4-羟基-3-硝基苯基苯甲酸酯 | 13985-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 4-羟基-3-硝基苯基苯甲酸酯
• 英文名称: 4-hydroxy-3-nitrophenyl benzoate
• 英文别名: 4-Benzoyloxy-2-nitro-phenol；2-Nitro-hydrochinon-4-benzoat；benzoic acid 4-hydroxy-3-nitro-phenyl ester；(4-hydroxy-3-nitrophenyl) benzoate
• CAS: 13985-43-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• 分子量: 259.218
• InChiKey: XCUWJEKPXRUYAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  399.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯基苯甲酸酯 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Effects of nitro substituents on the properties of a ferroelectric liquid crystalline side chain polysiloxane

  摘要：

  本文描述了具有侧链硝基取代基和介晶核心的手性液晶侧链聚硅氧烷的合成。研究并比较了取代基及其位置对相行为和电光性质的影响。侧链前体及液晶聚合物的相行为受到侧向硝基的强烈影响。讨论了在层状A相和C*相中各取代基位置的性质。一种侧链前体表现出约700 nC cm–2的非常大自发极化。

  DOI：

  10.1039/a704918h
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium nitrate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-羟基-3-硝基苯基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  原位光聚合液晶薄膜中2-苯基苯并恶唑基发光体的合成与性能

  摘要：

  我们报告了在苯并恶唑环和对位的5或6位取代的一系列发蓝色光的2-苯基苯并恶唑（PBO）的合成苯基取代基的-位。可以根据在苯并恶唑部分上的取代基的位置以及取代基的吸电子或供电子特性来合理化材料的热和光学性质。从结果可以得出结论，与其他可能性相比，苯并恶唑片段上的给电子取代基和苯基片段上的吸电子取代基对芳族PBO核的电子性能的影响更为明显。这种特殊的组合基于其高发射效率和光稳定性，提供了适用于光学应用的发光体。有鉴于此，通过原位制备取向膜含有5％（w / w）发光团的液晶双反应基质混合物的聚合。膜表现出线偏振发射。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690035

文献信息

• Preparation of a Novel Cross-Linked Polymer for Second-Order Nonlinear Optics
  作者：Mikael Trollsås、Christian Orrenius、Fredrik Sahlén、Ulf W. Gedde、Torbjörn Norin、Anders Hult、David Hermann、Per Rudquist、Lachezar Komitov、Sven T. Lagerwall、Jan Lindström

  DOI：10.1021/ja961309e

  日期：1996.1.1

  A novel cross-linked pyroelectric polymer with pronounced second-order nonlinear optical properties has been prepared. A multistep synthesis with several selective transformations including a kinetic resolution (transesterification) with the highly enantioselective Candida antarctica lipase B, yielded the monomer 4‘‘-(R)-(−)-2-[(10-acryloyloxy)decyl]oxy}-3-nitrophenyl 4-4‘-[(11-acryloyloxy)undecyloxy]phenyl}

  制备了一种具有显着二阶非线性光学特性的新型交联热电聚合物。具有多个选择性转化的多步合成，包括使用高度对映选择性南极念珠菌脂肪酶 B 的动力学拆分（酯交换），产生单体 4''-(R)-(-)-2-[(10-丙烯酰氧基)癸基]氧基}-3-硝基苯基4-4'-[(11-丙烯酰氧基)十一烷氧基]苯基}苯甲酸酯A2c，显示出具有大自发极化(175 nC/cm2)的铁电手性近晶C相。单体被极化并随后通过原位光聚合在表面稳定的铁电液晶状态下交联。交联的热电聚合物表现出 15-35 pm/V 的电光系数 (r22 - r12)。
• The intrinsic photoferroelectric effect in the smectic C* phase of a chiral azobenzene
  作者：Alexander Saipa、Mikhail A. Osipov、Kenneth W. Lanham、Catherine H. Chang、David M. Walba、Frank Giesselmann

  DOI：10.1039/b602060g

  日期：——

  The ferroelectric properties in the liquid-crystalline smectic C* phase of the chiral mesogenic azobenzene (S)-4-(4-decyloxy-phenylazo)benzoic acid 4-(1-methylhexyloxy)-3-nitro-phenyl ester (‘W470’) were studied and found to be strongly dependent on the intensity of incident light. The light-induced trans to cis isomerization of the azobenzene chromophore which is an intrinsic constituent of this SmC* mesogen leads to a pronounced photoferroelectric effect since the ferroelectric SmC* ordering is considerably disturbed by the presence of bent-shaped cis-isomer molecules: At increasing light intensity a strong decrease of both SmC* order parameters, spontaneous electric polarization Ps and director tilt angle θ, is observed. It is further seen that even the nature of the ferroelectric transition is affected by the photoisomerization which leads to a crossover from the nearly tricritrical transition observed in the absence of light to a typical second-order transition. This result is interpreted theoretically taking into account a coupling between the director tilt and the biaxial order parameter which is strongly affected by the light-induced generation of the bent-shaped cis-isomers. The dynamics of the intrinsic photoferroelectric effect in W470 was studied by time-resolved measurements of spontaneous polarisation and director tilt.

