2,3,3',4,5,5'-hexafluoro-6-nitrobiphenyl | 1244031-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,3',4,5,5'-hexafluoro-6-nitrobiphenyl
• 英文别名: 1-(3,5-Difluorophenyl)-2,3,4,5-tetrafluoro-6-nitrobenzene
• CAS: 1244031-94-4
• 化学式: C₁₂H₃F₆NO₂
• 分子量: 307.152
• InChiKey: NNSWIYKEMWHLBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟硝基苯 、 3,5-二氟基苯硼酸新戊基二醇酯 在 40% KF/Al₂O₃ 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以53%的产率得到2,3,3',4,5,5'-hexafluoro-6-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura偶联反应中钯催化的多氟硝基苯衍生物的CF活化

  摘要：

  高度氟化的硝基苯衍生物是在常规加热和微波条件下使用易于获得的钯催化剂进行钯催化的C-F键芳基化的合适底物。芳基化发生在邻位到硝基上，为合成多氟2-芳基硝基苯系统提供了一条合成途径。芳基化反应的区域化学表明，在硝基和进入的亲核钯催化剂之间存在显着的直接相互作用，这是由于在环上存在几个氟原子而促进的。对几种四氟和三氟硝基苯衍生物的区域选择性和反应性的研究，为氧化加成步骤的高度亲核特性提供了进一步的证据，这与涉及芳基碘化物和溴化物的更常规的Suzuki-Miyaura偶联反应的协同机理相反。

  DOI：

  10.1021/jo100877j

文献信息

• Palladium-Catalyzed C−F Activation of Polyfluoronitrobenzene Derivatives in Suzuki−Miyaura Coupling Reactions
  作者：Matthew R. Cargill、Graham Sandford、Andrezj J. Tadeusiak、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard、Pinar Kilickiran、Gabrielle Nelles

  DOI：10.1021/jo100877j

  日期：2010.9.3

  substrates for palladium-catalyzed C−F bond arylation using readily available palladium catalysts under both conventional heating and microwave conditions. Arylation occurs ortho to the nitro group offering a synthetic route to polyfluorinated 2-arylnitrobenzene systems. The regiochemistry of the arylation reactions suggests that there is a significant directing interaction between the nitro group and the incoming

  高度氟化的硝基苯衍生物是在常规加热和微波条件下使用易于获得的钯催化剂进行钯催化的C-F键芳基化的合适底物。芳基化发生在邻位到硝基上，为合成多氟2-芳基硝基苯系统提供了一条合成途径。芳基化反应的区域化学表明，在硝基和进入的亲核钯催化剂之间存在显着的直接相互作用，这是由于在环上存在几个氟原子而促进的。对几种四氟和三氟硝基苯衍生物的区域选择性和反应性的研究，为氧化加成步骤的高度亲核特性提供了进一步的证据，这与涉及芳基碘化物和溴化物的更常规的Suzuki-Miyaura偶联反应的协同机理相反。