(2S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-phenylpiperidine | 205526-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-phenylpiperidine
• 英文别名: (R)-2-phenyl-2-[(S)-2-phenylpiperidin-1-yl]ethanol；(2R)-2-phenyl-2-[(2S)-2-phenylpiperidin-1-yl]ethanol
• CAS: 205526-48-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: XHLDORHWHIVHMD-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-phenylpiperidine 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(2S)-2-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  从手性内酰胺对映选择性合成2-芳基哌啶。（-）-天青的简明合成。

  摘要：

  用（R）-苯基甘氨醇立体选择性地将非手性或外消旋的芳基-δ-氧代酸进行环脱水，可得到手性的非外消旋双环内酰胺，其中，（R）-和（S）-2-苯基哌啶的对映异构体合成，顺式-和反式-3-乙基-2-苯基哌啶，以及哌啶生物碱（-）-天麻碱的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b200020m
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基丁酸 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分和去对称化过程：哌啶的对映选择性合成的直接方法。

  摘要：

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600420

文献信息

• Access to Optically Pure Nitrogen Heterocycles Based on Hydrozirconation of Unsaturated Secondary Amines
  作者：Jan Szymoniak、M’hamed Ahari、Antoine Joosten、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1055/s-2007-990898

  日期：2008.1

  Optically active N-heterocycles with four-, five-, or six-membered rings can be prepared from unsaturated secondary amines, by using a one-pot hydrozirconation/iodination sequence as the key step. The presented method allows the preparation of 2-substituted pyrrolidines enantiomeric to those previously obtained from N-allyloxazolidines. The two approaches use the same reagents (allyl bromide and aldehydes) and the same (R)-2-phenyl­glycinol as the chiral inductor.

  具有四元环、五元环或六元环的光活性N-杂环化合物，可以通过从不饱和仲胺出发、利用一锅法进行的氢锆化/碘化反应序列作为关键步骤来制备。本文介绍的方法可用于制备与从N-烯丙基噁唑啉获得的2-取代吡咯烷相反的非对映异构体。这两种方法使用了相同的试剂（烯丙基溴和醛）以及相同的(R)-2-苯基甘氨醇作为手性诱导剂。
• Enantioselective synthesis of 2-arylpiperidines from chiral lactams. A concise synthesis of (–)-anabasine
  作者：Mercedes Amat、Margalida Cantó、Núria Llor、Joan Bosch

  DOI：10.1039/b200020m

  日期：2002.2.27

  racemic aryl-delta-oxoacids with (R)-phenylglycinol stereoselectively affords chiral non-racemic bicyclic lactams, from which the enantiodivergent synthesis of (R)- and (S)-2-phenylpiperidine, the diastereodivergent synthesis of cis- and trans-3-ethyl-2-phenylpiperidine, and the enantioselective synthesis of the piperidine alkaloid (-)-anabasine is reported.

  用（R）-苯基甘氨醇立体选择性地将非手性或外消旋的芳基-δ-氧代酸进行环脱水，可得到手性的非外消旋双环内酰胺，其中，（R）-和（S）-2-苯基哌啶的对映异构体合成，顺式-和反式-3-乙基-2-苯基哌啶，以及哌啶生物碱（-）-天麻碱的对映选择性合成。
• Facile Diastereoselective Reactions of Chiral 1,3-Oxazolidines with Grignard Reagents; Asymmetric Syntheses of 2-Substituted and 2,6-Disubstituted Piperidines
  作者：Kimio Higashiyama、Hadi Poerwono、Takayasu Yamauchi、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.3987/com-97-s32

  日期：——
• Dynamic Kinetic Resolution and Desymmetrization Processes: A Straightforward Methodology for the Enantioselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Núria Llor、Margalida Cantó、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.200600420

  日期：2006.10.16

  A straightforward procedure for the synthesis of enantiopure polysubstituted piperidines is reported. It involves the direct generation of chiral non-racemic oxazolo[3,2-a]piperidone lactams that already incorporate carbon substituents on the heterocyclic ring and the subsequent removal of the chiral auxiliary. The key step is a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol or other amino alcohols

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。