(E)-2-phenyl-1-octenyl(pinacol)borane | 1241903-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenyl-1-octenyl(pinacol)borane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-2-phenyloct-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1241903-38-7
• 化学式: C₂₀H₃₁BO₂
• 分子量: 314.276
• InChiKey: LZEWWUBTDMHMJO-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-1-octenyl(pinacol)borane 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(E)-(1-iodo-1-octen-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔溴硼化-Negishi 偶联途径获得≥98% 异构纯度的 E-或 Z-芳基取代的三取代烯烃。三取代烯烃高选择性合成的新视野

  摘要：

  的迄今前所未有钯-催化的交叉偶联（ż）-β-溴-β-arylethenylboranes可以使通过（1）使用高催化活性的双（三-令人满意地进行叔丁基膦）钯或二氯[ Ñ , N-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-基]( m-氯吡啶）钯和（2）二溴硼基转化为（频哪醇）硼基。因此，多种碳基团可用于以≥98% 的立体选择性和区域选择性取代溴，同时抑制其他占主导地位的 β-脱溴。与基于烷基乙炔的方案一起，炔烃溴硼化-Negishi 偶联串联工艺已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以获得的烯烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900766
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-bromo-2-phenylvinyl)4,4,5,5-tetramethyl1,3,2-dioxaborolane 、 正己基锂 在 zinc dibromide 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以207 mg的产率得到(E)-2-phenyl-1-octenyl(pinacol)borane
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔溴硼化-Negishi 偶联途径获得≥98% 异构纯度的 E-或 Z-芳基取代的三取代烯烃。三取代烯烃高选择性合成的新视野

  摘要：

  的迄今前所未有钯-催化的交叉偶联（ż）-β-溴-β-arylethenylboranes可以使通过（1）使用高催化活性的双（三-令人满意地进行叔丁基膦）钯或二氯[ Ñ , N-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-基]( m-氯吡啶）钯和（2）二溴硼基转化为（频哪醇）硼基。因此，多种碳基团可用于以≥98% 的立体选择性和区域选择性取代溴，同时抑制其他占主导地位的 β-脱溴。与基于烷基乙炔的方案一起，炔烃溴硼化-Negishi 偶联串联工艺已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以获得的烯烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900766

文献信息

• Iron-Catalyzed <i>E</i>-Selective Dehydrogenative Borylation of Vinylarenes with Pinacolborane
  作者：Chao Wang、Caizhi Wu、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acscatal.6b02654

  日期：2016.11.4

  borylation of vinylarenes with pinacolborane (HBpin) catalyzed by an iron(0) complex “(PMe3)4Fe”. A variety of monosubstituted and disubstituted vinylarenes underwent this iron-catalyzed transformation, affording E-vinyl boronate esters (VBEs) selectively in high yields. In addition, we coupled this iron-catalyzed dehydrogenative borylation with further transformations of the resulting vinyl boronate esters

  我们报道了由铁（0）络合物“（（PMe 3）4 Fe” ）催化的频哪醇硼烷（HBpin）乙烯基芳烃的脱氢硼化。多种单取代和二取代的乙烯基芳烃经过该铁催化的转化，从而以高收率选择性地提供了E-乙烯基硼酸酯（VBE）。另外，我们将这种铁催化的脱氢硼化与所得乙烯基硼酸酯的进一步转化相结合，并开发了多种一锅法，以使乙烯基芳烃中的乙烯基C–H键官能化。机制研究揭示，通过这种铁-催化的反应进行合成乙烯基芳烃成铁硼物种的-insertion接着消去β氢从合成 硼烷基铁中间体的共面构象。
• Arylethyne Bromoboration-Negishi Coupling Route to<i>E</i>- or<i>Z</i>-Aryl-Substituted Trisubstituted Alkenes of ≥98% Isomeric Purity. New Horizon in the Highly Selective Synthesis of Trisubstituted Alkenes
  作者：Chao Wang、Zhaoqing Xu、Tomas Tobrman、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/adsc.200900766

  日期：2010.3.8

  to proceed satisfactorily through (1) the use of highly catalytically active bis(tri‐tert‐butylphosphine)palladium or dichloro[N,N‐bis‐(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐yl](m‐chloropyridine)palladium and (2) conversion of the dibromoboryl group to the (pinacol)boryl group. Thus, a wide variety of carbon groups can be used to substitute bromine in ≥98% stereo‐ and regioselectivity, while suppressing

  的迄今前所未有钯-催化的交叉偶联（ż）-β-溴-β-arylethenylboranes可以使通过（1）使用高催化活性的双（三-令人满意地进行叔丁基膦）钯或二氯[ Ñ , N-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-基]( m-氯吡啶）钯和（2）二溴硼基转化为（频哪醇）硼基。因此，多种碳基团可用于以≥98% 的立体选择性和区域选择性取代溴，同时抑制其他占主导地位的 β-脱溴。与基于烷基乙炔的方案一起，炔烃溴硼化-Negishi 偶联串联工艺已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以获得的烯烃。