2-(biphenyl-3-yl)imidazole | 608515-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(biphenyl-3-yl)imidazole
• 英文别名: 2-([1,1'-Biphenyl]-3-yl)-1H-imidazole；2-(3-phenylphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 608515-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: QHSDMTRBHPJKPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑 、 碘苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 1,1'-bipyridyl 、 sodium methylate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以31%的产率得到2-(biphenyl-3-yl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 键官能化合成多样性：咪唑类 C-芳基化新方法的概念引导开发

  摘要：

  在此，我们提出了通过 CH 键功能化对结构基序进行系统衍生化的概念。这一概念不仅可以作为多样性合成新策略的蓝图，而且还可以为识别未解决的重要合成挑战提供系统指导。为了说明这一点，本研究选择了 2-苯基咪唑作为核心基序，这一选择受到了许多基于唑的合成物的启发，包括药物（化合物 SB 202190）以及荧光和化学发光探针。我们能够证明 2-苯基咪唑核的系统和全面的芳基化是可行的，并且在本研究的背景下开发了新的芳基化方法。在钯催化剂 (Pd/Ph(3)P) 和氧化镁作为碱的存在下，以碘代芳烃作为芳基供体实现了游离 2-苯基咪唑的直接 4-芳基化。使用钌催化剂 [CpRu(Ph(3)P)(2)Cl] 和 Cs(2)CO(3) 完成了从 C-4 到 C-2' 芳基化的完全转换。(N,2)-二苯基咪唑 (C-5 和 C-2' 芳基化) 的相应转化是通过基于钯的方法 [Pd(OAc)(2)/Ph(3)P/Cs(2)CO

  DOI：

  10.1021/ja036157j

文献信息

• 1,3 AND 1,3,5 SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS ANTIHYPERTENSIVA
  申请人：Eldrug S.A.

  公开号：EP2188279A2

  公开（公告）日：2010-05-26
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：ELDRUG S A

  公开号：WO2009016514A2

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides novel 1,5 and 1,3, 5 -substituted imidazole compounds of formulas (I), (IIa), (IIIb) in hydrophilic or lipophilic form, which are useful as angiotensin II AT1 receptor antagonists with sympathetic suppressant properties. In particular, the invention provides pharmaceutical compositions containing the pharmacophoric groups of Losartan and Clonidine as well compounds, processes and intermediates for preparing compounds and their use in methods of treating hypertension and cardiovascular diseases through Renin Angiotensin System (RAS) and Sympathetic System (SS). Alkylated histamine based double action Saltans are lipophilic and can act transdermally.
• Diversity Synthesis via C−H Bond Functionalization:  Concept-Guided Development of New C-Arylation Methods for Imidazoles
  作者：Bengü Sezen、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja036157j

  日期：2003.9.1

  systematic and comprehensive arylation of the 2-phenylimidazole core was feasible, and in the context of this study new arylation methods were developed. The direct 4-arylation of free 2-phenylimidazole was achieved with iodoarenes as the aryl donors in the presence of palladium catalyst (Pd/Ph(3)P) and magnesium oxide as the base. A complete switch from C-4 to C-2' arylation was accomplished using a ruthenium

  在此，我们提出了通过 CH 键功能化对结构基序进行系统衍生化的概念。这一概念不仅可以作为多样性合成新策略的蓝图，而且还可以为识别未解决的重要合成挑战提供系统指导。为了说明这一点，本研究选择了 2-苯基咪唑作为核心基序，这一选择受到了许多基于唑的合成物的启发，包括药物（化合物 SB 202190）以及荧光和化学发光探针。我们能够证明 2-苯基咪唑核的系统和全面的芳基化是可行的，并且在本研究的背景下开发了新的芳基化方法。在钯催化剂 (Pd/Ph(3)P) 和氧化镁作为碱的存在下，以碘代芳烃作为芳基供体实现了游离 2-苯基咪唑的直接 4-芳基化。使用钌催化剂 [CpRu(Ph(3)P)(2)Cl] 和 Cs(2)CO(3) 完成了从 C-4 到 C-2' 芳基化的完全转换。(N,2)-二苯基咪唑 (C-5 和 C-2' 芳基化) 的相应转化是通过基于钯的方法 [Pd(OAc)(2)/Ph(3)P/Cs(2)CO