6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶 | 936009-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 936009-02-8
• 化学式: C₈H₅F₃N₂
• mdl: MFCD09994631
• 分子量: 186.136
• InChiKey: NQIVIKBUQJRSQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99°
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P333+P313,P337+P313
• 危险性描述：
  H302,H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-溴-6-三氟甲基咪唑并[1,2-A]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [1, 2-A] PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ALK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2009050183A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-三氟甲基吡啶 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 以78.4%的产率得到6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种3-碘-6-（三氟甲基）咪唑并[1,2-a]吡啶的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种3‑碘‑6‑(三氟甲基)咪唑并[1,2‑a]吡啶的制备工艺。包含以下步骤：以2‑氨基‑5‑三氟甲基吡啶为原料，与溴代乙醛缩二乙醇反应生成6‑(三氟甲基)咪唑并[1,2‑a]吡啶，6‑(三氟甲基)咪唑并[1,2‑a]吡啶与N‑碘代丁二酰亚胺反应得到目标化合物3‑碘‑6‑(三氟甲基)咪唑并[1,2‑a]吡啶。此工艺路线原料价廉易得、反应时间较短，有利于工业应用。

  公开号：

  CN107118210A

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2016046530A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase L1 (UCHL1). The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of cancer and other indications. Compounds of the invention include compounds having the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R8 are as defined herein.

  本发明涉及新型化合物和制备去泛素化酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C端水解酶L1（UCHL1）。本发明进一步涉及在癌症和其他适应症治疗中使用DUB抑制剂。本发明的化合物包括具有式（I）或其药用可接受盐的化合物，其中R1至R8如本文所定义。
• Pd-Catalyzed Tandem Cyclization via C–H Arylation and Acylation for the Construction of Polycyclic Scaffolds
  作者：Bing Mu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02571

  日期：2016.10.21

  The first Pd-catalyzed tandem cyclization of imidazo[1,2-a]pyridines with 2-chlorobenzaldehydes through C–H arylation and acylation is presented for the efficient synthesis of novel 6H-benzo[b]imidazo[5,1,2-de]quinolizin-6-ones. The direct acylation reaction proceeded smoothly without the aid of directing groups and in the presence of air as a clean and free terminal oxidant.

  提出了通过C–H芳基化和酰化反应，用2-氯苯甲醛将Pd催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶串联环化反应，以有效合成新型6 H-苯并[ b ]咪唑并[5,1,2] -德〕喹6人。直接酰化反应在没有引导基团的帮助下并且在作为清洁和游离末端氧化剂的空气存在下顺利进行。
• Reaction of Imidazo[1,2‐a]pyridines with Aliphatic Aldehydes: A Simple and Efficient Method for the Preparation of Novel C‐3 Vinylic Derivativesof Imidazo[1,2‐a]pyridines
  作者：Rui Zhang、Yongzhou Hu

  DOI：10.1080/00397910601038681

  日期：2007.2.1

  Abstract A simple and efficient method for the preparation of novel C‐3 vinylic derivatives of imidazo[1,2‐a]pyridines has been developed by the reaction of imidazo [1,2‐a]pyridines with appropriate aliphatic aldehydes in acetic acid in a sealed tube.

  摘要 通过咪唑并[1,2-a]吡啶与适当的脂肪醛在乙酸中反应，开发了一种简单有效的制备咪唑并[1,2-a]吡啶的新型C-3乙烯基衍生物的方法。一个密封的管子。
• [EN] MULTI-CYCLIC IRAK AND FLT3 INHIBITING COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MULTI-CYCLIQUES INHIBITEURS DE FLT3 ET IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CHILDRENS HOSPITAL MED CT

  公开号：WO2022026935A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  Some embodiments of the disclosure include disclosed compounds (e.g., compounds of Formula (I)) and compositions (e.g., pharmaceutical compositions) which inhibit IRAK and/or FLT3 and which can be used for treating, for example, certain diseases. Some embodiments include methods of using the disclosed compound (e.g., in compositions or in pharmaceutical compositions) for administering and treating (e.g., diseases such as hematopoietic cancers, myelodysplastic syndromes (MDS), acute myeloid leukemia (AML), etc.). Additional embodiments provide disease treatment using combinations of the disclosed IRAK and/or FLT3 inhibiting compounds with other therapies, such as cancer therapies.

  一些实施例包括披露的化合物（例如，Formula（I）的化合物）和组合物（例如，药物组合物），其抑制IRAK和/或FLT3，可用于治疗某些疾病。一些实施例包括使用披露的化合物的方法（例如，在组合物或药物组合物中）用于给药和治疗（例如，血液系统癌症、骨髓增生异常综合征（MDS）、急性髓系白血病（AML）等疾病）。其他实施例提供使用披露的IRAK和/或FLT3抑制化合物与其他疗法（例如癌症治疗）的组合进行疾病治疗。
• Chemoselective iodination of 6-substituted imidazo[1,2-a]pyridine
  作者：Chunshen Zhao、Fei Li、Shuo Yang、Li Liu、Zhuyan Huang、Huifang Chai

  DOI：10.1007/s10593-018-2307-x

  日期：2018.5

  3- and 8-Iodoimidazo[1,2-a]pyridines were synthesized from imidazo[1,2-a]pyridine under different substitution conditions. The molecular electrostatic potential calculations were performed to investigate the chemoselectivity of the substitution reaction. The molecular structures of the target compounds were characterized by single crystal X-ray diffraction analysis.

  在不同的取代条件下，由咪唑并[1,2 - a ]吡啶合成3-和8-碘并咪唑并[1,2- a ]吡啶。进行分子静电势计算以研究取代反应的化学选择性。通过单晶X射线衍射分析表征目标化合物的分子结构。