6-(2-Amino-ethoxy)-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one | 845887-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-(2-Amino-ethoxy)-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
• 英文别名: 6-(2-aminoethoxy)-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 845887-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: JFSIEFIFSVCUNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromopropyloxy)indole 、 6-(2-Amino-ethoxy)-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以20%的产率得到6-{2-[3-(1H-Indol-4-yloxy)-propylamino]-ethoxy}-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydro-2H-benzoxazinones are 5-HT1A receptor antagonists with potent 5-HT reuptake inhibitory activity

  摘要：

  Starting from a high throughput screening hit, a series of 3,4-dihydro-2H-benzoxazinones has been identified with both high affinity for the 5-HT1A receptor and potent 5-HT reuptake inhibitory activity. The 5-(2-methyl)quinolinyloxy derivative combined high 5-HT1A/1B/1D receptor affinities with low intrinsic activity and potent inhibition of the 5-HT reuptake site (pK(i) 8.2). This compound also had good oral bioavailability and brain penetration in the rat. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.030
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯基苯甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 三丁基膦 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 6-(2-Amino-ethoxy)-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydro-2H-benzoxazinones are 5-HT1A receptor antagonists with potent 5-HT reuptake inhibitory activity

  摘要：

  Starting from a high throughput screening hit, a series of 3,4-dihydro-2H-benzoxazinones has been identified with both high affinity for the 5-HT1A receptor and potent 5-HT reuptake inhibitory activity. The 5-(2-methyl)quinolinyloxy derivative combined high 5-HT1A/1B/1D receptor affinities with low intrinsic activity and potent inhibition of the 5-HT reuptake site (pK(i) 8.2). This compound also had good oral bioavailability and brain penetration in the rat. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.030