6-(beta-羟基乙基氨基)-嘌呤 | 4551-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-(beta-羟基乙基氨基)-嘌呤
• 中文别名: 阿德福韦酯杂质13
• 英文名称: N⁶-(2-hydroxyethyl)adenine
• 英文别名: 6-<2-Hydroxy-aethylamino>-purin；2-Purin-6-ylaminoaethanol；2-(7(9)H-purin-6-ylamino)-ethanol；2-(7(9)H-Purin-6-ylamino)-aethanol；2-(1H-purin-6-ylamino)ethanol；2-(7H-purin-6-ylamino)ethanol
• CAS: 4551-95-5
• 化学式: C₇H₉N₅O
• mdl: MFCD00044499
• 分子量: 179.181
• InChiKey: QFSMBOBIZVSDLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(beta-羟基乙基氨基)-嘌呤 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytostatic Activity of N-[2-(Phosphonomethoxy)alkyl] Derivatives of N6-Substituted Adenines, 2,6-Diaminopurines and Related Compounds

  摘要：

  N6-取代腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物9-[2-(磷酸甲氧基)-乙基]（PME）、9-[(R)-2-(磷酸甲氧基)丙基] [(R)-PMP] 和对映体(S)-PMP 系列通过初级或次级胺与6-氯-9-{[2-(二异丙氧磷酰基)甲氧基]烷基}嘌呤（26-28）或2-氨基-6-氯-9-{[2-(二异丙氧磷酰基)甲氧基]烷基}嘌呤（29-31）的反应合成，随后用溴化(三甲基)硅烷和水解处理二酯中间体32。二酯32也可通过N6-取代嘌呤与带有二异丙氧磷酰基的合成物23-25发生反应获得。2-氨基-6-氯嘌呤（9）与二乙基[2-(2-氯乙氧基)乙基]磷酸酯（148）的烷基化反应得到二酯149，类似地转化为N6-取代2,6-二氨基-9-[2-(2-磷酸乙氧基)乙基]嘌呤151-153。N6-取代2,6-二氨基嘌呤与(R)-[(三苄氧基)甲基]环氧乙烷（155）发生烷基化反应，随后用二甲基甲酰胺二甲基缩醛和与异丙基[(对甲苯磺酰氧基)甲基]磷酸酯（158）发生缩合反应，然后去保护中间体159得到N6-取代2,6-二氨基-9-[(S)-3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]嘌呤160-163。体外细胞毒活性最高的是以下2,6-二氨基-9-[2-(磷酸甲氧基)乙基]嘌呤（PMEDAP）的N6-衍生物：2,2,2-三氟乙基（53）、烯丙基（54）、[(2-二甲基氨基)乙基]（68）、环丙基（75）和二甲基（91）。在CCRF-CEM细胞中，环丙基衍生物75被脱氨基化为鸟嘌呤衍生物PMEG（3），然后转化为其二磷酸盐。

  DOI：

  10.1135/cccc20011545
• 作为产物：
  描述：

  次黄嘌呤 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(beta-羟基乙基氨基)-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  一种含嘧啶硫酮嘌呤类化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种结构如式I所示的一种含嘧啶硫酮嘌呤类化合物及其作为植物生长调节剂的用途。式I化合物具有优良的细胞分裂活性，具有促生根、增产及改善品质的植物生长调节活性，通过种子处理或根部及茎叶喷洒等方式，可广泛用于粮、棉、果、蔬等作物或植物的生根、壮苗、增产提质，同时式I化合物还具有杀菌作用，具有使用安全、成本低、效果显著等特点。

  公开号：

  CN110642859B

文献信息

• A Study on the Intramolecular Mitsunobu Reaction of<i>N</i>⁶-(ω-Hydroxyalkyl)adenines
  作者：Naděžda Šimůnková、Tomáš Tobrman、Václav Eigner、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1002/jhet.2982

  日期：2017.11

  The cyclization of N6‐(ω‐hydroxyalkyl)adenines with a N6H‐group leads to N6,N1 ring closure regardless of the method of the cyclization that was used. Five‐membered to eight‐membered rings were obtained using NBS/PPh3; however, under Mitsunobu conditions, the eight‐membered fused purine was not formed. Surprisingly, the cyclization of N6‐methyl‐N6‐(4‐hydroxybutyl)adenine only leads to N6,N7 ring closure

  不管使用哪种环化方法，具有N 6 H-基团的N 6-（ω-羟烷基）腺嘌呤的环化都会导致N 6，N1闭环。使用NBS / PPh 3获得了五元至八元环。但是，在光延条件下，没有形成八元融合嘌呤。出人意料的是，使用这两种方法，N 6-甲基-N 6-（4-羟基丁基）腺嘌呤的环化只会导致N 6，N7闭环。
• Structure−Activity Relationships of Adenine and Deazaadenine Derivatives as Ligands for Adenine Receptors, a New Purinergic Receptor Family
  作者：Thomas Borrmann、Aliaa Abdelrahman、Rosaria Volpini、Catia Lambertucci、Edgars Alksnis、Simone Gorzalka、Melanie Knospe、Anke C. Schiedel、Gloria Cristalli、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm9006356

