N-chloro-4-fluorobenzamide | 33341-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-chloro-4-fluorobenzamide
• CAS: 33341-63-8
• 化学式: C₇H₅ClFNO
• 分子量: 173.574
• InChiKey: WONZIVYZEMQCIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-4-fluorobenzamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 p-fluorobenzonitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  Baranski, Andrzej; Shvekhgeimer, Genrikh A., Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 3, p. 459 - 467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N-chloro-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过C–H激活直接访问钴环化合物：启用N-氯酰胺的杂环的室温合成

  摘要：

  首次通过C–H活化合成钴环化合物，提供了对钴催化化学的关键机理的见解。N-氯酰胺用作钴催化的室温C–H活化和杂环构建的直接合成子。炔烃作为偶联伙伴可以方便地获得异喹诺酮，这是一类重要的合成和药学上重要的化合物。广泛的底物范围使得可以将各种各样的取代模式结合到杂环支架中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02632

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Chlorobenzamides with Maleimides
  作者：Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04117

  日期：2019.2.15

  A Co(III)-catalyzed novel [4 + 2] annulation of N-chlorobenzamides with maleimides has been reported. Mostly, maleimides are known to furnish the Michael-type or 1,1-type cyclized products while treating with amides. In this reaction, maleimides furnished [4 + 2] annulated products in good yields at room temperature while being treated with the internal oxidizing N-chlorobenzamide as a directing group

  已经报道了Co（III）催化的新的[4 + 2] N-氯代苯甲酰胺与马来酰亚胺的环化。通常，已知在用酰胺处理时，马来酰亚胺提供迈克尔型或1，1-型环化产物。在该反应中，马来酰亚胺在室温下以高收率提供[4 + 2]环状产物，同时用内部氧化性N-氯苯甲酰胺作为导向基团进行处理。所开发的方法与各种功能组兼容。获得的[4 + 2]环状产物在某些生物活性分子中具有特征。
• Direct Access to Cobaltacycles via C–H Activation: <i>N</i>-Chloroamide-Enabled Room-Temperature Synthesis of Heterocycles
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Shan Guo、Pengfei Shi、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02632

  日期：2017.10.6

  Cobaltacycle synthesis via C–H activation has been achieved for the first time, providing key mechanistic insight into cobalt catalytic chemistry. N-Chloroamides are used as a directing synthon for cobalt-catalyzed room-temperature C–H activation and construction of heterocycles. Alkynes as coupling partners allow convenient access to isoquinolones, a class of synthetically and pharmaceutically important

  首次通过C–H活化合成钴环化合物，提供了对钴催化化学的关键机理的见解。N-氯酰胺用作钴催化的室温C–H活化和杂环构建的直接合成子。炔烃作为偶联伙伴可以方便地获得异喹诺酮，这是一类重要的合成和药学上重要的化合物。广泛的底物范围使得可以将各种各样的取代模式结合到杂环支架中。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE HÉTÉROCYCLIQUE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013108227A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention relates to heterocyclic amide derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3, X and n are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  该发明涉及式（I）的杂环酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、X和n如描述中所定义，其制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150025075A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The invention relates to heterocyclic amide derivatives of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , X and n are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及公式（I）的杂环酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、X和n如描述中所定义，它们的制备和它们作为药物活性化合物的用途。
• Chiral Cyclopentadienyl Cobalt(III) Complexes Enable Highly Enantioselective 3d-Metal-Catalyzed C–H Functionalizations
  作者：Kristers Ozols、Yun-Suk Jang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b02569

  日期：2019.4.10

  The synthesis of a set of cobalt(III)-complexes equipped with trisubstituted chiral cyclopentadienyl ligands is reported, and their steric and electronic parameters are mapped. The application potential of these complexes for asymmetric C-H functionalizations with 3d-metals is shown by the synthesis of dihydroisoquinolones from N-chlorobenzamides with a broad range of alkenes. The transformation proceeds

  报道了一组配备三取代手性环戊二烯基配体的钴 (III) 配合物的合成，并绘制了它们的空间和电子参数。这些配合物在具有 3d 金属的不对称 CH 官能化方面的应用潜力通过从具有广泛烯烃的 N-氯苯甲酰胺合成二氢异喹诺酮类药物来展示。转化过程具有高达 99.5:0.5 er 的出色对映选择性和高区域选择性。对于这种反应类型，观察到的值优于基于铑 (III) 的最佳方法。此外，具有挑战性的底物（如烷基烯烃）也会与高区域选择性和对映选择性反应。

表征谱图