N-(2-Pyrrolidino-aethyl)-4-nitro-benzamid | 1664-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Pyrrolidino-aethyl)-4-nitro-benzamid
• 英文别名: 4-nitro-N-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-benzamide；4-nitro-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)benzamide
• CAS: 1664-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: FAMJBEHOIIDHSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Pyrrolidino-aethyl)-4-nitro-benzamid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 N-(2-Pyrrolidino-aethyl)-4-amino-benzamid
  参考文献：
  名称：

  普鲁卡因酰胺侧链衍生物 的dG亲和力与DNA甲基化调节特性的比较研究：洞察其DNA低甲基化作用†

  摘要：

  已合成普鲁卡因酰胺衍生物，以研究侧链在调节癌细胞中DNA甲基化水平中的作用，并深入了解其作用机理。合成的衍生物包括柔性的（二甲基），受约束的（吡咯烷，哌啶，吗啉）和平面芳香族（吡啶，苯基）侧链基序。普鲁卡因酰胺及其衍生物对中性形式的脱氧鸟苷（dG）碱的亲和力已通过在生理条件下进行差动脉冲伏安法（DPV）进行了评估。此外，分子与从活性mDNMT-1-DNA（PDB ID-4DA4）晶体结构获得的富含半甲基化CpG的DNA分子对接，揭示了它们在小沟的插层腔中与dG核碱基的优先非共价相互作用。在亚致死浓度下，衍生物对dG碱基的中性和结合形式（DNA）的差异亲和力与其DNA甲基化调节特性有关。在所有衍生物中，具有芳族苯基侧链的化合物（1）对中性形式的dG核碱基以及部分变性的富含CpG的DNA表现出最高的结合亲和力，这归因于N–H⋯O氢与嘧啶环的氢键结合，还形成了π⋯π堆积相互作用。 dG基础。与其

  DOI：

  10.1039/c5ra20012a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)吡咯烷 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 N-(2-Pyrrolidino-aethyl)-4-nitro-benzamid
  参考文献：
  名称：

  普鲁卡因酰胺侧链衍生物 的dG亲和力与DNA甲基化调节特性的比较研究：洞察其DNA低甲基化作用†

  摘要：

  已合成普鲁卡因酰胺衍生物，以研究侧链在调节癌细胞中DNA甲基化水平中的作用，并深入了解其作用机理。合成的衍生物包括柔性的（二甲基），受约束的（吡咯烷，哌啶，吗啉）和平面芳香族（吡啶，苯基）侧链基序。普鲁卡因酰胺及其衍生物对中性形式的脱氧鸟苷（dG）碱的亲和力已通过在生理条件下进行差动脉冲伏安法（DPV）进行了评估。此外，分子与从活性mDNMT-1-DNA（PDB ID-4DA4）晶体结构获得的富含半甲基化CpG的DNA分子对接，揭示了它们在小沟的插层腔中与dG核碱基的优先非共价相互作用。在亚致死浓度下，衍生物对dG碱基的中性和结合形式（DNA）的差异亲和力与其DNA甲基化调节特性有关。在所有衍生物中，具有芳族苯基侧链的化合物（1）对中性形式的dG核碱基以及部分变性的富含CpG的DNA表现出最高的结合亲和力，这归因于N–H⋯O氢与嘧啶环的氢键结合，还形成了π⋯π堆积相互作用。 dG基础。与其

  DOI：

  10.1039/c5ra20012a

文献信息

• Exploration of secondary and tertiary pharmacophores in unsymmetrical N,N′-diaryl urea inhibitors of soluble epoxide hydrolase
  作者：Sampath-Kumar Anandan、Richard D. Gless

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.074

  日期：2010.5

  The impact of various secondary and tertiary pharmacophores on in vitro potency of soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors based on the unsymmetrical urea scaffold 1 is discussed. N,N'-Diaryl urea inhibitors of soluble epoxide hydrolase exhibit subtle variations in inhibitory potency depending on the secondary pharmacophore but tolerate considerable structural variation in the second linker/tertiary pharmacophore fragment. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Comparative study of dG affinity vs. DNA methylation modulating properties of side chain derivatives of procainamide: insight into its DNA hypomethylating effect
  作者：R. L. Gawade、D. K. Chakravarty、J. Debgupta、E. Sangtani、S. Narwade、R. G. Gonnade、V. G. Puranik、D. D. Deobagkar

  DOI：10.1039/c5ra20012a

  日期：——

  MCF-7 cancer cell line compared to other derivatives and procainamide. A docking study has also illustrated the plausible structural basis of DNA methylation modulating a property of procainamide. Strong association of procainamide with dG bases of partially denatured CpG rich DNA via H-bonding and other non-covalent interactions may alter the active topology of DNA required by the DNA-binding regulatory

  已合成普鲁卡因酰胺衍生物，以研究侧链在调节癌细胞中DNA甲基化水平中的作用，并深入了解其作用机理。合成的衍生物包括柔性的（二甲基），受约束的（吡咯烷，哌啶，吗啉）和平面芳香族（吡啶，苯基）侧链基序。普鲁卡因酰胺及其衍生物对中性形式的脱氧鸟苷（dG）碱的亲和力已通过在生理条件下进行差动脉冲伏安法（DPV）进行了评估。此外，分子与从活性mDNMT-1-DNA（PDB ID-4DA4）晶体结构获得的富含半甲基化CpG的DNA分子对接，揭示了它们在小沟的插层腔中与dG核碱基的优先非共价相互作用。在亚致死浓度下，衍生物对dG碱基的中性和结合形式（DNA）的差异亲和力与其DNA甲基化调节特性有关。在所有衍生物中，具有芳族苯基侧链的化合物（1）对中性形式的dG核碱基以及部分变性的富含CpG的DNA表现出最高的结合亲和力，这归因于N–H⋯O氢与嘧啶环的氢键结合，还形成了π⋯π堆积相互作用。 dG基础。与其