1,3,6,8-tetrakis[(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyrene | 1217345-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrakis[(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyrene
• 英文别名: 1,3,6,8-Tetrakis[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyrene；1,3,6,8-tetrakis[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyrene
• CAS: 1217345-25-9
• 化学式: C₅₂H₃₄O₄
• 分子量: 722.84
• InChiKey: YNVFRIBLNQONCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,6,8-四溴芘 、 4-乙炔基苯甲醚 生成 1,3,6,8-tetrakis[(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyrene
  参考文献：
  名称：

  基于芘的 DA 分子作为高效多相催化剂用于可见光诱导的好氧有机转化

  摘要：

  PhotoCATs：基于芘的供体-受体 (DA) 共轭有机分子被用作高效的多相光催化剂，用于苯甲胺的光催化氧化脱氢偶联、硫醚和芳基硼酸的氧化。这些结构简单的分子可以循环使用多轮，但催化活性会略有下降。大规模（1 mol）苄胺偶联反应在标准条件下顺利进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.202202082
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸 在 1,3,6,8-tetrakis[(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyrene 、 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以99 %的产率得到对羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于芘的 DA 分子作为高效多相催化剂用于可见光诱导的好氧有机转化

  摘要：

  PhotoCATs：基于芘的供体-受体 (DA) 共轭有机分子被用作高效的多相光催化剂，用于苯甲胺的光催化氧化脱氢偶联、硫醚和芳基硼酸的氧化。这些结构简单的分子可以循环使用多轮，但催化活性会略有下降。大规模（1 mol）苄胺偶联反应在标准条件下顺利进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.202202082

文献信息

• Synthesis and Solvatochromic Behavior of Pyrene Derivatives with 4-Hydroxyphenyl and 4-Hydroxyphenylethynyl Groups
  作者：Isao Yamaguchi、Katsuhiko Sato

  DOI：10.1246/bcsj.20130144

  日期：2013.10.15

  1-(4-Methoxyphenyl)pyrene (PyrPhOMe(1)), 1,3,6,8-tetrakis(4-methoxyphenyl)pyrene (PyrPhOMe(4)), 1-(4-methoxyphenylethynyl)pyrene (PyrC≡CPhOMe(1)), 1,3,6,8-tetrakis(4-methoxyphenylethynyl)pyrene (PyrC≡CPhOMe(4)), 1-(4-hydroxyphenylethynyl)pyrene (PyrC≡CPhOH(1)), and 1,3,6,8-tetrakis(4-hydroxyphenylethynyl)pyrene (PyrC≡CPhOH(4)) were synthesized via organometallic complex catalysis. Deprotection of the methoxy groups of PyrPhOMe(1) and PyrPhOMe(4) was conducted by treatment with BBr3. Deprotonation of the OH groups of PyrPhOH(1), PyrPhOH(4), PyrC≡CPhOH(1), and PyrC≡CPhOH(4) through treatment with NaH caused a bathochromic shift in the absorption and photoluminescence (PL) peaks. The bathochromic shift of the deprotonated species increased with the donor number (DN) of the solvents. These observations can be explained as the consequence of intramolecular charge transfer (ICT) from the ONa groups to the pyrene core.

  1-(4-甲氧基苯基)芘 (PyrPhOMe(1))、1,3,6,8-四(4-甲氧基苯基)芘 (PyrPhOMe(4))、1-(4-甲氧基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOMe(1))、1,3,6,8-四(4-甲氧基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOMe(4))、1-(4-羟基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOH(1)) 和 1,3,6,8-四(4-羟基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOH(4)) 是通过有机金属复合物催化法合成的。PyrPhOMe(1) 和 PyrPhOMe(4) 的甲氧基去保护是在 BBr3 处理下进行的。通过 NaH 处理 PyrPhOH(1)、PyrPhOH(4)、PyrC≡CPhOH(1) 和 PyrC≡CPhOH(4) 的羟基去质子化引起了吸收和光致发光（PL）峰的红移。去质子化物种的红移随着溶剂的供体数（DN）增加而增加。这些观察可以解释为来自 ONa 基团到芘核心的分子内电荷转移（ICT）的结果。
• Synthesis and Photophysical Properties of Pyrene-Based Light-Emitting Monomers: Highly Pure-Blue-Fluorescent, Cruciform-Shaped Architectures
  作者：Jian-yong Hu、Masanao Era、Mark R. J. Elsegood、Takehiko Yamato

  DOI：10.1002/ejoc.200900806

  日期：2010.1

  A new series of pyrene-based, pure-blue, fluorescent, stable monomers, namely 2,7-di-tert-butyl-4,5,9,10-tetrakis(p-R-phenylethynyl)pyrenes, have been successfully synthesised by Pd/Cu-catalysed Sonogashira coupling in excellent yield. The cruciform-shaped, π-conjugated structures were fully characterised by 1H/13C NMR and IR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. As revealed from

  Pd成功合成了一系列新的芘基纯蓝色荧光稳定单体2,7-二叔丁基-4,5,9,10-四(pR-苯基乙炔基)芘/Cu 催化的 Sonogashira 偶联，产率极佳。通过 1H/13C NMR 和 IR 光谱、质谱和元素分析完全表征了十字形、π 共轭结构。单晶 X 射线分析表明，堆叠柱之间存在人字形图案，但由于引入了两个庞大的 tBu 基团，相邻芘单元的 π-π 堆叠距离并不是特别短，约为 5.82 A。芘环位于 2 位和 7 位。在不同的有机溶剂中仔细检查了这些单体的光物理性质，