4-(tert-butyl)-N-octylaniline | 1068160-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-octylaniline
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-octylaniline
• CAS: 1068160-54-2
• 化学式: C₁₈H₃₁N
• 分子量: 261.451
• InChiKey: KNFCXUAVQNTGFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 4-叔丁基氯化苯 在 potassium tert-butylate 、 (SP-4-1)-[1,3-bis(2,6-bis(2,6-dimethylheptan-4-yl)phenyl)-4,5-dichloro-1H-imidazol-2-ylidene]dichloro(morpholine-κ-N4)-palladium 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-(tert-butyl)-N-octylaniline
  参考文献：
  名称：

  (DiMeIHeptCl)Pd：用于无溶剂（熔体）胺化的低负载催化剂

  摘要：

  (DiMeIHept Cl )Pd是一种超支化 N-芳基 Pd NHC 催化剂，已被证明在无溶剂（“熔融”）条件下可有效地进行胺芳基化反应。Pd 中心侧翼烷基链的高度亲油环境充当润滑剂，使复合物能够通过这些混合物的糊状环境。该协议可用于多克规模，以制造各种苯胺衍生物，包括含有醇部分的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01057

文献信息

• Formal Direct Cross‐Coupling of Phenols with Amines
  作者：Zhengwang Chen、Huiying Zeng、Simon A. Girard、Feng Wang、Ning Chen、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201506751

  日期：2015.11.23

  The transition‐metal‐catalyzed amination of aryl halides has been the most powerful method for the formation of aryl amines over the past decades. Phenols are regarded as ideal alternatives to aryl halides as coupling partners in cross‐couplings. An efficient palladium‐catalyzed formal cross‐coupling of phenols with various amines and anilines has now been developed. A variety of substituted phenols

  过去几十年来，过渡金属催化的芳基卤化物胺化是形成芳基胺的最有效方法。苯酚被认为是取代芳基卤化物的理想替代品，它们是交叉偶联中的偶联伴侣。现在已经开发出一种有效的钯催化的苯酚与各种胺和苯胺的正式交叉偶联反应。多种取代酚与标准反应条件兼容。因此可以中等至极好的产率合成仲和叔芳基胺。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl and Heteroaryl Tosylates at Room Temperature
  作者：Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja805810p

  日期：2008.10.22

  Mild palladium-catalyzed aminations of aryl tosylates and the first aminations of heteroaryl tosylates are described. In the presence of the combination of L2Pd(0) (L = P(o-tol)3) and the hindered Josiphos ligand CyPF-t-Bu, a variety of primary alkylamines and arylamines react with both aryl and heteroaryl tosylates at room temperature to form the corresponding secondary arylamines in high yields with

  描述了芳基甲苯磺酸酯的温和钯催化胺化和甲苯磺酸杂芳基酯的第一次胺化。在 L2Pd(0) (L = P(o-tol)3) 和受阻 Josiphos 配体 CyPF-t-Bu 的组合存在下，各种伯烷基胺和芳基胺在室温下与芳基和杂芳基甲苯磺酸酯反应以高收率形成相应的仲芳胺，对单芳胺具有完全选择性。在许多情况下，这些反应在室温下发生，催化剂负载量为 0.1 mol %，在一种情况下为 0.01 mol %，构成对甲苯磺酸芳基酯最有效的胺化反应，提高了近 2 个数量级。通过开发一种合成 L2Pd(0) 前体的简便方法，该催化剂变得实用。这种复合物作为固体在空气中是稳定的。
• <i>N</i>-Alkylation of Amines by C1–C10 Aliphatic Alcohols Using A Well-Defined Ru(II)-Catalyst. A Metal–Ligand Cooperative Approach
  作者：Amit Kumar Guin、Subhasree Pal、Subhajit Chakraborty、Santana Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00313

  日期：2023.5.5

  A Ru(II)-catalyzed efficient and selective N-alkylation of amines by C1–C10 aliphatic alcohols is reported. The catalyst [Ru(L1a)(PPh3)Cl2] (1a) bearing a tridentate redox-active azo-aromatic pincer, 2-((4-chlorophenyl)diazenyl)-1,10-phenanthroline (L1a) is air-stable, easy to prepare, and showed wide functional group tolerance requiring only 1.0 mol % (for N-methylation and N-ethylation) and 0.1 mol

  报道了Ru(II) 催化的C1-C10 脂肪醇对胺的高效和选择性N-烷基化。催化剂 [Ru(L 1a )(PPh 3 )Cl 2 ] ( 1a ) 带有三齿氧化还原活性偶氮芳香钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉 ( L 1a ) 是空气稳定，易于制备，并且显示出广泛的官能团耐受性，仅需要 1.0 mol%（对于N-甲基化和N-乙基化）和 0.1 mol% 的催化剂负载量，用于与C3-C10 醇的N-烷基化。范围广泛的N-甲基化、N-乙基化和N通过胺和醇的直接偶联，以中等到良好的产率制备了烷基化胺。1a有效地选择性地催化二胺的N-烷基化。它甚至适用于使用（脂肪族）二醇合成N-烷基化二胺，以中等产率产生肿瘤活性药物分子 MSX-122。1a在使用油醇和单萜类化合物 β-香茅醇进行N-烷基化过程中表现出优异的化学选择性。对照实验和机理研究表明1a -催化的N- 烷基化反应通过借
• (DiMeIHept^Cl)Pd: A Low-Load Catalyst for Solvent-Free (Melt) Amination
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Sepideh Sharif、Jonathan Day、Nalin Chandrasoma、William J. Pietro、Jeffrey Manthorpe、Wilfried M. Braje、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01057

  日期：2021.8.6

  (DiMeIHeptCl)Pd, a hyper-branched N-aryl Pd NHC catalyst, has been shown to be efficient at performing amine arylation reactions in solvent-free (“melt”) conditions. The highly lipophilic environment of the alkyl chains flanking the Pd center serves as lubricant to allow the complex to navigate through the paste-like environment of these mixtures. The protocol can be used on a multi-gram scale to make

  (DiMeIHept Cl )Pd是一种超支化 N-芳基 Pd NHC 催化剂，已被证明在无溶剂（“熔融”）条件下可有效地进行胺芳基化反应。Pd 中心侧翼烷基链的高度亲油环境充当润滑剂，使复合物能够通过这些混合物的糊状环境。该协议可用于多克规模，以制造各种苯胺衍生物，包括含有醇部分的底物。