2-(2-Cyclohexylethyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Cyclohexylethyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-cyclohexylethyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃N
• 分子量: 257.29
• InChiKey: DXMGVEUIEKEHOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-三氟甲基吡啶 、 3-chlorobenzoic 3-cyclohexylpropanoic peroxyanhydride 在 copper(l) iodide 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 pyridine-2,6-bis(carboximidamide) dihydrochloride 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以42 %的产率得到2-(2-Cyclohexylethyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  镍催化二酰基过氧化物与芳基/乙烯基卤化物的还原脱羧偶联

  摘要：

  在这项工作中，我们利用烷基二酰基过氧化物作为脱羧底物，其衍生自易于获得的烷基酸与mCPBA的缩合，在镍催化的交叉亲电子偶联平台下与各种芳基和乙烯基卤化物偶联，有效地提供C(sp 3 )–C(sp 2 )键。该方法强调烷基二酰基过氧化物作为强氧化剂与 Ni/Zn 介导的还原条件的高度相容性。在 LiI 和催化 CuI 的帮助下，动力学不稳定的烷基二酰基过氧化物可以轻松地进行原位 Barton 脱羧碘化，得到烷基碘作为实际的偶联配偶体。本方法展示了烷基酸和芳基/乙烯基亲电子试剂的广泛底物范围。它为芳基碘化物的烷基化提供了碘选择性的优势，甚至是那些带有高度竞争性溴基团的芳基碘化物，包括具有挑战性的邻位溴碘苯。因此，它使得能够开发一锅选择性二烷基化工艺。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c04002