芸苔素内酯 | 72962-43-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 芸苔素内酯
• 中文别名: 2α,3α,22R-四羟基-24-S-构型甲基-β-高-7-氧杂-5α胆淄烷-6酮；油菜素内酯
• 英文名称: (3α,5α,6α,8β,9α,12β,13β,16α,17β)-10-[(2'α,3'β,4'β,5'β)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethyl-2-heptanyl]-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethylhexadecahydro-3H-benzo[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-one
• 英文别名: (22R,23R,24R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-β-homo-7-oxa-5α-ergostane-6-one；(22R,23R,24R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-6-oxo-7a-homo-5α-campestan-7-one；24-epibrassinolide；brassinosteroid；epibrassinolide；brassinolide；(1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16S)-15-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-one
• CAS: 72962-43-7
• 化学式: C₂₈H₄₈O₆
• mdl: MFCD00792745
• 分子量: 480.686
• InChiKey: IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-204?C
• 比旋光度：
  D27 +16°
• 沸点：
  633.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.964
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090

制备方法与用途

芸苔素内酯 介绍

芸苔素内酯是一种高效的广谱植物生长调节剂，主要用于经济作物以提高产量。它具有促进根系发育、增强光合作用以及改善叶片和果实质量等多种功效。

物理化学性质

• 结构：芸苔素内酯具有甾体骨架。
• 制备方法：
  • 合成路线包括多步骤反应，如从植物甾醇出发合成表油菜素内酯。
  • 可以利用粮油工业下脚料中的植物甾醇为原料进行合成。

应用 农业应用

1. 小麦：使用0.01%的芸苔素内酯乳油5ml加水50L全株喷雾处理，可增加麦穗结实率和千粒重。
2. 玉米：
   • 针对顶端籽粒败育问题，通过0.01mg/L浓度处理显著减少败育率，并增产约20%。
   • 在抽雄前处理效果优于吐丝后施药。

作用机制

• 增强叶绿素含量及光合作用速率。
• 提高抗逆性，增强植物对低温、病害等环境胁迫的抵抗能力。

制备方法

从豆甾醇或麦角甾醇出发进行合成，通常需要多步反应。较为简便的路线是从混合植物甾醇出发，在7步内制得目标产物。

注意事项

• 施用时应按对水量0.01%加入表面活性剂。
• 使用过程中要注意防护措施。
• 贮存需阴冷干燥，远离食物、饲料和儿童。
• 处理废药液及容器时要避免污染水源。

用途

芸苔素内酯是一种广谱高效植物生长调节剂，适用于多种经济作物以显著提高产量。通过调节植物生长的各个阶段来实现最佳效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芸苔素内酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 1,1,1-三氟丙酮 、 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 25-hydroxybrassinolide
  参考文献：
  名称：

  羟基化油菜素内酯类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成具有额外羟基（OH）的油菜素内酯（BL）类似物，14α-OH-BL（2），25-OH-BL（4）和14α，25-di-OH-BL（7） BL（1）通过甲基（三氟甲基）二环氧乙烷和（25 S）-26-OH-BL（5）由已知内酯（16）直接将C-14和/或-25位羟基羟基化。这些化合物与（20 R）-20-OH-BL（3），28-OH-BL（6）和（20 R）-20,28-di-OH-BL（8）通过水稻薄层倾斜试验表明，C-14，-20，-25和-26处的羟基化是BL代谢的失活步骤，而C-28位置1是组装基于BL的分子探针的有希望的辅助位点研究油菜素类固醇受体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00427-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-3-methylbutan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 jones reagent 、 三氟过氧乙酸 、 硼烷 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 芸苔素内酯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of brassinolide: a plant growth promoting steroidal lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a045

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。