2',4'-Difluoroglutaranilic acid | 193952-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',4'-Difluoroglutaranilic acid
• 英文别名: 5-(2,4-difluoroanilino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 193952-13-5
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂NO₃
• mdl: MFCD00033288
• 分子量: 243.21
• InChiKey: JUYFUQUWOIGACU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫草素 、 2',4'-Difluoroglutaranilic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以71%的产率得到(R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl 5-((2,4-difluorophenyl) amino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过靶向 PI3K/Akt/mTOR 信号通路作为抗肿瘤剂的苯胺（二羧酸）紫草素酯的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）因其分化低、增殖快和远处转移率高而预后不良。PI3K/Akt/mTOR 作为细胞内信号通路在细胞增殖、迁移、侵袭、代谢和再生中起关键作用。在这项工作中，我们设计并合成了一系列针对 PI3K/Akt/mTOR 信号通路的苯胺（二羧酸）紫草素酯，并评估了它们的抗肿瘤作用。通过计算机辅助药物设计方法（CADD）的三轮筛选，我们初步获得了十六种新型苯胺（二羧酸）紫草素酯，并鉴定为优良化合物。CCK-8 测定结果表明化合物 M9 对 MDA-MB-231、A549 和 HeLa 细胞系表现出比紫草素（SK）更好的抗增殖活性，50 = 4.52 ± 0.28 μM；SK：IC 50= 7.62 ± 0.26 μM）。此外，M9的抗增殖活性优于紫杉醇。进一步的药理研究表明，M9 可以诱导 MDA-MB-231 细胞凋亡并在 G2/M 期阻滞细胞周期。M9 还通过抑制 Wnt/β-catenin

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104872
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 2,4-二氟苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2',4'-Difluoroglutaranilic acid
  参考文献：
  名称：

  通过靶向 PI3K/Akt/mTOR 信号通路作为抗肿瘤剂的苯胺（二羧酸）紫草素酯的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）因其分化低、增殖快和远处转移率高而预后不良。PI3K/Akt/mTOR 作为细胞内信号通路在细胞增殖、迁移、侵袭、代谢和再生中起关键作用。在这项工作中，我们设计并合成了一系列针对 PI3K/Akt/mTOR 信号通路的苯胺（二羧酸）紫草素酯，并评估了它们的抗肿瘤作用。通过计算机辅助药物设计方法（CADD）的三轮筛选，我们初步获得了十六种新型苯胺（二羧酸）紫草素酯，并鉴定为优良化合物。CCK-8 测定结果表明化合物 M9 对 MDA-MB-231、A549 和 HeLa 细胞系表现出比紫草素（SK）更好的抗增殖活性，50 = 4.52 ± 0.28 μM；SK：IC 50= 7.62 ± 0.26 μM）。此外，M9的抗增殖活性优于紫杉醇。进一步的药理研究表明，M9 可以诱导 MDA-MB-231 细胞凋亡并在 G2/M 期阻滞细胞周期。M9 还通过抑制 Wnt/β-catenin

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104872

文献信息

• Methods and compositions for determining the sequence of nucleic acid molecules
  申请人：QIAGEN Genomics, Inc.

  公开号：US20040115694A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Methods and compounds, including compositions therefrom, are provided for determining the sequence of nucleic acid molecules. The methods permit the determination of multiple nucleic acid sequences simultaneously. The compounds are used as tags to generate tagged nucleic acid fragments which are complementary to a selected target nucleic acid molecule. Each tag is correlative with a particular nucleotide and, in a preferred embodiment, is detectable by mass spectrometry. Following separation of the tagged fragments by sequential length, the tags are cleaved from the tagged fragments. In a preferred embodiment, the tags are detected by mass spectrometry and the sequence of the nucleic acid molecule is determined therefrom. The individual steps of the methods can be used in automated format, e.g., by the incorporation into systems.

  提供了用于确定核酸分子序列的方法和化合物，包括从中制备的组合物。该方法允许同时确定多个核酸序列。这些化合物被用作标记，以生成与所选目标核酸分子互补的带标记的核酸片段。每个标记与特定的核苷酸相关，在优选实施例中，可以通过质谱法检测到。在通过顺序长度分离带标记的片段后，将从带标记的片段中切除标记。在优选实施例中，通过质谱法检测标记，并从中确定核酸分子的序列。该方法的各个步骤可以以自动化格式使用，例如通过纳入系统中。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR ANALYZING NUCLEIC ACID MOLECULES UTILIZING SIZING TECHNIQUES
  申请人：Van Ness Jeffrey

  公开号：US20060057566A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Tags and linkers specifically designed for a wide variety of nucleic acid reactions are disclosed, which are suitable for a wide variety of nucleic acid reactions wherein separation of nucleic acid molecules based upon size is required.

  本发明揭示了专门设计用于各种核酸反应的标签和连接剂，适用于需要基于大小分离核酸分子的各种核酸反应。
• Methods and compositions for detecting binding of ligand pair using non-fluorescent label
  申请人：Rapigene, Inc.

  公开号：EP0962464A2

  公开（公告）日：1999-12-08

  Methods are provided for detecting the binding of a first member to a second member of a ligand pair, comprising the steps of (a) combining a set of first tagged members with a biological sample which may contain one or more second members, under conditions, and for a time sufficient to permit binding of a first member to a second member, wherein said tag is correlative with a particular first member and detectable by non-fluorescent spectrometry, or potentiometry; (b) separating bound first and second members from unbound members; (c) cleaving the tag from the tagged first member; and (d) detecting the tag by non-fluorescent spectrometry, or potentiometry, and therefrom detecting the binding of the first member to the second member.

  本发明提供了检测配体对中第一成员与第二成员结合的方法，包括以下步骤：(a) 在足以允许第一成员与第二成员结合的条件和时间下，将一组第一标记成员与可能含有一个或多个第二成员的生物样品结合，其中所述标记与特定的第一成员相关，并可通过非荧光光谱法或电位计法检测；(b) 将结合的第一和第二成员与未结合的成员分离； (c) 从标记的第一成员上裂解标记；以及 (d) 通过非荧光光谱法或电位测定法检测标记，并由此检测第一成员与第二成员的结合情况。
• Methods and compositions for enhancing sensitivity in the analysis of biological-based assays
  申请人：QIAGEN Genomics, Inc.

  公开号：US20030077595A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Methods are provided for detecting the binding of a first member to a second member of a ligand pair, comprising the steps of (a) combining a set of first tagged members with a biological sample which may contain one or more second members, under conditions, and for a time sufficient to permit binding of a first member to a second member, wherein said tag is correlative with a particular first member and detectable by non-fluorescent spectrometry, or potentiometry, (b) separating bound first and second members from unbound members, (c) cleaving the tag from the tagged first member, and (d) detecting the tag by non-fluorescent spectrometry, or potentiometry, and therefrom detecting the binding of the first member to the second member .

  本发明提供了检测配体对中第一成员与第二成员结合的方法，包括以下步骤：(a) 在足以允许第一成员与第二成员结合的条件和时间下，将一组第一标记成员与可能含有一个或多个第二成员的生物样品结合、其中所述标记与特定的第一成员相关，并可通过非荧光光谱法或电位计法检测；(b) 将结合的第一和第二成员与未结合的成员分离；(c) 从标记的第一成员上裂解标记；(d) 通过非荧光光谱法或电位计法检测标记，并由此检测第一成员与第二成员的结合情况。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR DETERMINING THE SEQUENCE OF NUCLEIC ACID MOLECULES
  申请人：Rapigene, Inc.

  公开号：EP0868535A2

  公开（公告）日：1998-10-07