2-(4-chloro-2-formylphenyl)acetonitrile | 135737-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-2-formylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 4-Chloro-2-formylbenzeneacetonitrile
• CAS: 135737-15-4
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: RYWJCOQWMNIZCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-2-formylphenyl)acetonitrile 在 三氟乙酸 氢溴酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-溴-7-氯异喹啉
  参考文献：
  名称：

  METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS

  摘要：

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。

  公开号：

  US20120329802A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium cyanide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-chloro-2-formylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS

  摘要：

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。

  公开号：

  US20120329802A1

文献信息

• A General Approach to 3-Aminoisoquinoline, Its N-Mono- and N,N-Disubstituted Derivatives
  作者：Tadeusz Zdrojewski、Andrzej Jończyk

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00799-e

  日期：1995.11

  Condensation of 2-cyanomethyl benzaldehydes 1 with 2 (ammonia, primary or secondary amines) carried out in the presence of a catalytic amount of trifluoroacetic acid, afforded 3aminoisoquinolines 3. In the case of primary amines azomethines 4 were formed at first, they dissociated and subsequently yielded 3 in a rather slow process.

  2-氰基甲基苯甲醛1与2（氨，伯或仲胺）的缩合反应在催化量的三氟乙酸存在下进行，得到3个氨基异喹啉3。在伯胺中偶氮甲碱的情况下4起初形成的，它们离解并随后得到3在一个相当慢的过程。
• Redox-Annulations of Cyclic Amines with <i>ortho</i>-Cyanomethylbenzaldehydes
  作者：Anirudra Paul、Hemant S. Chandak、Longle Ma、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04506

  日期：2020.2.7

  Amines such as 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo redox-neutral annulations with ortho-cyanomethylbenzaldehydes. These amine alpha-C-H bond functionalization reactions are promoted by acetic acid. The resulting beta-aminonitriles can be converted to the corresponding beta-aminoalcohols in diastereoselective fashion.
• Reaction of organic anions. 166. Sigmatropic rearrangements of ammonium benzylides: new preparative and mechanistic aspects
  作者：Andrzej Jonczyk、Dariusz Lipiak

  DOI：10.1021/jo00024a042

  日期：1991.11
• US8883797B2
  申请人：——

  公开号：US8883797B2

  公开（公告）日：2014-11-11
• US8940735B2
  申请人：——

  公开号：US8940735B2

  公开（公告）日：2015-01-27