tert-Butyl (1S,2S)-3-bromo-1-(3,5-difluorobenzyl)-2-hydroxypropylcarbamate | 388071-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (1S,2S)-3-bromo-1-(3,5-difluorobenzyl)-2-hydroxypropylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-4-bromo-1-(3,5-difluorophenyl)-3-hydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 388071-26-9
• 化学式: C₁₅H₂₀BrF₂NO₃
• 分子量: 380.23
• InChiKey: LSRAQBPILCOZGT-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (1S,2S)-3-bromo-1-(3,5-difluorobenzyl)-2-hydroxypropylcarbamate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(1S)-2-(3,5-二氟苯基)-1-[(2S)-环氧乙烷基]乙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  新型氟化乙醇胺的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  描述了新型氟化烯丙胺的制备及其作为羟乙基仲胺（HEA）型拟肽立体选择性合成的关键片段的用途。我们的策略采用手性亚磺酰基亚胺作为合成中间体，方法是用两当量的乙烯基溴化镁处理半胱氨酸前体。通过用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷处理，将烯丙基胺随后氧化为相应的环氧化物。最后，一系列氮亲核试剂的环氧化物开环提供了一个由HEA衍生的具有苯基二氟亚甲基部分的拟肽库。这些衍生物的生物学评估显示具有显着的BACE1抑制活性的化合物。对接研究揭示了氟原子对合成配体结合方式的影响。此外，对我们最终产品和合成中间体的生物学评估导致发现了具有抗微生物活性的化合物分枝杆菌和诺卡氏菌。

  DOI：

  10.1002/chem.201102078
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-3,5-二氟苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1’-羰基二(2-甲基咪唑) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 tert-Butyl (1S,2S)-3-bromo-1-(3,5-difluorobenzyl)-2-hydroxypropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型氟化乙醇胺的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  描述了新型氟化烯丙胺的制备及其作为羟乙基仲胺（HEA）型拟肽立体选择性合成的关键片段的用途。我们的策略采用手性亚磺酰基亚胺作为合成中间体，方法是用两当量的乙烯基溴化镁处理半胱氨酸前体。通过用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷处理，将烯丙基胺随后氧化为相应的环氧化物。最后，一系列氮亲核试剂的环氧化物开环提供了一个由HEA衍生的具有苯基二氟亚甲基部分的拟肽库。这些衍生物的生物学评估显示具有显着的BACE1抑制活性的化合物。对接研究揭示了氟原子对合成配体结合方式的影响。此外，对我们最终产品和合成中间体的生物学评估导致发现了具有抗微生物活性的化合物分枝杆菌和诺卡氏菌。

  DOI：

  10.1002/chem.201102078

文献信息

• Hydroxy alkyl amines
  申请人：——

  公开号：US20030166717A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Disclosed are compounds of formula X, 1 which are useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases. Pharmaceutical compositions comprising compounds of formula X and methods of preparing the compounds of formula X are also disclosed.

  本发明涉及一种化合物X,1，可用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病。本发明还涉及包含化合物X的制药组合物和制备化合物X的方法。
• Substituted hydroxyethylamines
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060106256A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  This invention relates to prodrugs of a class of amine compounds which are useful in the treatment of Alzheimer's disease and similar diseases.

  本发明涉及一类氨基化合物的前药，该类化合物在治疗阿尔茨海默病和类似疾病方面具有用途。
• Compounds to treat Alzheimer's disease
  申请人：Beck P. James

  公开号：US20050203096A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention is disubstituted amines of formula (I) and disubstituted amines of formula (II) useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases.

  本发明提供了式(I)和式(II)的二取代胺，可用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病。
• Compounds to treat alzheimer's disease
  申请人：——

  公开号：US20020128255A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention is substituted amines of formula (X) 1 and of the formula (X′) 2 useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases.

  本发明提供的公式（X）1和公式（X'）2的取代胺在治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病中有用。
• N,N'-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171881A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Disclosed are compounds of the formula 1 wherein the variables R N , R C , R 1 , R 25 , R 2 , and R 3 are as defined herein. These compounds have activity as inhibitors of beta-secretase and are therefore useful in treating a variety of discorders such as Alzheimer's Disease.

  本文披露了式1的化合物，其中变量RN、RC、R1、R25、R2和R3的定义如本文所述。这些化合物具有抑制β-分泌酶的活性，因此可用于治疗多种疾病，如阿尔茨海默病。