2(1H)-Quinoxalinone, 3-hexyl- | 13297-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2(1H)-Quinoxalinone, 3-hexyl-
• 英文别名: 3-hexylquinoxalin-2(1H)-one；2-Hexyl-3,4-dihydro-3-oxo-chinoxalin；3-Hexylchinoxalon-(2)；3-hexyl-1H-quinoxalin-2-one；3-Hexyl-1H-chinoxalin-2-on
• CAS: 13297-38-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: ADPVIBDKDKDIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 2(1H)-Quinoxalinone, 3-hexyl-
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估烷基喹诺沙林-2（1H）-一衍生物作为抗群体感应分子，抑制生物膜形成的豚鼠Sch3。

  摘要：

  随着细菌菌株对抗生素的耐药性的提高，迫切需要用于控制感染的替代方法。群体感应（QS）是一种基于小分子的细菌通讯系统。QS使细菌生物膜形成和致病性发展。中断QS已成为发现药物的目标，但仍处于实验的早期阶段。在这项研究中，我们合成了一套基于脚手架（烷基喹喔啉-2（1H）-一种）的六种化合物，这是革兰氏阴性caviae Sch3菌的抗QS新特性。通过量化生物膜形成，我们能够从1到100 µM的浓度监测这些化合物的作用。3-己基喹喔啉-2（1H）-一（11），3-己基喹喔啉-2（1H）-6-羧酸（12）可显着减少生物膜形成。和3-庚基喹喔啉-2（1H）-一-6-羧酸（14），对生物膜的抑制作用为11％至59％。这项初步研究有助于开发抗QS化合物，以克服耐药菌菌株的临床挑战。

  DOI：

  10.3390/molecules23123075

文献信息

• Quinoxaline Studies. VI. The Preparation and Physical Properties of Some 2-Hydroxy-3-alkylquinoxalines
  作者：Morton Goldweber、Harry P. Schultz

  DOI：10.1021/ja01630a083

  日期：1954.1
• Design, Synthesis, and Evaluation of Alkyl-Quinoxalin-2(1H)-One Derivatives as Anti-Quorum Sensing Molecules, Inhibiting Biofilm Formation in Aeromonas caviae Sch3
  作者：René Blöcher、Ariel Rodarte Ramírez、Graciela Castro-Escarpulli、Everardo Curiel-Quesada、Alicia Reyes-Arellano

  DOI：10.3390/molecules23123075

  日期：——

  the effect of these compounds from concentrations of 1 to 100 µM. Significant reduction in biofilm formation was achieved by 3-hexylylquinoxalin-2(1H)-one (11), 3-hexylylquinoxalin-2(1H)-one-6-carboxylic acid (12), and 3-heptylylquinoxalin-2(1H)-one-6-carboxylic acid (14), ranging from 11% to 59% inhibition of the biofilm. This pilot study contributes to the development of anti-QS compounds to overcome

  随着细菌菌株对抗生素的耐药性的提高，迫切需要用于控制感染的替代方法。群体感应（QS）是一种基于小分子的细菌通讯系统。QS使细菌生物膜形成和致病性发展。中断QS已成为发现药物的目标，但仍处于实验的早期阶段。在这项研究中，我们合成了一套基于脚手架（烷基喹喔啉-2（1H）-一种）的六种化合物，这是革兰氏阴性caviae Sch3菌的抗QS新特性。通过量化生物膜形成，我们能够从1到100 µM的浓度监测这些化合物的作用。3-己基喹喔啉-2（1H）-一（11），3-己基喹喔啉-2（1H）-6-羧酸（12）可显着减少生物膜形成。和3-庚基喹喔啉-2（1H）-一-6-羧酸（14），对生物膜的抑制作用为11％至59％。这项初步研究有助于开发抗QS化合物，以克服耐药菌菌株的临床挑战。