N-methyl-N'-(furan-2'-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 393859-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N'-(furan-2'-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethylideneamino)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 393859-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: CVDGPZSDSMVUEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N'-(furan-2'-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 aluminum (III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰肼的制备方法

  摘要：

  建立了一种简便高效的制备N-甲苯磺酰肼的方法。该反应对多种底物具有通用性，并且对多种取代基表现出极好的相容性。首次制备了一系列N-甲苯磺酰腙酰氯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00191
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 N-methyl-N'-(furan-2'-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylation of tosylhydrazones in the presence of triphenylphosphine

  摘要：

  An efficient N-alkylation reaction of tosylhydrazones was developed in the presence of triphenylphosphine; triphenylphosphine played a key role in the transformation. A range of N-alkylated tosylhydrazones were prepared in good to high yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.131

文献信息

• Aluminum Chloride Promoted Hantzsch Reaction of N-Tosylhydrazones
  作者：Meng Tang、Hu Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588496

  日期：2017.11

  Abstract An aluminum chloride promoted Hantzsch reaction of N-tosylhydrazones has been developed. The reaction is general for a wide range of N-tosylhydrazones, and a series of 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) were prepared in moderate to excellent yields. An aluminum chloride promoted Hantzsch reaction of N-tosylhydrazones has been developed. The reaction is general for a wide range of N-tosylhydrazones

  摘要 已经开发了氯化铝促进的N-甲苯磺酰hydr的汉茨反应。该反应通常适用于各种N-甲苯磺酰is，并以中等至极好的收率制备了一系列1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）。 已经开发了氯化铝促进的N-甲苯磺酰hydr的汉茨反应。该反应通常适用于各种N-甲苯磺酰is，并以中等至极好的收率制备了一系列1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）。
• Aluminum Chloride Mediated Reactions of N-Alkylated Tosyl­hydrazones and Terminal Alkynes: A Regioselective Approach to 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Meng Tang、Yun Wang、Hu Wang、Yuanfang Kong

  DOI：10.1055/s-0035-1561646

  日期：——

  Abstract Aluminum chloride mediated reactions of N-alkylated tosylhydrazones and terminal alkynes are reported. The protocol is applied to a wide range of substrates, and demonstrates excellent functional group tolerance. A series of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles is prepared in good to high yields with complete regioselectivity. Aluminum chloride mediated reactions of N-alkylated tosylhydrazones and

  摘要 报道了氯化铝介导的N-烷基化甲苯磺酰and与末端炔烃的反应。该协议适用于广泛的底物，并证明了出色的官能团耐受性。制备了一系列1,3,5-三取代的吡唑类，具有良好的收率，具有很高的区域选择性。 报道了氯化铝介导的N-烷基化甲苯磺酰and与末端炔烃的反应。该协议适用于广泛的底物，并证明了出色的官能团耐受性。制备了一系列1,3,5-三取代的吡唑类，具有良好的收率，具有很高的区域选择性。
• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyrazoles from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Qian Zhang、Meng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00561

  日期：2019.3.15

  A regioselective synthesis of highly functionalized pyrazoles from N-tosylhydrazones was developed. The reaction was general for a wide range of substrates and demonstrated excellent tolerance to a variety of substituents, and the method has been successfully applied to the formal synthesis of ibrutinib.

  开发了从N-甲苯磺酰腙区域选择性合成高功能化吡唑的方法。该反应对多种底物具有通用性，对多种取代基表现出优异的耐受性，该方法已成功应用于依鲁替尼的正式合成。