6-(4-氰基苯基)-2-羟基吡啶 | 1111110-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(4-氰基苯基)-2-羟基吡啶
• 英文名称: 4-(6-Hydroxypyridin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(6-oxo-1H-pyridin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1111110-50-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• mdl: MFCD11876110
• 分子量: 196.208
• InChiKey: CFHFDLIQRSYELI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-氰基苯基)-2-羟基吡啶 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[1-methyl-6-oxo-5-(p-tolyl)-1,6-dihydropyridin-2-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化的N-烷基-2-吡啶酮的C-3位区域选择性直接芳基化

  摘要：

  许多药物化合物具有芳基化的2-吡啶酮部分。使用昂贵的起始原料和/或超化学计量金属盐的现有报道促使我们探索一种可能的用户友好的合成方法。在本报告中，我们证明了使用铁催化剂通过C–H官能化独家生成C-3-芳基吡啶酮的反应条件易于处理。

  DOI：

  10.1021/jo502362k

文献信息

• Iron-Catalyzed Regioselective Direct Arylation at the C-3 Position of <i>N</i>-Alkyl-2-pyridone
  作者：Atanu Modak、Sujoy Rana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jo502362k

  日期：2015.1.2

  A number of pharmaceutical compounds possess an arylated 2-pyridone moiety. The existing reports using expensive starting materials and/or superstoichiometric metal salts have prompted us to explore a possible user-friendly method for their synthesis. In this report, we demonstrate an easy-to-handle reaction condition with an iron catalyst for the exclusive generation of C-3-arylated pyridone via C–H

  许多药物化合物具有芳基化的2-吡啶酮部分。使用昂贵的起始原料和/或超化学计量金属盐的现有报道促使我们探索一种可能的用户友好的合成方法。在本报告中，我们证明了使用铁催化剂通过C–H官能化独家生成C-3-芳基吡啶酮的反应条件易于处理。