1-benzyl-2-(diphenylhydroxymethyl)-4,5-dihydroimidazole | 128993-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(diphenylhydroxymethyl)-4,5-dihydroimidazole
• 英文别名: (1-benzyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)(diphenyl)methanol；(1-benzyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl)-diphenylmethanol
• CAS: 128993-30-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O
• 分子量: 342.44
• InChiKey: SKNAIYKZZKVVSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(diphenylhydroxymethyl)-4,5-dihydroimidazole 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Coenzyme-inspired chemistry 2: 4,5-dihydroimidazolium ylides (NHCs) and the reactions of 2-(1-hydroxyalkyl)-4,5-dihydroimidazoles

  摘要：

  酮是由醛通过1-苄基-2-(1-羟基烷基)-4,5-二氢咪唑（醛与1-苄基-2-锂-4,5-二氢咪唑的加合物）制备而成，而1-苄基-2-(1-氧代烷基)-4,5-二氢咪唑被证明是通过C–C键断裂的酰基转移试剂。4,5-二氢咪唑鎓叶立德（NHCs）在这两种过程中都是中间体，它们构成了受硫胺素启发的C–C键形成和断裂协议。

  DOI：

  10.1039/c3ob40884a
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-(phenylhydroxymethyl)-4,5-dihydroimidazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-2-(diphenylhydroxymethyl)-4,5-dihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Coenzyme-inspired chemistry 2: 4,5-dihydroimidazolium ylides (NHCs) and the reactions of 2-(1-hydroxyalkyl)-4,5-dihydroimidazoles

  摘要：

  酮是由醛通过1-苄基-2-(1-羟基烷基)-4,5-二氢咪唑（醛与1-苄基-2-锂-4,5-二氢咪唑的加合物）制备而成，而1-苄基-2-(1-氧代烷基)-4,5-二氢咪唑被证明是通过C–C键断裂的酰基转移试剂。4,5-二氢咪唑鎓叶立德（NHCs）在这两种过程中都是中间体，它们构成了受硫胺素启发的C–C键形成和断裂协议。

  DOI：

  10.1039/c3ob40884a

文献信息

• Thiamine coenzyme models: Imidazolinium ylides and the reactions of 2-(hydroxyalkyl)imidazolines
  作者：Raymond C.F. Jones、John R. Nichols

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88877-2

  日期：1990.1
• Coenzyme-inspired chemistry 2: 4,5-dihydroimidazolium ylides (NHCs) and the reactions of 2-(1-hydroxyalkyl)-4,5-dihydroimidazoles
  作者：Raymond C. F. Jones、John R. Nichols

  DOI：10.1039/c3ob40884a

  日期：——

  Ketones are prepared from aldehydes via 1-benzyl-2-(1-hydroxyalkyl)-4,5-dihydroimidazoles (adducts of the aldehydes with 1-benzyl-2-lithio-4,5-dihydroimidazoles) whereas 1-benzyl-2-(1-oxoalkyl)-4,5-dihydroimidazoles are shown to act as acyl transfer reagents via C–C bond cleavage. 4,5-Dihydroimidazolium ylides (NHCs) are intermediates in both processes, which constitute thiamine-inspired C–C bond formation and cleavage protocols.

  酮是由醛通过1-苄基-2-(1-羟基烷基)-4,5-二氢咪唑（醛与1-苄基-2-锂-4,5-二氢咪唑的加合物）制备而成，而1-苄基-2-(1-氧代烷基)-4,5-二氢咪唑被证明是通过C–C键断裂的酰基转移试剂。4,5-二氢咪唑鎓叶立德（NHCs）在这两种过程中都是中间体，它们构成了受硫胺素启发的C–C键形成和断裂协议。