  手性介晶偶氮苯（S）-4-（4-癸氧基苯偶氮）苯甲酸4-（1-甲基己氧基）-3-硝基苯酯（‘W470’）的液晶层列C*相中的铁电性质被研究，并发现这些性质强烈依赖于入射光强度。偶氮苯发色团是这种SmC*介晶的内在组成部分，其光诱导的反式到顺式异构化导致了明显的光铁电效应，因为弯曲的顺式异构分子存在，使得铁电性的SmC*有序性大大受到干扰：随着光强度的增加，可以看到SmC*序参数、自发极化Ps和取向倾斜角θ都显著减少。进一步可以看到，甚至铁电相变的性质也受到光异构化的影响，导致在没有光的情况下观察到的接近三临界点的转变转变为典型的二级转变。这一结果在理论上被解释为考虑到取向倾斜和受光诱导的弯曲顺式异构体的产生强烈影响的二轴有序参数之间的耦合。通过对自发极化和取向倾斜进行时间分辨测量，研究了W470中内在光铁电效应的动力学。
• Acyl transfer accompanying the oxidation of monocarboxylic esters of hydroquinones
  作者：V. M. Clark、M. R. Eraut、D. W. Hutchinson

  DOI：10.1039/j39690000079

  日期：——

  Benzoyl transfer accompanies the oxidation of monobenzoates of hydroquinones. Oxidising agents used in the present investigation were ceric ion, thallic ion, N-bromosuccinimide, bromine, a high potential quinone, and lithium periodate. Evidence is presented that acylium intermediates are formed in the oxidations with ceric ion: thallic ion oxidations are catalysed by thallous ion, and acyl transfer in these

  苯甲酰转移伴随着对苯二酚单苯甲酸酯的氧化。本研究中使用的氧化剂是铈离子、,离子，N-溴琥珀酰亚胺，溴，高电位醌和高碘酸锂。有证据表明，铈离子在铈离子的氧化反应中形成中间体：thallic离子催化Thallic离子氧化，在这些情况下，酰基转移似乎需要溶剂攻击Thallic离子-底物复合物。
• Inhibitors of Protein Tyrosine Kinase Activity
  申请人：METHYLGENE INC.

  公开号：US20130096136A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides new compounds and methods for treating a disease responsive to inhibition of kinase activity, for example a disease responsive to inhibition of protein tyrosine kinase activity, for example a disease responsive to inhibition of protein tyrosine kinase activity of growth factor receptors, for example a disease responsive to inhibition of receptor type tyrosine kinase signaling, or for example, a disease responsive to inhibition of VEGF receptor signaling.

  本发明提供了用于治疗对激酶活性抑制产生反应的疾病的新化合物和方法，例如对蛋白酪氨酸激酶活性抑制产生反应的疾病，例如对生长因子受体蛋白酪氨酸激酶活性抑制产生反应的疾病，例如对受体型酪氨酸激酶信号抑制产生反应的疾病，或例如对VEGF受体信号抑制产生反应的疾病。
• Nitro-Group-Directed Selective Deacylation and Desulfonation
  作者：Chunbao Li、Xiujie Ji

  DOI：10.1055/s-2006-942451

  日期：2006.8

  Nitro-substituted phenolic esters and sulfonates were successfully and selectively deacylated and desulfonated, respectively. The directing effect of the nitro group is supported by the excellent regioselectivities and good yields. These reactions demonstrate for the first time that the complexation of AlCl3 with the phenolic nitro group is stronger than that with the phenolic ester or sulfonate group alone. The mechanism for the selective deacylation and desulfonation directed by the nitro group is proposed.

  硝基取代的酚酯和磺酸盐分别被成功地选择性地脱酰基和脱磺基。硝基的定向作用得到了优异的区域选择性和良好的产率的支持。这些反应首次证明AlCl3与酚硝基的络合作用比单独与酚酯或磺酸盐基团的络合作用更强。提出了硝基定向选择性脱酰和脱磺化的机理。