3-cyano-10-hexyl-10H-phenothiazine | 1033056-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-cyano-10-hexyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-Hexylphenothiazine-3-carbonitrile；10-hexylphenothiazine-3-carbonitrile
• CAS: 1033056-44-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂S
• 分子量: 308.447
• InChiKey: SDWFPXMOTFICEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-10-hexyl-10H-phenothiazine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到(10-hexyl-10H-phenothiazin-3-yl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过尿素连接的三乙氧基甲硅烷基化的吩噻嗪原位合成氧化还原活性介孔杂化材料

  摘要：

  合成并经原位合成将三乙氧基甲硅烷基官能化的吩噻嗪基脲固定在介孔杂化材料中。设计的前体分子影响最终材料的结构和吩噻嗪的分子间距离。XRD和N 2吸附测量表明存在高度有序的二维六角形结构功能材料，而固体材料中有机化合物的掺入则通过13 C和29 Si固态NMR光谱以及FT证明‐IR光谱学。用（NO）BF 4或SbCl 5氧化时，在材料的孔中生成了稳定的吩噻嗪自由基阳离子，可通过UV / Vis，发射和EPR光谱进行检测。

  DOI：

  10.1002/asia.201000098
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazine 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到3-cyano-10-hexyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  氰基（低聚）吩噻嗪的首次合成和电子性质

  摘要：

  溴（寡）吩噻嗪通过Beller氰化方案，在传导性或介电加热下，使用NMP作为溶剂，以高至非常高的产率合成了（寡）吩噻嗪基腈。它们的电子性质通过吸收和发射光谱法以及循环伏安法测定。氰基（低聚）吩噻嗪显示出较大的斯托克斯位移（5800–8300 cm -1）和大量的量子产率（11–27％）。由于氰基的吸电子特性，它们的可逆氧化电位在阳极上有很大的偏移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.071

文献信息

• Redox Active Mesoporous Hybrid Materials by In situ Syntheses with Urea-linked Triethoxysilylated Phenothiazines
  作者：Zhou Zhou、Adam W. Franz、Sarah Bay、Biprajit Sarkar、Andreas Seifert、Piaoping Yang、Alex Wagener、Stefan Ernst、Markus Pagels、Thomas J. J. Müller、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/asia.201000098

  日期：2010.9.3

  by in situ synthesis into mesoporous hybrid materials. The designed precursor molecules influence the structure of the final materials and the intermolecular distance of the phenothiazines. XRD and N2 adsorption measurements indicate the presence of highly ordered two‐dimensional hexagonally structured functional materials, while the incorporation of the organic compounds in the solid materials was proved

  合成并经原位合成将三乙氧基甲硅烷基官能化的吩噻嗪基脲固定在介孔杂化材料中。设计的前体分子影响最终材料的结构和吩噻嗪的分子间距离。XRD和N 2吸附测量表明存在高度有序的二维六角形结构功能材料，而固体材料中有机化合物的掺入则通过13 C和29 Si固态NMR光谱以及FT证明‐IR光谱学。用（NO）BF 4或SbCl 5氧化时，在材料的孔中生成了稳定的吩噻嗪自由基阳离子，可通过UV / Vis，发射和EPR光谱进行检测。
• Luminescent, Redox-Active Diphenothiazine Dumbbells Expanded by Conjugated Arenes and Heteroarenes
  作者：Martina Hauck、Raluca Turdean、Karin Memminger、Jan Schönhaber、Frank Rominger、T. J. J. Müller

  DOI：10.1021/jo101997t

  日期：2010.12.17

  Dumbbell-shaped diphenothiazines bridged by conjugatively linked (hetero)aromatic moieties were synthesized in a modular fashion by Suzuki-Miyaura coupling in good yields. The electronic structure was studied by DFT computations, determining the geometry optimized lowest energy conformers and scrutinizing the Kohn-Sham FMOs. The torsional deviation from coplanarity is predominantly influencing the electronic structure, i.e., by deviation from ideal overlap and maximal electron transmission. The reversible oxidation potentials assigned to the phenothiazinyl electrophores in most cases can thereby be qualitatively rationalized. All dumbbell-shaped diphenothiazines are strongly luminescent, which can be attributed to extended pi-electron conjugation with considerable excited state electronic coupling as a consequence of large structural and electronic distributional changes upon photoexcitation.
• First synthesis and electronic properties of cyano(oligo)phenothiazines
  作者：Adam W. Franz、Larisa N. Popa、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.071

  日期：2008.5

  nitriles were synthesized in good to very good yields from bromo (oligo)phenothiazines via the Beller cyanation protocol either under conductive or under dielectric heating using NMP as a solvent. Their electronic properties were determined by absorption and emission spectroscopy and cyclic voltammetry. Cyano(oligo)phenothiazines display large Stokes-shifts (5800–8300 cm−1) and substantial quantum yields

  溴（寡）吩噻嗪通过Beller氰化方案，在传导性或介电加热下，使用NMP作为溶剂，以高至非常高的产率合成了（寡）吩噻嗪基腈。它们的电子性质通过吸收和发射光谱法以及循环伏安法测定。氰基（低聚）吩噻嗪显示出较大的斯托克斯位移（5800–8300 cm -1）和大量的量子产率（11–27％）。由于氰基的吸电子特性，它们的可逆氧化电位在阳极上有很大的偏移。
• Synthesis and Electronic Properties of Phenothiazinyl Primary Amines
  作者：Larisa N. Mataranga-Popa、Adam W. Franz、Sarah Bay、Thomas J.J. Muller

  DOI：10.2174/157017812800167529

  日期：2012.3.1

  Phenothiazinyl primary amines were synthesized in moderate to excellent yields from cyano (oligo)phenothiazines by reduction with LiAlH4 in diethyl ether or with nBuNBH4 in dichloromethane. All representatives show first reversible oxidation waves, they are UV absorbing and dimers emit blue-green light upon UV excitation with substantial quantum yield.

  通过用乙醚中的 LiAlH4 或二氯甲烷中的 nBuNBH4 还原，以氰基（低聚）吩噻嗪为原料合成吩噻嗪基伯胺，收率中等至优异。所有代表都首先显示出可逆氧化波，它们具有紫外线吸收性，并且二聚体在紫外线激发下发出蓝绿光，具有相当大的量子产率。