2,4-dichlorobenzene-1,3,5-tricarbaldehyde | 102626-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzene-1,3,5-tricarbaldehyde
• CAS: 102626-23-3
• 化学式: C₉H₄Cl₂O₃
• 分子量: 231.035
• InChiKey: YUTRTAXRNPFWRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  362.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-3-(dimethylaminomethylene)-1,4-cyclohexadiene-1,5-dicarboxaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以17%的产率得到2,4-dichlorobenzene-1,3,5-tricarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氯-3-（二甲基氨基亚甲基）-1,4-环己二烯-1,5-二羧甲醛：五取代苯的稳定非芳族互变异构体的X射线结构，mndo计算和旋转势垒

  摘要：

  制备了标题化合物的类似物。反应条件的微小改变得到标题化合物的苯甲酸酯异构体。研究了标题化合物的反应，并通过X射线晶体学确认了结构。MNDO计算得出的几何形状与所发现的几何形状相符，并表明能量差为13 ，有利于该苯并异构体。温度相关的13 C-和1 H-NMR谱图提供了旋转势垒。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85953-6

文献信息

• Aromatization of 1,3-Cyclohexanediones Mediated by<i>bis-</i>(Trichloromethyl) Carbonate/DMF System
  作者：X. R. Liang、F. Shi、R. E. Chen、W. K. Su

  DOI：10.1080/00304948.2010.495692

  日期：2010.7.21

  the results obtained when 1,3-cyclohexanedione (1a) was used are shown in Table 1. Table 1 indicates that the ratio of reagents affect the type of products formed. When one equivalent of 1a was treated with one equivalent of Vilsmeier reagent (0.33 equivalent of BTC and 1.0 equivalent of DMF) in refluxing 1,2-dichloroethane for 4 h, 3-chlorocyclohex-2-enone (2) was formed in 28% yield; 2,4-dichlorobenzaldehyde

  多功能 Vilsmeier 反应的合成潜力已为人所知多年，并广泛应用于制备药用化合物、农药、染料等 1–3 传统上，Vilsmeier 盐是由三氯氧磷 (POCl3) 和 N 生成的， N-二甲基甲酰胺 (DMF)。最近，来自双（三氯甲基）碳酸酯 (BTC)/N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 系统的 Vilsmeier 盐的潜在利用得到了广泛的探索。 4 在我们之前的工作中，BTC Vilsmeier 试剂的新应用被开发用于一些重要药物中间体的制备，5-9，我们现在报告了相同 Vilsmeier 试剂在将 1,3-环己二酮转化为多取代氯苯甲醛中的新应用，其中一些不仅在合成中而且在生物和工业应用中都非常重要。10-12 然而，据我们所知，从 1,3-环己二酮合成这些化合物的报道很少。10-14 最初我们研究了在各种条件下使用 1,3-环己二酮 (1a) 作为模型底物与 BTC/DMF 的芳构化反应。文献中报道的
• Vilsmeier Reaction of Some 1-Methoxy-1,4-cyclohexadienes: A Convenient Route to Polyformylbenzenes
  作者：B. Raju、G. S. Krishna Rao

  DOI：10.1055/s-1985-31346

  日期：——
• RAJU, B.;KRISHNA, RAO, G. S., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 779-781
  作者：RAJU, B.、KRISHNA, RAO, G. S.

  DOI：——

  日期：——
• 2,4-Dichloro-3-(dimethylaminomethylene)-1,4-cyclohexadiene-1,5- dicarboxaldehyde: X-ray structure, mndo calculations, and rotational barriers of a stable non-aromatic tautomer of a penta-substituted benzene
  作者：Alan R. Katritzky、Charles H. Marson、Gus Palenik、Anna E. Koziol、Hudson Luce、Mati Karelson、Ban-Chi Chen、Wallace Brey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85953-6

  日期：1988.1

  isomer of the title compound. Reactions of the title compound were studied, and the structure was confirmed by X-ray crystallography. MNDO calculations give a geometry in agreement with that found, and indicate an energy difference of 13 in favour of the benzenoid isomer . Temperature-dependent 13C- and 1H-NMR spectra afforded rotational barriers.

  制备了标题化合物的类似物。反应条件的微小改变得到标题化合物的苯甲酸酯异构体。研究了标题化合物的反应，并通过X射线晶体学确认了结构。MNDO计算得出的几何形状与所发现的几何形状相符，并表明能量差为13 ，有利于该苯并异构体。温度相关的13 C-和1 H-NMR谱图提供了旋转势垒。