(4-bromobutyl) triphenylphosphonium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromobutyl) triphenylphosphonium
• 英文别名: 4-Bromobutyl(triphenyl)phosphanium
• 化学式: C₂₂H₂₃BrP
• 分子量: 398.302
• InChiKey: YLEXRTHICRYWDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromobutyl) triphenylphosphonium 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氢溴酸 、 次溴酸 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 triphenyl(butyl)phosphonium
  参考文献：
  名称：

  A ratiometric fluorescent probe for bioimaging and biosensing of HBrO in mitochondria upon oxidative stress

  摘要：

  设计了一种具有高选择性和灵敏度的比率荧光探针，用于在氧化应激时对线粒体中的 HBrO 进行生物传感。

  DOI：

  10.1039/c8cc07125j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.32 g的产率得到(4-bromobutyl) triphenylphosphonium
  参考文献：
  名称：

  A ratiometric fluorescent probe for bioimaging and biosensing of HBrO in mitochondria upon oxidative stress

  摘要：

  设计了一种具有高选择性和灵敏度的比率荧光探针，用于在氧化应激时对线粒体中的 HBrO 进行生物传感。

  DOI：

  10.1039/c8cc07125j

文献信息

• Design, synthesis and imaging of a novel mitochondrial fluorescent nanoprobe based on distyreneanthracene-substituted triphenylphosphonium salt
  作者：Yan Zhang、Rui Jiang、Hongbo Jiang、Qinglian Xia、Yuting Wang、Lulu Xiong、Xiang zhou、Lianzhe Hu、Wenjing Qi

  DOI：10.1016/j.ab.2021.114424

  日期：2021.12

  achieving this purpose, highly sensitive, photostable, tolerance and specific fluorescent probe is necessary. To obtain a superior mitochondrial fluorescent probe, (4-distyreneanthracenoxybutyl) bis(triphenylphosphonium) bromide (DSA-TPP) with aggregation-induced emission (AIE) characteristic was designed and synthesized for mitochondrial targeting. DSA-TPP dots with high fluorescence quantum yield (Φ = 17

  靶向和监测线粒体动态具有重要意义，因为线粒体参与多种生理和病理过程。为了达到这个目的，需要高度灵敏、耐光、耐受性强和特异性强的荧光探针。为了获得优异的线粒体荧光探针，设计并合成了具有聚集诱导发射 (AIE) 特性的（4-二苯乙烯蒽氧基丁基）双（三苯基鏻）溴化物（DSA-TPP）用于线粒体靶向。具有高荧光量子产率 ( Φ) 的DSA-TPP 点 = 17.9) 和小粒径 (8 nm) 可以通过自组装形成轻松制备。DSA-TPP点在活细胞中具有闪电般的线粒体能力，亮度高，光稳定性好，对细胞环境变化的耐受性强。
• 一种具有抗肿瘤活性的吩噻嗪类衍生物的应 用
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN109820861B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的吩噻嗪类衍生物的应用，本发明合成的吩噻嗪类衍生物，合成方法简单、产率高，通过对2‑氯吩噻嗪进行修饰，得到具有以线粒体为靶点的衍生物，该吩噻嗪类衍生物以线粒体，尤其是癌细胞线粒体为靶点，以吩噻嗪类衍生物为有效成分制得的抗肿瘤活性药物，能富集于癌细胞线粒体，药物在癌细胞中浓度比正常细胞高近千倍。在使用此类药物进行治疗时，可以极大的提高药物对肿瘤细胞的活性，而降低对正常细胞的影响。
• 一种具有抗肿瘤活性的吩噻嗪类衍生物及其 合成方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN109912653B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的吩噻嗪类衍生物及其合成方法，并且还涉及该吩噻嗪类化合物作为有效成分的抗癌药物。本发明合成的吩噻嗪类衍生物，合成方法简单、产率高，通过对2‑氯吩噻嗪进行修饰，得到具有以线粒体为靶点的衍生物，该吩噻嗪类衍生物以线粒体，尤其是癌细胞线粒体为靶点，以吩噻嗪类衍生物为有效成分制得的抗肿瘤活性药物，能富集于癌细胞线粒体，药物在癌细胞中浓度比正常细胞高近千倍。在使用此类药物进行治疗时，可以极大的提高药物对肿瘤细胞的活性，而降低对正常细胞的影响。
• Synthesis and evaluation of novel mitochondria-specific near-IR stains based on triphenylphosphonium-heptamethine cyanines
  作者：Arpita Panda、Dmytro Kobzev、Olesia Kulyk、Andrii Bazylevich、Gary Gellerman、Leonid Patsenker

