N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-4-fluorobenzamide | 93669-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-4-fluorobenzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]benzamide；4-fluoro-N-(3-imidazol-1-ylpropyl)benzamide
• CAS: 93669-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₄FN₃O
• mdl: MFCD01835033
• 分子量: 247.272
• InChiKey: UDWWHSITWKERNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基乙基)咪唑 在 镍 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  血栓烷合成酶抑制剂和降压药。1. N-[（（1H-咪唑-1-基）烷基]芳基酰胺和N-[（1H-1,2,4-三唑-1-基）烷基]芳基酰胺。

  摘要：

  制备标题化合物以研究其作为血栓烷合成酶抑制剂以及降压药的潜力。制备咪唑VIII和三唑X以检查芳族取代，链长和杂环取代对生物活性的影响。咪唑VIII和三唑X是不抑制前列环素形成的血栓烷合成酶抑制剂。制备的最有趣的血栓烷合成酶抑制剂是（1H-咪唑-1-基）烷基胺的4-氯-，4-（三氟甲基）-和4-溴苯甲酰胺衍生物，其C5-C8烷基链将杂环与酰胺部分分开，而最具活性的降压药是带有C3烷基链的3-或4-氯-，-溴或-（三氟甲基）苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/jm00154a017

文献信息

• Inhibition of the α-carbonic anhydrase from<i>Vibrio cholerae</i>with amides and sulfonamides incorporating imidazole moieties
  作者：Daniela De Vita、Andrea Angeli、Fabiana Pandolfi、Martina Bortolami、Roberta Costi、Roberto Di Santo、Elisabetta Suffredini、Mariangela Ceruso、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Luigi Scipione、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2017.1327522

  日期：2017.1.1

  We discovered novel and selective sulfonamides/amides acting as inhibitors of the α-carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) from the pathogenic bacterium Vibrio cholerae (VchCA). This Gram-negative bacterium is the causative agent of cholera and colonises the upper small intestine where sodium bicarbonate is present at a high concentration. The secondary sulfonamides and amides investigated here were potent

  我们从致病性霍乱弧菌（VchCA）中发现了新型的选择性磺酰胺/酰胺，可作为α-碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）的抑制剂。这种革兰氏阴性细菌是霍乱的病原体，并定植在小肠中，其中碳酸氢钠的浓度很高。此处研究的仲磺酰胺和酰胺是有效的低纳摩尔VchCA抑制剂，而它们对人胞质亚型CA I和II的抑制作用在微摩尔范围或更高。尽管目前尚不知道它们的CA抑制机制，但这些分子代表了具有潜在新作用机制的抗菌剂的重要线索。
• WRIGHT, W. B. ,, JR.;PRESS, J. B.
  作者：WRIGHT, W. B. ,, JR.、PRESS, J. B.

  DOI：——

  日期：——