2-methyl-2-phenyl-1,3-dithiolane 1-oxide | 110379-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-methyl-2-phenyl-1,3-dithiolane 1-oxide
• 英文别名: 2-Methyl-2-phenyl-1,3-dithiolan-1-oxid
• CAS: 110379-08-3
• 化学式: C₁₀H₁₂OS₂
• 分子量: 212.337
• InChiKey: PLRAWAUPAVENGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenyl-1,3-dithiolane 1-oxide 生成 thioacetophenone
  参考文献：
  名称：

  SCHAUMANN, ERNST;WINTER-EXTRA, SUSANNE;RUHTER, GERD, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4200-4202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮乙烷-1,2-二基二硫代缩醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到2-methyl-2-phenyl-1,3-dithiolane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫杂环戊烷的不对称氧化。羰基化合物光学拆分的途径

  摘要：

  进行了一系列1,3-二硫杂环戊烷的不对称氧化（-BuO 2 H，Ti（OPr- ）4，DET），以化学和光学收率较高的方式生产相应的S-氧化物。相比之下，由相同的羰基化合物制备的1,3-二硫杂环戊烷和1,3-氧杂硫杂环戊烷的氧化产生的光学产率要低得多。描述了模型酮dl-薄荷酮的光学分辨率，a）1,3-二硫杂环戊烷的形成b）不对称S-氧化c）色谱非对映体分离d）羰基的再生（93％光学收率）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85446-5

文献信息

• Asymmetric oxidation of 1,3-dithiolanes. A route to the optical resolution of carbonyl compounds
  作者：O Bortolini、F Di Furia、G Licini、G Modena、M Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85446-5

  日期：1986.1

  The asymmetric oxidation (-BuO2H, Ti(OPr-)4, DET) of a series of 1,3-dithiolanes was carried out to produce the corresponding S-oxides with high chemical and optical yields. By contrast, the oxidation of 1,3-dithianes and 1,3-oxathiolane prepared from the same carbonyl compounds gave much lower optical yields. The optical resolution of the model ketone, dl-menthone, a) 1,3-dithiolane formation b) asymmetric

  进行了一系列1,3-二硫杂环戊烷的不对称氧化（-BuO 2 H，Ti（OPr- ）4，DET），以化学和光学收率较高的方式生产相应的S-氧化物。相比之下，由相同的羰基化合物制备的1,3-二硫杂环戊烷和1,3-氧杂硫杂环戊烷的氧化产生的光学产率要低得多。描述了模型酮dl-薄荷酮的光学分辨率，a）1,3-二硫杂环戊烷的形成b）不对称S-氧化c）色谱非对映体分离d）羰基的再生（93％光学收率）。
• One-Pot Synthesis of 4,5-Unsubstituted 1,3-Dithioles and 2-Alkylidene-1,3-dithioles from 1,3-Dithiolane<i>S</i>-Oxides
  作者：Ernst Schaumann、Susanne Winter-Extra、Knut Kummert、Stefan Scheiblich

  DOI：10.1055/s-1990-26849

  日期：——

  An efficient synthesis of the title compounds via formal dehydration of the corresponding 1,3-dithiolane S-oxides with iodotrimethylsilane and diisopropylethylamine (Hünig's base) is reported.

  报告中介绍了通过碘三甲基硅烷和二异丙基乙胺（许尼格碱）对相应的 1,3-二硫环戊烷 S-氧化物进行形式脱水，从而高效合成标题化合物的方法。
• Chou, Wen-Chih; Yang, Sheng-Ann; Fang, Jim-Min, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 603 - 610
  作者：Chou, Wen-Chih、Yang, Sheng-Ann、Fang, Jim-Min

  DOI：——

  日期：——
• SCHAUMANN, ERNST;WINTER-EXTRA, SUSANNE;RUHTER, GERD, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4200-4202
  作者：SCHAUMANN, ERNST、WINTER-EXTRA, SUSANNE、RUHTER, GERD

  DOI：——

  日期：——
• PANDEY, BIPIN;BAL, SMITA Y.;KHIRE, UDAY R.;RAO, ASHOK T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3217-3218
  作者：PANDEY, BIPIN、BAL, SMITA Y.、KHIRE, UDAY R.、RAO, ASHOK T.

  DOI：——

  日期：——