1-(2-(3-bromophenyl)ethynyl)-4-methylbenzene | 954108-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(3-bromophenyl)ethynyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-bromo-3-(p-tolylethynyl)benzene；1-Bromo-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzene；1-bromo-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 954108-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Br
• 分子量: 271.156
• InChiKey: AUWOTRIVWCGGKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(3-bromophenyl)ethynyl)-4-methylbenzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 乙醇 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到(E)-1-bromo-3-(4-methylstyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用乙醇进行配体控制的铱催化的炔烃半氢化反应：E和Z烯烃的高度立体选择性合成†

  摘要：

  开发了由配体控制的铱催化的炔烃用乙醇半氢化为E-和Z-烯烃的方法。通过配体调节实现了有效的选择性控制。1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）和1,5-环辛二烯（COD）的使用对于炔烃的立体选择性半氢化反应至关重要。通过合成具有良好立体选择性的40多种烯烃，突出了该方法的一般适用性。通过研究pinosylvin和4,4'-dihydroxystilbene（DHS）对作为脊椎动物模型的斑马鱼的影响，研究了我们的方法在实际应用中的价值。

  DOI：

  10.1039/c8cc09714c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-碘苯 、 4-甲苯基乙炔 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1-(2-(3-bromophenyl)ethynyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  聚合物锚定的3-苯甲酰基-1-（1-苄基哌啶-4-基）-2-硫代伪脲-Pd（II）配合物：铜和无溶剂Sonogashira交叉偶联反应的有效催化剂

  摘要：

  报道了由聚合物负载的3-苯甲酰基-1-（1-苄基哌啶-4-基）-2-硫代伪脲-Pd（II）配合物4（PS-bpt-Pd）催化的无铜和无溶剂的Sonogashira交叉偶联反应。。这种廉价且简单合成的非均相催化剂4在温和的反应条件下提供了极佳的交叉偶联产物收率。我们在室温下，无铜和无溶剂的条件下，与末端炔烃的芳基碘化物偶联反应的收率很高。另外，我们还观察到芳基溴化物作为偶联伙伴的产率中等至良好。这种不溶的PS-bpt-Pd（II）催化剂4通过简单的过滤即可轻松回收，并具有稳定的催化活性，最多可重复使用五次。除此之外，非均相Pd（II）络合物甚至可以克量级应用于具有高催化效率的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.08.029

文献信息

• Pd/Cu bimetallic nanoparticles embedded in macroporous ion-exchange resins: an excellent heterogeneous catalyst for the Sonogashira reaction
  作者：Debasish Sengupta、Jony Saha、Goutam De、Basudeb Basu

  DOI：10.1039/c3ta14916a

  日期：——

  Cationic and macroporous amberlite resins with formate (HCOO−) as the counter anion (ARF) have been used to prepare a new class of heterogeneous Pd/Cu bimetallic composite nanoparticles (NPs) (Pd/Cu–ARF). The physicochemical characteristics of Pd/Cu–ARF were examined with the help of FTIR spectroscopy, X-ray powder diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM) and atomic absorption spectroscopy (AAS). XRD and TEM showed the existence of composite NPs made of metallic Pd, PdO and CuO. The TEM analysis revealed fairly uniform distributions of composite NPs of average size ∼4.9 nm. The as-synthesized nanocomposite material (Pd/Cu–ARF) exhibited high catalytic activity in the Sonogashira cross-coupling reaction between aryl iodide and terminal alkynes. Heterogeneity of the catalytic activity was evidenced from different tests (hot-filtration and catalyst-poisoning experiments) and the recycling ability of the catalyst was examined for five consecutive runs without any significant loss of activity.

