N-[(2-bromophenyl)methyl]-N-[(2-iodophenyl)methyl]aniline | 1155858-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-bromophenyl)methyl]-N-[(2-iodophenyl)methyl]aniline
• CAS: 1155858-76-6
• 化学式: C₂₀H₁₇BrIN
• 分子量: 478.17
• InChiKey: UMZGOMYDHMCWIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-bromophenyl)methyl]-N-[(2-iodophenyl)methyl]aniline 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到6-phenyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Ullmann反应合成6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂和联芳基

  摘要：

  描述了一种新颖的钯催化的Ullmann方案，用于合成6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂和联芳基。在Pd（OAc）2和KOAc存在下，芳基卤化物的分子内或分子间Ullmann偶联在无配体和需氧条件下有效进行，从而提供相应的6,7-dihydro-5 H -dibenzo [ c，e ]氮杂环庚烷和亚芳基化合物，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.040

文献信息

• Synthesis of 6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepines and biaryls by palladium-catalyzed Ullmann reaction
  作者：Ming Yu、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.040

  日期：2009.4

  A novel palladium-catalyzed Ullmann protocol is described for the synthesis of 6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepines and biaryls. In the presence of Pd(OAc)2 and KOAc, intramolecular or intermolecular Ullmann coupling of aryl halides proceeds efficiently under ligand-free and aerobic conditions to afford the corresponding 6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepines and biaryls in moderate to excellent yields

  描述了一种新颖的钯催化的Ullmann方案，用于合成6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂和联芳基。在Pd（OAc）2和KOAc存在下，芳基卤化物的分子内或分子间Ullmann偶联在无配体和需氧条件下有效进行，从而提供相应的6,7-dihydro-5 H -dibenzo [ c，e ]氮杂环庚烷和亚芳基化合物，产率中等至优异。