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111648

  日期：2023.11

  heptamethine cyanine dyes containing mitochondria-specific triphenylphosphonium (TPP+) groups. These dyes were investigated in comparison to the recently reported cyanine Cy-TPP for staining mitochondria in human breast cancer SK-BR-3 and MDA-MB-231 cell lines. Several new dyes presented better visualization and higher fluorescence intensity in mitochondria than Cy-TPP. These dyes are considered promising

  线粒体在许多确保细胞活力的生物过程中发挥着至关重要的作用。因此，线粒体功能障碍可导致严重疾病，包括心血管疾病和癌症。这使得线粒体成为选择性成像和靶向治疗的理想靶标。目前，已经开发了几种线粒体特异性染色剂；然而，它们中的大多数都存在特异性低和/或亮度差的问题。在此，我们开发了一系列含有线粒体特异性三苯基膦（TPP +）基团的新型近红外七次甲基花青染料。将这些染料与最近报道的花青Cy-TPP进行比较研究用于对人乳腺癌 SK-BR-3 和 MDA-MB-231 细胞系中的线粒体进行染色。几种新染料在线粒体中呈现出比Cy-TPP更好的可视化和更高的荧光强度。这些染料被认为是基于细胞线粒体可视化的生物医学应用中很有前途的线粒体特异性染色剂。
• Triphenylphosphonium-functionalized BODIPY derivatives for mitochondria-targeted cell imaging and fluorescence turn-on sensing with protein selectivity
  作者：Duy Khuong Mai、Isabel Wen Badon、Jong Min Lim、Temmy Pegarro Vales、Chanwoo Kim、Jaesung Yang、Joomin Lee、Ho-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110856

  日期：2022.12

  highlighting the beneficial effect of two additional TPP groups on the photophysical properties. While both fluorophores showed excellent stabilities and mitochondrial imaging abilities with low cytotoxicities in HeLa and MCF-7 cells, 5TPP permeated into the mitochondria better than 3TPP. Interestingly, 5TPP demonstrated a 90-fold increase in “turn-on” fluorescence in the presence of bovine serum albumin

  三苯基鏻 (TPP) 阳离子赋予荧光团更好的亲水性和线粒体靶向能力。显然，阳离子部分的数量可以影响荧光团在不同环境中的行为。两种水溶性 BODIPY 荧光团3TPP和5TPP在其结构中分别构建有三个和五个 TPP 基团。两者都在 640-700 nm 波长处显示出最大的吸收和发射；然而， 5TPP的荧光量子产率是3TPP的 10 倍在水性介质中，突出了两个额外的 TPP 基团对光物理性质的有益影响。虽然两种荧光团在 HeLa 和 MCF-7 细胞中都表现出优异的稳定性和线粒体成像能力，且细胞毒性低，但 5TPP比3TPP更好地渗透到线粒体中。有趣的是，与其他四种蛋白质（即溶菌酶、酯酶、转铁蛋白和纤维蛋白原）相比，在牛血清白蛋白 (BSA) 存在下， 5TPP的“开启”荧光增加了 90 倍。值得注意的是， 5TPP的荧光强度随着 BSA 浓度的增加而增加。目前的工作是关于具有多个大块阳离子部分的