1-[5-(4-chloro-phenoxymethyl)-[1,2,3]thiadiazol-4-ylmethyl]-piperidine | 58792-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[5-(4-chloro-phenoxymethyl)-[1,2,3]thiadiazol-4-ylmethyl]-piperidine
• 英文别名: 5-[(4-Chlorophenoxy)methyl]-4-(piperidin-1-ylmethyl)thiadiazole
• CAS: 58792-18-0
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃OS
• 分子量: 323.846
• InChiKey: XUIBZBVCCZRDHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯氧基乙酰氯 生成 1-[5-(4-chloro-phenoxymethyl)-[1,2,3]thiadiazol-4-ylmethyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑的合成

  摘要：

  探索了几种用于制备某些4,5-二取代-1,2,3-噻二唑的方法。苯氧基乙酰氯与重氮乙酰酰胺的反应产生了α-重氮-β-酮乙酰胺，将其与硫化氢和氢氧化铵环合成4-甲酰胺基-5-苯氧基甲基-1,2,3-噻二唑。然而，用硫化氢和氢氧化铵处理α-重氮-α-苯甲酰基乙酰胺会产生，而不是噻二唑。α-[（乙氧羰基）肼基]苯丙酸（25）与亚硫酰氯反应生成5-苯基-1,2,3-噻二唑-4-碳氢酸（26a），相应的酰氯26b和5-（苯甲基）-2 H -1,3,4-恶二嗪-2,6（3 H）二酮（27）。26a，26b和27的产率取决于所采用的反应条件。恶二嗪27也可以与亚硫酰氯转化为酰氯26b。用乙硼烷还原1-（[5-（4-氯苯氧基）甲基-1,2,3-噻二唑-4-基]-羰基）哌啶（10b），得到硼配合物，产生1-（[5-（（从乙醇中重结晶后得到4-氯苯氧基）甲基）-1，2，3-噻二唑-4-基]甲基）哌啶（31）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570120620

文献信息

• PEET N. P.; SUNDER S., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 6, 1191-1197
  作者：PEET N. P.、 SUNDER S.

  DOI：——

  日期：——