2-[4-(4-Chlorophenyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]propanedinitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(4-Chlorophenyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₂H₅ClN₂S₂
• 分子量: 276.8
• InChiKey: ZKPCZLCMLZKNLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-[4-(4-Chlorophenyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  二硫化四烷基秋兰姆与炔烃/烯烃的金属自由基[3 + 2]环化：1,3-二硫醇和1,3-二甲苯衍生物的合成方法

  摘要：

  使用 Selectflor 在室温下开发了二硫化四烷基秋兰姆与炔烃/烯烃的新型无金属 [3 + 2] 环化反应。所形成的 1,3-二硫醇-2-基鎓/1,3-二硫杂环戊烷-2-基鎓盐可以很容易地转化为相应的 1,3-二硫醇-2-亚基/1,3-二硫杂环戊烷-2-亚基。 -随后与丙二腈进行罐缩合。本方案的特点是使用易于获得的起始原料、温和的反应条件、对不同官能团的良好耐受性、易于放大和广泛的底物范围，以良好的产率提供所需的产物。重要的是，该方法适用于生物活性分子的后期修饰。此外，1,3-二硫醇-2-鎓盐还可以通过缩合、还原或水解容易地转化为各种1,3-二硫醇衍生物。机制研究表明，这种转变涉及激进环化。值得注意的是，该方法提出了使用二硫化四烷基秋兰姆作为环化硫合成子的新例子，极大地丰富了二硫化四烷基秋兰姆在有机合成中的应用。生物学评价表明，这些制备的化合物在抗肿瘤活性方面是有前途的候选化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00833