diethyl 2,4-dioxo-3-triphenylphosphoranylidenepentanedioate | 166272-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2,4-dioxo-3-triphenylphosphoranylidenepentanedioate
• 英文别名: bis(ethoxalyl)methylenetriphenylphosphorane；Diethyl 2,4-dioxo-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanedioate；diethyl 2,4-dioxo-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pentanedioate
• CAS: 166272-95-3
• 化学式: C₂₇H₂₅O₆P
• 分子量: 476.466
• InChiKey: DJLBMEWHDXRSEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,4-dioxo-3-triphenylphosphoranylidenepentanedioate 215.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 反应 0.12h， 以54%的产率得到diethyl 2-oxopent-3-ynedioate
  参考文献：
  名称：

  Diethyl 2-Oxopent-3-ynedioate: Synthesis and First Cyclizations of a Novel, Reactive Alkyne

  摘要：

  二乙基2-氧代戊-3-炔二酸酯（3），作为二乙基炔二羧酸酯的羰基类似物，是通过双(乙氧基草酰)亚甲基三苯基膦烷（2）的热解法制备的，并被发现是一种反应性构建单元。其炔单元与1,3-二苯基异苯并呋喃的Diels-Alder反应生成环加成物4，而与双亲核试剂如邻-XH-苯胺（X = O,NH,S）反应则导致氧代炔C3片段并入杂环5-7中。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3898
• 作为产物：
  描述：

  (三苯基膦)丙酮酸乙酯 、 草酰氯单乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 1.83h， 以85%的产率得到diethyl 2,4-dioxo-3-triphenylphosphoranylidenepentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Diethyl 2-Oxopent-3-ynedioate: Synthesis and First Cyclizations of a Novel, Reactive Alkyne

  摘要：

  二乙基2-氧代戊-3-炔二酸酯（3），作为二乙基炔二羧酸酯的羰基类似物，是通过双(乙氧基草酰)亚甲基三苯基膦烷（2）的热解法制备的，并被发现是一种反应性构建单元。其炔单元与1,3-二苯基异苯并呋喃的Diels-Alder反应生成环加成物4，而与双亲核试剂如邻-XH-苯胺（X = O,NH,S）反应则导致氧代炔C3片段并入杂环5-7中。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3898

文献信息

• Diethyl 2-Oxopent-3-ynedioate: Synthesis and First Cyclizations of a Novel, Reactive Alkyne
  作者：Torsten Blitzke、Dieter Sicker、Horst Wilde

  DOI：10.1055/s-1995-3898

  日期：1995.3

  Diethyl 2-oxopent-3-ynedioate (3), the carbonyl homologue of diethyl acetylenedicarboxylate, is prepared by thermolysis of bis(ethoxalyl)methylenetriphenylphosphorane (2) and is found to be a reactive building block. Diels-Alder reaction of its alkyne unit with 1,3-diphenylisobenzofuran affords the cycloadduct 4, whereas reaction with binucleophiles such as ortho-XH-anilines (X = O,NH,S) leads to the incorporation of the oxoalkyne C3-segment into the heterocycles 5-7.

  二乙基2-氧代戊-3-炔二酸酯（3），作为二乙基炔二羧酸酯的羰基类似物，是通过双(乙氧基草酰)亚甲基三苯基膦烷（2）的热解法制备的，并被发现是一种反应性构建单元。其炔单元与1,3-二苯基异苯并呋喃的Diels-Alder反应生成环加成物4，而与双亲核试剂如邻-XH-苯胺（X = O,NH,S）反应则导致氧代炔C3片段并入杂环5-7中。