N-(2,6-dimethylphenyl)but-3-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)but-3-enamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: WNLYHEMEONMYAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)but-3-enamide 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(2,6-dimethylphenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-1(2H)-imine
  参考文献：
  名称：

  逐步将环酮转化为熔融的6和7元环烯酮和烯酮的方法

  摘要：

  功能化多环结构的有效构建是有机合成中的重要目标。本文中，我们公开了一种三步“ [2 + n ]”环化方法，用于将环酮转化为稠合的亚胺和烯酮。该方法依赖于Suzuki偶联反应和酰胺还原性烯基化反应。一系列稠合的双环（6/6，6/7，8/7）和三环（6/6/6; 6/6/7，6/5/7）环系统，带有α，β-亚胺或已成功合成了α，β-烯酮官能团。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900035
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 2,6-二甲基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  达佛胺 B 和达佛胺 B 内酯的全合成

  摘要：

  水浒生物碱有趣的结构复杂性和生物活性长期以来一直备受关注。在此，我们报告了水蚤生物碱 dapholdhamine B 及其内酯衍生物的首次和对映选择性全合成。dapholdhamine B 的化学结构包含一个独特的氮杂金刚烷核心骨架和八个连续的立体中心，包括三个连续的完全取代的立体中心，这给合成带来了巨大的挑战。这种用于实现氮杂金刚烷天然产物首次合成的简洁方法具有乙烯基曼尼希反应、优化的 α-溴-α,β-不饱和酮合成、底物依赖性分子内氮杂-迈克尔加成、关键环化通过酰胺活化，SN2'-型内酯化，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05641

文献信息

• Directed Markovnikov hydroarylation and hydroalkenylation of alkenes under nickel catalysis
  作者：Zi-Qi Li、Omar Apolinar、Ruohan Deng、Keary M. Engle

  DOI：10.1039/d1sc03121j

  日期：——

  Native Lewis basic functional groups enable the nickel-catalyzed Markovnikov-selective hydroarylation and hydroalkenylation of unactivated alkenes with organoboron reagents.

  Native Lewis碱性官能团使镍催化的Markovnikov选择性烯烃与有机硼试剂的氢化芳基化和烯烃化反应成为可能。