methyl 4-<1-(benzyyloxy)-2-oxo-4-azetidinyl>α-diazo-β-ketobutyrate | 130075-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 4-<1-(benzyyloxy)-2-oxo-4-azetidinyl>α-diazo-β-ketobutyrate
• 英文别名: Methyl 4-(1-benzyloxy-2-oxo-4-azetidinyl)-α-diazo-β-ketobutyrate；methyl (2Z)-2-diazo-3-oxo-4-(4-oxo-1-phenylmethoxyazetidin-2-yl)butanoate
• CAS: 130075-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₅
• 分子量: 317.301
• InChiKey: ZCINCMCSPXMBKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-<1-(benzyyloxy)-2-oxo-4-azetidinyl>α-diazo-β-ketobutyrate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到methyl 2-oxo-1-carba-1-dethiapenam-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卡宾介导的正苄氧基-β-内酰胺重排合成碳青霉烯环系统

  摘要：

  在催化性Rh 2（OAc）4存在下，将α-重氮酸酯1转化为碳青霉烯2。描述了1的合成以及提出的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98791-4
• 作为产物：
  描述：

  3-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-戊烷二酸 1-甲基酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4-羧基苯磺叠氮 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 14.0h， 生成 methyl 4-<1-(benzyyloxy)-2-oxo-4-azetidinyl>α-diazo-β-ketobutyrate
  参考文献：
  名称：

  卡宾介导的正苄氧基-β-内酰胺重排合成碳青霉烯环系统

  摘要：

  在催化性Rh 2（OAc）4存在下，将α-重氮酸酯1转化为碳青霉烯2。描述了1的合成以及提出的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98791-4

文献信息

• Process for bicyclic beta-lactams
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：EP0460881A1

  公开（公告）日：1991-12-11

  1-Carbapenam-2-one-3-carboxylic acid and 1-carba-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylic acid and esters thereof are provided by a process comprising a rhodium C₂-C₁₀ carboxylate catalyzed cyclization of an ester of a 4-(1-alkoxy- or 1-substituted alkoxy)-2-oxo-4-azetidinyl)-α-diazo-β-ketobutyric acid and an ester of a 5-(1-alkoxy- or 1-substituted alkoxy-2-oxo-4-azetidinyl)-α-diazo-β-ketovaleric acid respectively. The process is carried out in an inert organic solvent at a temperature between about 15° C and about 85° C. The 1-carba bicyclic β-lactams are intermediates for preparing antibiotics.

  1-碳青霉酰胺-2-酮-3-羧酸和 1-碳巴-3-羟基-3-头孢-4-羧酸及其酯是通过一种工艺提供的，该工艺包括 C₂-C₁₀羧酸铑催化环化 4-(1-烷氧基-或 1-取代烷氧基)-2-氧代-4-氮杂环丁基)-α-偶氮-β-酮丁酸的酯和 5-(1-烷氧基-或 1-取代烷氧基-2-氧代-4-氮杂环丁基)-α-偶氮-β-酮戊酸的酯的环化。该工艺在惰性有机溶剂中进行，温度介于约 15° C 和约 85° C 之间。1-羧基双环 β-内酰胺是制备抗生素的中间体。
• WILLIAMS, M. A.;MILLER, M. J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1807-1810
  作者：WILLIAMS, M. A.、MILLER, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• US5051502A
  申请人：——

  公开号：US5051502A

  公开（公告）日：1991-09-24
• US5106968A
  申请人：——

  公开号：US5106968A

  公开（公告）日：1992-04-21
• Synthesis of the carbapenam ring system via carbene mediated rearrangement of an n-benzyloxy-β-lactam
  作者：Matthew A. Williams、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98791-4

  日期：——

  The α-diazoester1 in the presence of catalytic Rh2(OAc)4 was converted to the carbapenam2. The synthesis of1 and a proposed mechanism are described.

  在催化性Rh 2（OAc）4存在下，将α-重氮酸酯1转化为碳青霉烯2。描述了1的合成以及提出的机制。