3-Methyl-2-penten-4-in-1-ol-acetat | 35504-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-2-penten-4-in-1-ol-acetat
• 英文别名: 3-Methylpent-2-en-4-ynyl acetate
• CAS: 35504-39-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: UQQWSFMJPNYWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-penten-4-in-1-ol-acetat 在 chromium(VI) oxide 、 乙基溴化镁 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (Z)-5-(4-tert-Butyl-1-hydroxy-cyclohexyl)-3-methyl-5-oxo-pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Vul'fson,N.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 2276 - 2285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Trimethylsilyl-3-methyl-pent-1-en-4-in-3-ol 在 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-Methyl-2-penten-4-in-1-ol-acetat
  参考文献：
  名称：

  Bychkova, N. A.; Zotchik, N. V.; Motorina, Zh. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 5, p. 990 - 995

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic one-pot reaction of noncompatible catalysts: combining enzymatic ester hydrolysis with Cu(<scp>i</scp>)/bipyridine catalyzed oxidation in aqueous medium
  作者：Henning Sand、Ralf Weberskirch

  DOI：10.1039/c7ra05451c

  日期：——

  chemoenzymatic one-pot reactions in aqueous media remain challenging and are limited today to metal-catalysts that display high activity in aqueous media. Here, we report the first combination of two incompatible catalytic systems, a lipase based ester hydrolysis with a water-sensitive Cu/bipyridine catalyzed oxidation reaction, in a one-pot reaction in aqueous medium (PBS buffer). Key to the solution

  在过去的几年中，一锅反应中化学催化剂和生物催化剂的结合引起了人们的极大兴趣。然而，由于每种催化剂需要非常不同的反应条件，因此在水性介质中的化学酶一锅法反应仍然具有挑战性，并且今天仅限于在水性介质中表现出高活性的金属催化剂。在这里，我们报告了在水介质（PBS缓冲液）的一锅反应中，两种不相容的催化系统的第一个组合，即基于脂肪酶的酯水解与水敏性Cu /联吡啶催化的氧化反应。解决方案的关键是将铜/联吡啶催化剂分隔在核壳状纳米颗粒中。我们显示了铜/联吡啶官能化的纳米粒子的合成和表征，以及在水性介质中烯丙基和苄基醇的氧化中的应用。此外，该工作证明了第一步反应过程的实施，该过程具有优化的反应条件，其中包括在第一步中使用脂肪酶（CAL-B）水解各种乙酸酯底物，然后在好氧条件下将所得醇氧化为相应的醛在水性介质中的条件。
• An SN2′ displacement approach to allenyl acetates
  作者：Martta Asikainen、William Lewis、Alexander J. Blake、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.013

  日期：2010.12

  Reaction of cuprates derived from R3MgBr/CuI/LiBr (R3 = n-alkyl) with R1CCCH(O2CR2)2 (R1 = sp2 hybridised substituent, R2 = mainly Me, alkyl, Ph) provides access to allenyl esters R1R3CCCH(O2CR2) (51–88%). Such species are not accessible via rearrangement of precursor propargylic R1R3C(O2CR2)CCH.

  衍生自R 3 MgBr / CuI / LiBr（R 3  = 正烷基）的铜酸盐与R 1 CCCH（O 2 CR 2）2（R 1  = sp 2杂合取代基，R 2  =主要为Me，烷基，Ph）的反应提供了访问烯丙基酯R 1 R 3 CCCH（O 2 CR 2）（51–88％）的途径。通过前体炔丙基R 1 R 3 C（O 2 CR 2）CCH的重排不能获得此类物质。
• Baudouy,R.; Gore,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2153 - 2158
  作者：Baudouy,R.、Gore,J.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of δ-chloro-α-allenylketones by acylation of 3-buten-1-ynes
  作者：Christiane Santelli-Rouvier、Sophie Lefrère、Mohamed Mamai、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00270-m

  日期：1995.4

  AlCl3 mediated acylation of 3-buten-1-yne derivatives with acyl chlorides yields a mixture of 5-chloro-2,3-pentadienones and 3-chloro-2,4-pentadienones. The proportion of allenylketones vs conjugated dienic ketones depends on the substitution pattern of the starting enyne. Acylation of 5-acetoxy-3-buten-1-ynes leads to the corresponding allenylketones (6-acetoxy-5-chloro-2,3-pentadienones).
• Samochwalow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1936,1942;engl.Ausg.S.1907,1912
  作者：Samochwalow et al.

  DOI：——

  日期：——