2,3,5-triphenyl-Δ⁴-1,2,4-oxadiazolin-3-carboxylic acid methyl ester | 85653-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-triphenyl-Δ⁴-1,2,4-oxadiazolin-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2,3,5-triphenyl-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
• CAS: 85653-72-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: AREZKXNCQYWDQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,3,5-triphenyl-Δ⁴-1,2,4-oxadiazolin-3-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 以66.3%的产率得到2,3,5-triphenyl-Δ⁴-1,2,4-oxadiazolin-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Δ之间的反应2 -oxazolin -5-酮和亚硝基苯。1,2,4-恶二唑啉的形成

  摘要：

  2,4-二苯基-和2-对甲基苯基-4-苯基-Δ 2 -oxazolin -5-酮在80-110℃下用亚硝基苯，得到苄脒反应。然而，在室温下进行反应，以高收率得到，迄今未描述的Δ 4通过区域专一1,3-偶极环加成-1,2,4-恶二唑啉-3-羧酸。恶二唑啉羧酸的热分解得到相应的苯甲am。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97624-0

文献信息

• RODRIGUEZ, H.;PAVEZ, H.;MARQUEZ, A.;NAVARRETE, P., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 1, 23-27
  作者：RODRIGUEZ, H.、PAVEZ, H.、MARQUEZ, A.、NAVARRETE, P.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction between Δ2-oxazolin-5-ones and nitrosobenzene. Formation of 1,2,4-oxadiazolines
  作者：H. Rodríguez、H. Pavez、A. Márquez、P. Navarrete

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97624-0

  日期：——

  2,4-diphenyl- and 2-p-methylphenyl-4-phenyl-Δ2-oxazolin-5-ones react at 80–110°C with nitrosobenzene to give benzamidines. However, reactions conducted at room temperature afford in high yield, the heretofore undescribed Δ4-1,2,4-oxadiazolin-3-carboxylic acids by regiospecific 1,3-dipolar cycloaddition. Thermal decomposition of the oxadiazolinecarboxylic acids gives the corresponding benzamidines.

  2,4-二苯基-和2-对甲基苯基-4-苯基-Δ 2 -oxazolin -5-酮在80-110℃下用亚硝基苯，得到苄脒反应。然而，在室温下进行反应，以高收率得到，迄今未描述的Δ 4通过区域专一1,3-偶极环加成-1,2,4-恶二唑啉-3-羧酸。恶二唑啉羧酸的热分解得到相应的苯甲am。