4-(phenyl)-L-phenylalanine ethyl ester | 182479-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(phenyl)-L-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: [1,1a(2)-Biphenyl]-4-propanoic acid, I+/--amino-, ethyl ester, (S)-；ethyl (2S)-2-amino-3-(4-phenylphenyl)propanoate
• CAS: 182479-78-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: YWUOQTLTOXYBTJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(acetylthio)-2-benzylpropanoic acid 、 4-(phenyl)-L-phenylalanine ethyl ester 在 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thiol inhibitors of endothelin-converting enzyme

  摘要：

  Synthesis and structure activity relationships of a series of thiol inhibitors of the endothelin-converting enzyme (ECE) are presented. Optimisation of the stereochemistry as well as of the P'(1) and P'(2) residues led to inhibitors with similar potency to that of phosphoramidon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00420-9
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylphenylpyruvic acid 在 硫酸 、 邻氯苯甲胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R)-2-amino-3-(biphenyl-4-yl)propanoic acid ethyl ester 、 4-(phenyl)-L-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种沙库巴曲关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种沙库巴曲关键中间体N‑[(1R)‑2‑[1,1′‑联苯]‑4‑基‑1‑(羟基甲基)乙基]氨基甲酸叔丁酯的合成制备方法。该制备方法以4‑联苯甲醛与乙内酰脲为起始原料，经过缩合和水解“一锅法”反应、酯化反应、不对称转氨化反应、Boc保护和还原反应来合成制备目标产品。该制备方法具有反应原料易得、路线短、反应立体选择性高、条件温和、工艺操作简便等特点，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108675943A

文献信息

• Thiol inhibitors of endothelin-converting enzyme
  作者：Pierre Deprez、Jacques Guillaume、Jacques Dumas、Jean-Paul Vevert

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00420-9

  日期：1996.10

  Synthesis and structure activity relationships of a series of thiol inhibitors of the endothelin-converting enzyme (ECE) are presented. Optimisation of the stereochemistry as well as of the P'(1) and P'(2) residues led to inhibitors with similar potency to that of phosphoramidon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• 一种沙库巴曲关键中间体的制备方法
  申请人：常州亚邦制药有限公司

  公开号：CN108675943A

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了一种沙库巴曲关键中间体N‑[(1R)‑2‑[1,1′‑联苯]‑4‑基‑1‑(羟基甲基)乙基]氨基甲酸叔丁酯的合成制备方法。该制备方法以4‑联苯甲醛与乙内酰脲为起始原料，经过缩合和水解“一锅法”反应、酯化反应、不对称转氨化反应、Boc保护和还原反应来合成制备目标产品。该制备方法具有反应原料易得、路线短、反应立体选择性高、条件温和、工艺操作简便等特点，适合工业化生产。