3-Hydroxy-1-methyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-azetidine-2-thione | 164594-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 3-Hydroxy-1-methyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-azetidine-2-thione
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-azetidinethione；3-hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]azetidine-2-thione
• CAS: 164594-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NOS
• 分子量: 261.268
• InChiKey: FIIPZYCNBGBDJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-1-methyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-azetidine-2-thione 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到3-Hydroxy-1-methyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formation and Cyclization of Acyl Thioamides. A Novel .beta.-Lactam Forming Process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00126a029
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基硫代甲酰胺 、 4-(三氟甲基)苯甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-Hydroxy-1-methyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-azetidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Formation and Cyclization of Acyl Thioamides. A Novel .beta.-Lactam Forming Process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00126a029

文献信息

• Carbocations in the β-Lactam and β-Thiolactam Series
  作者：Xavier Creary、Chen Zhu、Ziqi Jiang

  DOI：10.1021/ja9624329

  日期：1996.1.1

  products in a process which exhibits a large solvent effect as well as large substituent effects. A common ion rate suppression as well as largely racemic products from solvolyses of an optically active substrate all point to the involvement of β-lactam derived carbocationic intermediates. Unlike acyclic analogs, these cations are captured by solvent to give simple substitution products with no competing

  3-芳基-3-羟基取代的β-硫代内酰胺和β-内酰胺的甲磺酸酯和三氟乙酸酯衍生物的溶剂分解在表现出大溶剂效应和大取代基效应的过程中进行以产生取代产物。常见的离子速率抑制以及来自旋光底物的溶剂分解的主要外消旋产物都表明涉及β-内酰胺衍生的碳阳离子中间体。与无环类似物不同，这些阳离子被溶剂捕获以产生简单的取代产物，而没有竞争性质子损失。计算研究表明，由于潜在消除产物中的抗芳香性，这些 β-内酰胺衍生的阳离子中间体的质子损失是不利的过程。计算研究还表明，这些阳离子的 CS 和 CO 共轭稳定作用很小或不存在。取代基效应研究表明，这些阳离子获得稳定的主要方式是通过芳基电荷离域。叠氮...
• Formation and Cyclization of Acyl Thioamides. A Novel .beta.-Lactam Forming Process
  作者：Xavier Creary、Chen Zhu

  DOI：10.1021/ja00126a029

  日期：1995.5