endo-3-phenylbicyclo<2.2.1>hept-2-spiro-<4'<2'-phenyl-5'(4'H)oxazolone>>-5-ene | 132652-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: endo-3-phenylbicyclo<2.2.1>hept-2-spiro-<4'<2'-phenyl-5'(4'H)oxazolone>>-5-ene
• 英文别名: Cwwvldazlzitdf-nyublwndsa-；(1'R,4S,4'S,6'R)-2,6'-diphenylspiro[1,3-oxazole-4,5'-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene]-5-one
• CAS: 132652-34-7；132747-67-2；147058-79-5；147058-80-8；147058-81-9；147058-82-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: CWWVLDAZLZITDF-NYUBLWNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 5(4H)-噁唑酮,2-苯基-4-(苯基亚甲基)-,(E)- 在 silica gel 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到endo-3-phenylbicyclo<2.2.1>hept-2-spiro-<4'<2'-phenyl-5'(4'H)oxazolone>>-5-ene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-和（E）-2-苯基-4-亚苄基-5（4H）-恶唑酮类作为亲二烯体。通过使用非均相催化剂提高选择性

  摘要：

  用AlEt 2 Cl或TiCl 4处理的硅胶有效地促进了环戊二烯与（Z）-2-苯基-4-亚苄基-5（4H）-恶唑酮（1a）的反应，而Z / E异构化很少。用负载在硅胶上的TiCl 4和ZnCl 2处理的硅胶导致环戊二烯与（E）-2-苯基-4-亚苄基-5（4H）-恶唑酮（1b）的反应具有很高的产率。此外，E / Z异构化几乎被抑制，这是用均相路易斯酸无法实现的。而对于反应1A与环戊二烯的外环加成（图3a）始终是主要产物，为环戊二烯第w的反应1B的内（图2b）/外型（3B）选择性反转作为催化剂的功能。因此，在硅胶，氧化铝和交换的粘土的催化反应中，内产物（2b）是主要产物。然而，对于硅胶和氧化铝进行负载的TiCl 4和ZnCl 2处理的反应，优选获得外环加合物（3b）。在硅胶上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00526-e

文献信息

• (Z)- and (E)-2-phenyl-4-benzylidene-5(4H)-oxazolones as dienophiles. Improved selectivity by the use of heterogeneous catalysts
  作者：Carlos Cativiela、José I. García、José A. Mayoral、Elisabet Pires、Robert Brown

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00526-e

  日期：1995.8

  cyclopentadiene wth 1b the endo(2b)/exo(3b) selectivity is reversed as a function of the catalyst. Thus, in the reactions catalyzed by silica gel, alumina and exchanged clays, endo (2b) is the major product However, the exo cycloadduct (3b) is preferably obtained for reactions catalyzed by silica gel and alumina treated with TiCl4 and ZnCl2 supported on silica gel.

  用AlEt 2 Cl或TiCl 4处理的硅胶有效地促进了环戊二烯与（Z）-2-苯基-4-亚苄基-5（4H）-恶唑酮（1a）的反应，而Z / E异构化很少。用负载在硅胶上的TiCl 4和ZnCl 2处理的硅胶导致环戊二烯与（E）-2-苯基-4-亚苄基-5（4H）-恶唑酮（1b）的反应具有很高的产率。此外，E / Z异构化几乎被抑制，这是用均相路易斯酸无法实现的。而对于反应1A与环戊二烯的外环加成（图3a）始终是主要产物，为环戊二烯第w的反应1B的内（图2b）/外型（3B）选择性反转作为催化剂的功能。因此，在硅胶，氧化铝和交换的粘土的催化反应中，内产物（2b）是主要产物。然而，对于硅胶和氧化铝进行负载的TiCl 4和ZnCl 2处理的反应，优选获得外环加合物（3b）。在硅胶上。