  日期：2009.10.8

  Adenine derivatives bearing substituents in the 2-, N6-, 7-, 8-, and/or 9-position and a series of deazapurines were synthesized and investigated in [3H]adenine binding studies at the adenine receptor in rat brain cortical membrane preparations (rAde1R). Steep structure−activity relationships were observed. Substitution in the 8-position (amino, dimethylamino, piperidinyl, piperazinyl) or in the 9-position

  合成并研究了在[ 3]中带有2-，N 6-，7-，8和/或9位取代基的腺嘌呤衍生物和一系列脱氮嘌呤。H]腺嘌呤在大鼠大脑皮层膜制剂（rAde1R）中对腺嘌呤受体的结合研究。观察到陡峭的结构-活性关系。最好的取代是在8位（氨基，二甲基氨基，哌啶基，哌嗪基）或9位（2-吗啉代乙基）中带有碱性残基或在6位氨基官能团处引入极性取代基（羟基，氨基，乙酰基）是最好的修改。在稳定表达rAde1R的1321N1星形细胞瘤细胞的腺苷酸环化酶测定中，对所选腺嘌呤衍生物的功能评估表明，所研究的所有化合物均为激动剂或部分激动剂。在人类胚胎肾脏（HEK293）细胞的结合研究中还对化合物的子集进行了研究，该细胞还表达了高亲和力的腺嘌呤结合位点。人细胞系的结构亲和力关系与rAde1R相似，但不完全相同。特别是，N 6-乙酰腺嘌呤（25，K i大鼠：2.85μM; K i人：0.515μM）和8-氨基腺嘌呤（33，K i
• Microwave-Promoted Michael Addition in Neat Water: A Rapid, Efficient and Green Method for the Preparation of Acyclic Nucleosides
  作者：Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo、Zhi-Guang Zhang、Ming-Wei Geng、Ran Xia、Lin Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-970772

  日期：2007.3

  Syntheses of acyclic nucleosides were achieved in water with the aid of microwave irradiation, providing a rapid, efficient and convenient method for the preparation of acyclic nucleosides in high yields.

  在微波辐射的帮助下，实现了在水中合成无环核苷的过程，提供了一种快速、高效和便利的无环核苷高产量制备方法。
• Flow-Synthesis of Nucleosides Catalyzed by an Immobilized Purine Nucleoside Phosphorylase from<i>Aeromonas hydrophila</i>: Integrated Systems of Reaction Control and Product Purification
  作者：Enrica Calleri、Giulia Cattaneo、Marco Rabuffetti、Immacolata Serra、Teodora Bavaro、Gabriella Massolini、Giovanna Speranza、Daniela Ubiali

  DOI：10.1002/adsc.201500133

  日期：2015.8.10

  A purine nucleoside phosphorylase from Aeromonas hydrophyla (AhPNP) was covalently immobilized in a pre‐packed stainless steel column containing aminopropylsilica particles via Schiff base chemistry upon glutaraldehyde activation. The resulting AhPNP‐IMER (Immobilized Enzyme Reactor, immobilization yield ≈50%) was coupled on‐line through a 6‐way switching valve to an HPLC apparatus containing an analytical

  戊二醛活化后，通过席夫碱化学将水合气单胞菌（Ah PNP）的嘌呤核苷磷酸化酶共价固定在预先包装的含有氨基丙基二氧化硅颗粒的不锈钢柱中。所得的Ah PNP-IMER（固定化酶反应器，固定化率≈50％）通过六通切换阀在线连接至包含分析或半制备色谱柱的HPLC设备。通过将反应混合物连续泵送通过Ah进行5种6-修饰的嘌呤核糖核苷的合成PNP-IMER，直到达到最高转化率，然后将反应混合物进行色谱分离。通过分数阶乘实验设计优化了Ah PNP催化转糖基化的条件（糖供体：碱基受体的比例为2：1 ; 10 mM磷酸盐缓冲液; pH 7.5;温度37°C，流速0.5 mL min -1）。在这种集成平台上将生物转化步骤与产品纯化相结合，可实现快速有效的合成过程（收率= 52–89％； <10 mg），从而最大限度地减少了样品处理。迄今为止，Ah PNP-IMER在10个月内进行了50次反应后完全保留了其活性。
• 一种6-氨基嘌呤乙基萘乙酸酯类化合物及其 作为植物生长调节剂的用途
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN106749254B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明公开了一种结构如式I所示的6‑氨基嘌呤乙基萘乙酸酯类化合物，用作植物生长调节剂。式I化合物具有优异的促发芽、生根及增产提质作用，可广泛用于农业或林业的增产或成活率提高。

表征谱图