methyl 4-<1-(benzyloxy)-2-oxo-4-azetidinyl>-β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>butyrate | 133374-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 4-<1-(benzyloxy)-2-oxo-4-azetidinyl>-β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>butyrate
• 英文别名: Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(4-oxo-1-phenylmethoxyazetidin-2-yl)butanoate
• CAS: 133374-67-1
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅Si
• 分子量: 407.582
• InChiKey: BJFQQURCTLVZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-<1-(benzyloxy)-2-oxo-4-azetidinyl>-β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>butyrate 在 dirhodium tetraacetate 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-羧基苯磺叠氮 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-oxo-1-carba-1-dethiapenam-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卡宾介导的正苄氧基-β-内酰胺重排合成碳青霉烯环系统

  摘要：

  在催化性Rh 2（OAc）4存在下，将α-重氮酸酯1转化为碳青霉烯2。描述了1的合成以及提出的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98791-4
• 作为产物：
  描述：

  3-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-戊烷二酸 1-甲基酯 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 methyl 4-<1-(benzyloxy)-2-oxo-4-azetidinyl>-β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>butyrate
  参考文献：
  名称：

  卡宾介导的正苄氧基-β-内酰胺重排合成碳青霉烯环系统

  摘要：

  在催化性Rh 2（OAc）4存在下，将α-重氮酸酯1转化为碳青霉烯2。描述了1的合成以及提出的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98791-4

文献信息

• Synthesis of the carbapenam ring system via carbene mediated rearrangement of an n-benzyloxy-β-lactam
  作者：Matthew A. Williams、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98791-4

  日期：——

  The α-diazoester1 in the presence of catalytic Rh2(OAc)4 was converted to the carbapenam2. The synthesis of1 and a proposed mechanism are described.

  在催化性Rh 2（OAc）4存在下，将α-重氮酸酯1转化为碳青霉烯2。描述了1的合成以及提出的机制。
• WILLIAMS, M. A.;MILLER, M. J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1807-1810
  作者：WILLIAMS, M. A.、MILLER, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Direct conversion of N-alkoxy .beta.-lactams to carbapenams: application to the synthesis of the bicyclic PS-5 keto ester
  作者：Matthew A. Williams、Chi Nung Hsiao、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00008a022

  日期：1991.4

  The synthesis and direct conversion of N-alkoxy beta-lactams to the carbapenam ring system is described. This novel cyclization apparently proceeds by initial carbene-mediated ylide formation with concomitant rearrangement. The title reaction is applied to the construction of the methyl ester of the bicyclic beta-lactam precursor of PS-5.
• Hemiketal formation and subsequent intramolecular acylation of an N-hydroxy .beta.-lactam
  作者：Matthew A. Williams、Marvin J. Miller、Nigam P. Rath

  DOI：10.1021/jo00003a066

  日期：1991.2