Methyl 2-[[3-(trifluoromethyl)anilino]diazenyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[[3-(trifluoromethyl)anilino]diazenyl]benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N₃O₂
• 分子量: 323.274
• InChiKey: YDAJBCCDTOBETR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[[3-(trifluoromethyl)anilino]diazenyl]benzoate 在 吗啉 、 potassium fluoride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 18-冠醚-6 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍，1,2,3-苯并三嗪-4（3H）-酮与苯并zy的脱氮环化反应用于构建菲啶酮骨架

  摘要：

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701143
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methyl 2-[[3-(trifluoromethyl)anilino]diazenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍，1,2,3-苯并三嗪-4（3H）-酮与苯并zy的脱氮环化反应用于构建菲啶酮骨架

  摘要：

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701143

文献信息

• Mechanoredox/Nickel Co-Catalyzed Cross Electrophile Coupling of Benzotriazinones with Alkyl (Pseudo)halides
  作者：Huimin Wang、Wenbin Ding、Gang Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00681

  日期：2023.9.15

  cocatalysis of strontium titanate remarkably improves the aryl/alkyl cross electrophile coupling via piezoelectricity-mediated radical generation from alkyl halides. Both benzotriazinones and alkyl (pseudo)halides display reactivities in the mechanoredox/nickel cocatalysis different from those of conventional thermal chemistry in solution. The scope of the reaction is demonstrated with 26 examples, showing

  通过在锰粉和钛酸锶分别作为还原剂和助催化剂存在下进行液体辅助研磨，开发了苯并三嗪酮与烷基（拟）卤化物的耐空气机械氧化还原/镍助催化交叉亲电子偶联。通过球磨对金属表面进行机械活化消除了锰的化学活化剂，而钛酸锶的机械氧化还原助催化通过由烷基卤化物产生压电介导的自由基，显着改善了芳基/烷基交叉亲电子偶联。苯并三嗪酮和烷基（拟）卤化物在机械氧化还原/镍共催化中表现出与溶液中常规热化学不同的反应性。该反应的范围通过 26 个实例进行了论证，显示了溴化物相对于氯化物的高化学选择性。