  一种以甲酸根离子（HCOO−）作为对离子的阳离子和大孔Amberlite树脂（ARF）被用来制备新型的非均相Pd/Cu双金属复合纳米粒子（NPs）（Pd/Cu–ARF）。利用傅里叶变换红外光谱（FTIR）、X射线粉末衍射（XRD）、透射电子显微镜（TEM）和原子吸收光谱（AAS）对Pd/Cu–ARF的物理化学特性进行了检查。XRD和TEM显示出由金属Pd、PdO和CuO组成的复合纳米粒子。TEM分析揭示出复合纳米粒子均匀分布，平均大小为约4.9纳米。合成的纳米复合材料（Pd/Cu–ARF）在芳基碘化物与末端炔烃之间的Sonogashira交叉偶联反应中表现出高催化活性。多种测试（热过滤和催化剂中毒实验）证明了催化活性的非均匀性，同时催化剂在连续五轮反应中没有明显活性损失，表明其重复使用能力良好。
• 一种光诱导催化选择性合成Z-和E-烯烃方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN110218141A

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种光诱导催化选择性合成Z‑和E‑烯烃方法，该方法以二取代乙炔类化合物为起始原料，廉价酸为氢源，膦作为配体，金属钯MmXn作为催化剂，光作为诱导引发剂，室温条件下就可以高收率高选择性得到顺式烯烃和反式烯烃。本发明采用廉价酸为氢源，光作为诱导引发剂，室温条件下反应，相较于传统氢化策略，大大降低了经济成本，步骤简单，操作方便，产品选择性好、收率高，适合工业化生产。
• 一种利用醇为氢源的光诱导催化选择性合成顺式和反式烯烃方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN110256192A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种利用醇为氢源的光诱导催化选择性合成顺式和反式烯烃方法，该方法以二取代乙炔类化合物为起始原料，廉价醇为氢源，膦和胺类化合物作为配体，金属钯MmXn作为催化剂，光作为诱导引发剂，室温条件下就可以高收率高选择性得到顺式烯烃和反式烯烃。本发明采用廉价醇为氢源，光作为诱导引发剂，室温条件下反应，相较于传统氢化策略，大大降低了经济成本，步骤简单，操作方便，产品选择性好、收率高，适合工业化生产。
• 一种配体调控的醇供氢铱催化选择性合成Z- 和E-烯烃方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN109134172B

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明公开了一种配体调控的醇供氢铱催化选择性合成Z‑和E‑烯烃方法，该方法以二取代乙炔类化合物为起始原料，廉价醇为氢源，使用金属铱催化剂MmXn催化，在膦配体和双烯配体控制下可以高收率高选择性得到顺式烯烃和反式烯烃。本发明采用廉价醇为氢源，相较于传统氢化策略，经济成本大大降低，且步骤简单，无需预先制备金属铱络合物催化剂，操作方便，产品选择性好、收率高，适合工业化生产。
• Emission from Regioisomeric Bis(phenylethynyl)benzenes during Pulse Radiolysis
  作者：Shingo Samori、Sachiko Tojo、Mamoru Fujitsuka、Torben Ryhding、Aaron G. Fix、Brittany M. Armstrong、Michael M. Haley、Tetsuro Majima

  DOI：10.1021/jo900494j

  日期：2009.5.15

  Emission from charge recombination between radical cations and anions of a series of regioisomeric 1,4-, 1,3-, and 1,2-bis(phenylethynyl)benzenes (bPEBs) substituted by various electron donor and/or acceptor groups was measured during pulse radiolysis in benzene (Bz). The formation of bPEB in the excited singlet state ((1)bPEB*) can be attributed to the charge recombination between bPEB(center dot+) and bPEB(center dot-), which are initially generated from the radiolytic reaction. This mechanism is reasonably explained by the relationship between the annihilation enthalpy change (-Delta H degrees) for the charge recombination of bPEB(center dot+) and bPEB(center dot-) and excitation energy of (1)bPEB*. Since the degree of the pi-conjugation in the S-1 state and HOMO-LUMO levels of bPEB change with the substitution pattern of phenylacetylene groups on the central benzene ring and the various kinds of donor and/or acceptor group, the fine-tuning of the emission color and intensity of bPEB can be easily carried out during pulse radiolysis in Bz. For donor-acceptor-substituted bPEB, it was found that the difference in the charge transfer conjugated pathways between donor and acceptor substituents (linear-, cross-, and "bent"-conjugated pathways) strongly influenced the HOMO-LUMO energy gap.