(E)-2-benzylidene-3-(4-methylphenyl)cyclohexanone | 1204473-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-3-(4-methylphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-3-(4-methylphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1204473-86-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: SZFAWHSDZHEUJQ-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 2-[羟基(苯基)甲基]环己-2-烯-1-酮 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-2-benzylidene-3-(4-methylphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铑对位阻烯烃的催化功能化

  摘要：

  首次报道了铑催化的将有机硼烷加成到受阻的Baylis-Hillman加合物上的1,4-加成反应，即三取代的烯烃，通过添加有机硼烷和羟基消除作用，提供了高度官能化的烯烃。此外，初步结果表明，由于使用了单取代的手性二烯配体，对映体富集的产品很容易获得，而手性膦配体完全不适合该反应。

  DOI：

  10.1021/ol902646j

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Functionalization of Sterically Hindered Alkenes
  作者：Thomas Gendrineau、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ol902646j

  日期：2010.1.15

  For the first time the rhodium-catalyzed 1,4-addition of organoboranes to hindered Baylis−Hillman adducts, trisubstituted alkenes, affording highly functionalized alkenes, via addition of the organoboranes and hydroxyelimination, is reported. Moreover, preliminary results have shown that, thanks to the use of a monosubstituted chiral diene ligand, enantio-enriched products were easily accessible, while

  首次报道了铑催化的将有机硼烷加成到受阻的Baylis-Hillman加合物上的1,4-加成反应，即三取代的烯烃，通过添加有机硼烷和羟基消除作用，提供了高度官能化的烯烃。此外，初步结果表明，由于使用了单取代的手性二烯配体，对映体富集的产品很容易获得，而手性膦配体完全不适合该反应。