6-(4-甲氧苄基)-5H-吡咯并[3,4-B]吡啶-5,7(6H)-二酮 | 442882-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 6-(4-甲氧苄基)-5H-吡咯并[3,4-B]吡啶-5,7(6H)-二酮
• 英文名称: 6-(4-methoxybenzyl)-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• 英文别名: 6-(4-methoxybenzyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione；6-p-methoxybenzylpyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione；5H-Pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione, 6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-；6-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 442882-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: BEFKKVPQIVUOCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  454.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲氧苄基)-5H-吡咯并[3,4-B]吡啶-5,7(6H)-二酮 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 八氢吡咯并[3,4-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-2,8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷的制备方 法

  摘要：

  本发明涉及一种(S，S)-2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷的制备新方法，包括：2，3-吡啶二甲酸衍生物与氨基化物缩合生成2，3-吡啶二甲酰亚胺；经保护和氢化还原后制成8-取代-7，9-二氧代-2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷；在硼氢化物还原体系中还原后得到8-取代2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷，经光活性有机酸拆分，脱除8位保护基后得到最终产品；或2，3-吡啶二甲酰亚胺直接氢化还原得到7，9-二氧代-2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷，在硼氢化物还原体系中直接还原为2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷；2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷经光活性有机酸拆分直接得到产品。本发明方法反应路线简单，原料价廉易得，反应条件温和易控制，适合工业化生产。

  公开号：

  CN102746294B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二甲酸 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(4-甲氧苄基)-5H-吡咯并[3,4-B]吡啶-5,7(6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-2,8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷的制备方 法

  摘要：

  本发明涉及一种(S，S)-2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷的制备新方法，包括：2，3-吡啶二甲酸衍生物与氨基化物缩合生成2，3-吡啶二甲酰亚胺；经保护和氢化还原后制成8-取代-7，9-二氧代-2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷；在硼氢化物还原体系中还原后得到8-取代2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷，经光活性有机酸拆分，脱除8位保护基后得到最终产品；或2，3-吡啶二甲酰亚胺直接氢化还原得到7，9-二氧代-2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷，在硼氢化物还原体系中直接还原为2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷；2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷经光活性有机酸拆分直接得到产品。本发明方法反应路线简单，原料价廉易得，反应条件温和易控制，适合工业化生产。

  公开号：

  CN102746294B

文献信息

• Novel and versatile methodology for synthesis of cyclic imides and evaluation of their cytotoxic, DNA binding, apoptotic inducing activities and molecular modeling study
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.003

  日期：2007.5

  developed for synthesis of N-substituted imides. Thus, acid anhydrides, imides and dicarboxylic acids were successfully subjected to dehydrative cyclization with substituted amines using DPPOx and Et(3)N to afford N-substituted imides under mild conditions. The DNA binding and apoptosis induction were investigated with regard to their potential utility as cytotoxic agents. Molecular modeling methods

  已经开发了用于合成N-取代的酰亚胺的通用方法。因此，使用DPPOx和Et（3）N，酸酐，酰亚胺和二元羧酸已成功地与取代的胺进行脱水环化，从而在温和的条件下得到N-取代的酰亚胺。关于DNA结合和凋亡诱导作为细胞毒剂的潜在用途，进行了研究。分子建模方法用于通过分子和量子力学研究活性化合物的细胞毒活性。
• Efficient conversion of acids and esters to amides and transamidation of primary amides using OSU-6
  作者：Baskar Nammalwar、Nagendra Prasad Muddala、Field M. Watts、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.016

  日期：2015.12

  with strong Bronsted acid properties, has been used to promote the high-yield conversion of carboxylic acids and esters to carboxamides as well as transamidations of primary amides in a one-pot solventless approach. A metal-free heterogeneous catalyst that promotes all of these processes has not been previously reported. OSU-6 enables these transformations to proceed in shorter times and at lower temperatures

  OSU-6，具有强布朗斯台德酸性质的MCM-41型六角孔二氧化硅，已被用来促进的羧酸和酯的高产转化为羧酰胺，以及在单罐无溶剂方法伯酰胺的transamidations。先前尚未报道可促进所有这些过程的无金属非均相催化剂。OSU-6使这些转化能够在更短的时间和更低的温度下针对多种基材进行。一个附加的好处是，该催化剂可以回收和不活动的显著损失重复使用多次。
• Intermolecular and Intramolecular α-Amidoalkylation Reactions Using Bismuth Triflate as the Catalyst
  作者：Frédéric Pin、Sébastien Comesse、Bernard Garrigues、Štefan Marchalín、Adam Daïch

  DOI：10.1021/jo062077x

  日期：2007.2.1

  Bismuth(III) triflate was found to promote the formation of stable cyclic N-acyliminium species in remarkable catalytic amounts (1 mol %). The alpha-amidoalkylation process seems to be effective in intermolecular and intramolecular manners leading to alpha-substituted lactams and heterocyclic systems containing azacycles, respectively. By comparing our results with those obtained with the classical Lewis acids as catalysts, it was evidenced clearly that the use of bismuth(III) triflate had been efficient for nearly all alpha-acetoxy lactams we used, except for N-acyliminium precursors bearing a sulfur atom. Also, the process seems to be easy, general, and clean, having diastereoselectivity comparable to protocols using classical Lewis acids and resulting in the formation of polyheterocyclic systems in good to excellent yields (64-99% in acetonitrile as solvent).