorine, fluorine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, methylsulphonyl, aminosulphonyl or acetylaminosulphonyl, with the condition that one of the substituents R 5 or R 6 is a methylsulphonyl, aminosulphonyl or acetylaminosulphonyl group, and R 7 represents an atom of hydrogen, chlorine, fluorine, a methyl, trifluoromethyl or methoxy group; useful for preventing or treating cell proliferation diseases. 1

  吡唑啉 (I) 的衍生物，其中 R 1 是氢、甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、羧酸、1 至 4 个碳原子的烷基羧酸酯、羧酰胺或氰基，R 1 是氢或甲基，R 3 , R 4 , R 7 和 R 8 分别为氢、氯、氟、甲基、三氟甲基或甲氧基，R 5 和 R 6 独立地为氢、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基磺酰基、氨基磺酰基或乙酰氨基磺酰基，条件是其中一个取代基 R 5 或 R 6 是甲磺酰基、氨磺酰基或乙酰氨基磺酰基，条件是当 R 1 为甲基时，则 R 2 是氢或甲基，R 3 和 R 8 分别为氢、氯、氟、甲基或三氟甲基，R 4 是氢、氟、甲基、三氟甲基或甲氧基，R 5 是氟、三氟甲基、三氟甲氧基、甲基磺酰基、氨基磺酰基或乙酰氨基磺酰基，R 6 是氢、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基磺酰基、氨基磺酰基或乙酰氨基磺酰基，条件是其中一个取代基 R 5 或 R 6 是甲磺酰基、氨磺酰基或乙酰氨基磺酰基，而 R 7 代表氢原子、氯原子、氟原子、甲基、三氟甲基或甲氧基；可用于预防或治疗细胞增殖疾病。 1