methyl 4-amino-3-(p-tolylethynyl)benzoate | 1258510-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-amino-3-(p-tolylethynyl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-amino-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-, methyl ester；methyl 4-amino-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1258510-97-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: GTASRLCXCRYMOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-3-(p-tolylethynyl)benzoate 在 iron(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (Z)-3-(((4-(N-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamido)phenyl)amino)(p-tolyl)methylene)-2-oxoindoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLINONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATERNAL EMBRYONIC LEUCINE ZIPPER KINASE
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLINONE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA KINASE DE TYPE FERMETURE ÉCLAIR À LEUCINE EMBRYONNAIRE MATERNELLE

  摘要：

  本公开涉及吲哚啉酮化合物、组合物和用于抑制母胎型亮氨酸螺旋蛋白激酶（MELK）的方法。本公开进一步涉及吲哚啉酮化合物、组合物和用于治疗或预防癌症（例如三阴性乳腺癌）的方法。

  公开号：

  WO2018160967A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸甲酯 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到methyl 4-amino-3-(p-tolylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的杂环化/氧化性Heck偶联反应一般合成烯基取代的苯并呋喃，吲哚和异喹啉酮

  摘要：

  通过使用连续的Sonogashira和级联的Pd催化的杂环/氧化Heck偶联反应，可以容易地从邻位碘取代的苯酚，苯胺和苯甲酰胺和苯甲酰胺底物，炔烃和官能化的烯烃中高效地制备结构多样的C3-烯基苯并呋喃，C3-烯基吲哚和C4-烯基异喹啉酮。。O-和N- heteronucleophiles的环化如下区域选择性5-内切-挖-或6-内-挖-cyclization模式，而用两个单和二取代的烯烃随后的Heck型偶联发生立体选择性地与所述的只形成ë大多数情况下是异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201001535

文献信息

• A General Synthesis of Alkenyl‐Substituted Benzofurans, Indoles, and Isoquinolones by Cascade Palladium‐Catalyzed Heterocyclization/Oxidative Heck Coupling
  作者：Rosana Álvarez、Claudio Martínez、Youssef Madich、J. Gabriel Denis、José M. Aurrecoechea、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.201001535

  日期：2010.11.8

  consecutive Sonogashira and cascade Pd‐catalyzed heterocyclization/oxidative Heck couplings from readily available ortho‐iodosubstituted phenol, aniline, and benzamide substrates, alkynes, and functionalized olefins. The cyclization of O‐ and N‐heteronucleophiles follows regioselective 5‐endo‐dig‐ or 6‐endo‐dig‐cyclization modes, whereas the subsequent Heck‐type coupling with both mono‐ and disubstituted

  通过使用连续的Sonogashira和级联的Pd催化的杂环/氧化Heck偶联反应，可以容易地从邻位碘取代的苯酚，苯胺和苯甲酰胺和苯甲酰胺底物，炔烃和官能化的烯烃中高效地制备结构多样的C3-烯基苯并呋喃，C3-烯基吲哚和C4-烯基异喹啉酮。。O-和N- heteronucleophiles的环化如下区域选择性5-内切-挖-或6-内-挖-cyclization模式，而用两个单和二取代的烯烃随后的Heck型偶联发生立体选择性地与所述的只形成ë大多数情况下是异构体。
• Indolinone derivatives as inhibitors of maternal embryonic leucine zipper kinase
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US10981896B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present disclosure relates to indolinone compounds, compositions, and methods for the inhibition of maternal embryonic leucine zipper kinase (MELK). The present disclosure further relates to indolinone compounds, compositions, and methods for the treatment or prevention of a cancer (for example, triple negative breast cancer). Disclosed herein are compounds according to Formula I:

  本公开涉及用于抑制母体胚胎亮氨酸拉链激酶（MELK）的吲哚啉酮化合物、组合物和方法。本公开进一步涉及用于治疗或预防癌症（例如三阴性乳腺癌）的吲哚啉酮化合物、组合物和方法。本文公开了根据式 I 的化合物：
• INDOLINONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATERNAL EMBRYONIC LEUCINE ZIPPER KINASE
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20210317107A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present disclosure relates to indolinone compounds, compositions, and methods for the inhibition of maternal embryonic leucine zipper kinase (MELK). The present disclosure further relates to indolinone compounds, compositions, and methods for the treatment or prevention of a cancer (for example, triple negative breast cancer).
• [EN] INDOLINONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATERNAL EMBRYONIC LEUCINE ZIPPER KINASE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLINONE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA KINASE DE TYPE FERMETURE ÉCLAIR À LEUCINE EMBRYONNAIRE MATERNELLE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2018160967A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present disclosure relates to indolinone compounds, compositions, and methods for the inhibition of maternal embryonic leucine zipper kinase (MELK). The present disclosure further relates to indolinone compounds, compositions, and methods for the treatment or prevention of a cancer (for example, triple negative breast cancer).

  本公开涉及吲哚啉酮化合物、组合物和用于抑制母胎型亮氨酸螺旋蛋白激酶（MELK）的方法。本公开进一步涉及吲哚啉酮化合物、组合物和用于治疗或预防癌症（例如三阴性乳腺癌）的方法。
• Corrigendum: A General Synthesis of Alkenyl-Substituted Benzofurans, Indoles, and Isoquinolones by Cascade Palladium-Catalyzed Heterocyclization/Oxidative Heck Coupling
  作者：Rosana Álvarez、Claudio Martínez、Youssef Madich、J. Gabriel Denis、José M. Aurrecoechea、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.201201973

  日期：2012.10.22