2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)thiophene | 1360187-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)thiophene
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene
• CAS: 1360187-08-1
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃OS
• 分子量: 334.362
• InChiKey: OFFMSCIEBHTACV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 乙基氯化镁 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂和催化仲胺生成金属化噻吩，用于与芳基卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  噻吩衍生物与格氏试剂（EtMgCl）和催化量的胺（Cy 2 NH）的反应诱导了α位的金属化。在镍或钯催化剂存在下添加几种芳基卤化物后，可以很好地获得优异收率的CHH芳基化产物。该方法已成功应用于不同取代的2,5-二芳基噻吩的简便合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.108

文献信息

• Generation of metalated thiophenes with Grignard reagent and catalytic secondary amine for the cross coupling reaction with aryl halides
  作者：Shota Tanaka、Daiki Tanaka、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.108

  日期：2012.2

  The reaction of thiophene derivatives with Grignard reagent (EtMgCl) and a catalytic amount of amine (Cy2NH) induced the metalation at the α-position. Following addition of several aryl halides in the presence of a nickel or palladium catalyst afforded C–H arylated products in good to excellent yields. The method was successfully applied to facile synthesis of differently-substituted 2,5-diarylthiophenes

  噻吩衍生物与格氏试剂（EtMgCl）和催化量的胺（Cy 2 NH）的反应诱导了α位的金属化。在镍或钯催化剂存在下添加几种芳基卤化物后，可以很好地获得优异收率的CHH芳基化产物。该方法已成功应用于不同取代的2,5-二芳基噻吩的简便合成。