mesityl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 1156-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesityl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: 2,4,6-Trimethyl-4'-trifluormethyl-benzophenon；[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• CAS: 1156-68-9
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O
• 分子量: 292.301
• InChiKey: NNCNRCYVUDOGGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesityl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 2,4,6-Trimethyl-4'-trifluoromethyl-thiobenzophenon
  参考文献：
  名称：

  Korver,O. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 289 - 303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 mesityl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过N-C（O）活化，钯催化的铃木-Miyaura酰胺交叉偶联的立体受阻酮

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种通过钯催化的非常规酰胺亲电试剂通过选择性N-C（O）活化的Suzuki-Miyaura钯偶联交叉反应而合成的位阻酮的新方法。机理研究表明，酰胺上的空间位阻具有重大影响，这与空间受阻的芳基卤化物的传统Suzuki-Miyaura交叉偶联相反。结构和计算研究提供了对空间受阻酰胺基态畸变的洞察力，并表明邻位取代可减轻N–C（O）键的扭曲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02961

文献信息

• Iodine Promoted Conversion of Esters to Nitriles and Ketones under Metal-Free Conditions
  作者：Jing Xiao、Fengzhe Guo、Yinfeng Li、Fangshao Li、Qiang Li、Zi-Long Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02794

  日期：2021.1.15

  We report a novel strategy to prepare valuable nitriles and ketones through the conversion of esters under metal-free conditions. By using the I2/PCl3 system, various substrates including aliphatic and aromatic esters could react with acetonitrile and arenes to afford the desired products in good to excellent yields. This method is compatible with a number of functional groups and provides a simple

  我们报告了一种通过在无金属条件下转化酯来制备有价值的腈和酮的新策略。通过使用I 2 / PCl 3系统，包括脂肪族和芳香族酯在内的各种底物可以与乙腈和芳烃反应，以良好或极好的收率提供所需的产物。该方法与许多官能团相容，并为腈化合物和芳基酮的合成提供了一种简单而实用的方法。
• Sterically Hindered Ketones via Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Amides by N–C(O) Activation
  作者：Chengwei Liu、Roger Lalancette、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02961

  日期：2019.10.4

  protocol for the synthesis of sterically hindered ketones that proceeds via palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of unconventional amide electrophiles by selective N–C(O) activation. Mechanistic studies demonstrate that steric bulk on the amide has a major impact, which is opposite to the traditional Suzuki–Miyaura cross-coupling of sterically hindered aryl halides. Structural and computational

  在本文中，我们报告了一种通过钯催化的非常规酰胺亲电试剂通过选择性N-C（O）活化的Suzuki-Miyaura钯偶联交叉反应而合成的位阻酮的新方法。机理研究表明，酰胺上的空间位阻具有重大影响，这与空间受阻的芳基卤化物的传统Suzuki-Miyaura交叉偶联相反。结构和计算研究提供了对空间受阻酰胺基态畸变的洞察力，并表明邻位取代可减轻N–C（O）键的扭曲。
• Korver,O. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 289 - 303
  作者：Korver,O. et al.

  DOI：——

  日期：——